6-氯烟醛 | 23100-12-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯烟醛
• 中文别名: 6-氯烟碱醛；6-氯-3-吡啶甲醛；2-氯-5-甲酰基吡啶；6-氯吡啶-3-甲醛；2-氯-5-醛基吡啶；2-氯-5-吡啶甲醛；2-氯吡啶-5-甲醛
• 英文名称: 6-chloronicotinylaldehyde
• 英文别名: 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde；6-chloronicotinaldehyde；6-chloropyridine-3-carbaldehyde；2-chloropyridine-5-carboxaldehyde；2-chloro-5-pyridinecarboxaldehyde；2-chloropyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 23100-12-1
• 化学式: C₆H₄ClNO
• mdl: MFCD03095223
• 分子量: 141.557
• InChiKey: AFWWKZCPPRPDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-81 °C(lit.)
• 沸点：
  117-119 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉且干燥的地方，并确保有良好的通风。

SDS

6-氯-3-吡啶甲醛

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Chloro-3-pyridinecarboxaldehyde

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氯-3-吡啶甲醛
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 23100-12-1
俗名： 6-Chloronicotinaldehyde , 2-Chloro-5-formylpyridine
6-氯-3-吡啶甲醛

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H4ClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
6-氯-3-吡啶甲醛

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
79°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
6-氯-3-吡啶甲醛

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

6-氯烟醛在常温常压下为白色或黄白色的固体粉末状，可用作有机合成中间体。它具有较好的溶解性，在二氯甲烷、氯仿、二甲基亚砜和乙酸乙酯等常见有机溶剂中表现良好，并且在水中也有一定的溶解度。

用途

6-氯烟醛是一个常见的有机合成中间体，吡啶环上的醛基可以很容易地转化为一系列活性官能团，例如羟基、双键、三键或羧基。此外，通过Suzuki偶联反应，吡啶环上的氯原子可以被引入芳基或烷基等基团。

合成方法

针对6-氯烟醛的合成，常规的方法是从其相应的2-氯-5-羟甲基吡啶出发，通过Swern氧化将羟基转化为醛基。值得注意的是，这种底物的氧化反应必须使用Swern氧化才能成功；而用常规的PCC氧化或戴斯马丁氧化方法则效果不佳，这可能是因为吡啶环本身容易被氧化剂氧化。

环境危害

作为含卤杂环芳烃类化合物，6-氯烟醛对水环境具有较大危害。不应让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯吡啶-3-羰酰氯	6-Chloronicotinoyl chloride	58757-38-3	C6H3Cl2NO	176.002
  6-氯烟酸	6-Chloro-3-pyridinecarboxylic acid	5326-23-8	C6H4ClNO2	157.556
  6-氯烟酸甲酯	6-Chloronicotinic acid methyl ester	73781-91-6	C7H6ClNO2	171.583
  2-氯-5-氯甲基吡啶	2-chloro-5-(chloromethyl)pyridine	70258-18-3	C6H5Cl2N	162.018
  2-氯-5-羟甲基吡啶	2-Chloro-5-hydroxymethylpyridine	21543-49-7	C6H6ClNO	143.573
  6-氯-3-氰基吡啶	6-chloronicotinonitrile	33252-28-7	C6H3ClN2	138.556
  5-溴甲基-2-氯吡啶	5-(bromomethyl)-2-chloropyridine	182924-36-3	C6H5BrClN	206.469
  ——	2-chloro-5-(dichloromethyl)-pyridine	72637-18-4	C6H4Cl3N	196.463

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯烟酸	6-Chloro-3-pyridinecarboxylic acid	5326-23-8	C6H4ClNO2	157.556
  1-(6-氯吡啶-3-基)-1-丙酮	1-(6-chloropyridin-3-yl)propan-1-one	872088-03-4	C8H8ClNO	169.611
  2-氯-5-乙基吡啶	2-chloro-5-ethyl-pyridine	90196-32-0	C7H8ClN	141.6
  6-氯烟酸甲酯	6-Chloronicotinic acid methyl ester	73781-91-6	C7H6ClNO2	171.583
  2-氯-5-乙烯基-吡啶	2-chloro-5-vinylpyridine	157670-28-5	C7H6ClN	139.584
  2-氯-5-羟甲基吡啶	2-Chloro-5-hydroxymethylpyridine	21543-49-7	C6H6ClNO	143.573
  6-氯-3-氰基吡啶	6-chloronicotinonitrile	33252-28-7	C6H3ClN2	138.556
  5-氨基甲基-2-氯吡啶	5-(aminomethyl)-2-chloropyridine	97004-04-1	C6H7ClN2	142.588
  1-(6-氯吡啶-3-基)丁烷-1-酮	1-(6-chloropyridin-3-yl)butan-1-one	918503-72-7	C9H10ClNO	183.637
  ——	1-(6-chloropyridin-3-yl)but-3-en-1-one	475288-17-6	C9H8ClNO	181.622

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯烟醛 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-[(4-乙基哌嗪-1-基)甲基]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一种Abemaciclib甲磺酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Abemaciclib甲磺酸盐的合成方法，包括(1)将化合物9在强碱作用下与化合物5反应得到化合物10；(2)将化合物10在合适的溶剂中在甲基磺酸作用下成盐得到Abemaciclib甲磺酸盐；本发明还公开了化合物5和化合物9的合成方法，该合成路线操作简单，避免了使用贵金属催化剂，降低了路线成本和产品的重金属残留，不仅收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。

  公开号：

  CN109761959B
• 作为产物：
  描述：

  6-溴烟酸 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-氯烟醛
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks

  摘要：

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25411

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES<br/>[FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015158427A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to aryl substituted heterocyclyl sulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• Design and synthesis of novel sugar‐based nitrogen‐containing heterocycles as potential anticancer agents under microwave in water
  作者：Jian Liu、Chunlei Wu、Huimin Jin、Kui Du、Hui Zheng

  DOI：10.1002/jhet.3707

  日期：2019.11

  A series of novel glycosyl nitrogen‐containing heterocycles derivatives were designed and synthesized. With the help of microwave, the reaction was carried out in water rapidly and afforded the target compounds in good yields. The acid catalysts that were essential for this kind of reaction under traditional heating method were avoided through this strategy. Preliminary biological evaluation showed

  设计并合成了一系列新型的糖基含氮杂环衍生物。借助微波，反应在水中迅速进行，并以良好的收率得到目标化合物。通过这种策略避免了在传统加热方法下对于这种反应必不可少的酸催化剂。初步生物学评估表明，大多数化合物均可抑制A549细胞的生长，但对HepG-2细胞的抑制作用相对较弱。值得注意的是，化合物2i对A549细胞系表现出最佳效能，IC 50值为3.42μM，可与常见的抗癌药紫杉醇（5.12μM）相提并论。分子模型研究表明2i可能与表皮生长因子受体（EGFR）的ATP结合位点结合，表明了合理的设计策略。这些结果为设计含糖基氮杂环化合物作为肺癌治疗中的潜在药物提供了起点。