3-氯咔唑 | 2732-25-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氯咔唑
• 英文名称: 3-chloro-9H-carbazole
• 英文别名: 3-chlorocarbazole；3-CCZ
• CAS: 2732-25-4
• 化学式: C₁₂H₈ClN
• mdl: MFCD00222620
• 分子量: 201.655
• InChiKey: CABSFELLEWZIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Chloro-9H-carbazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
慢性的水体毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H320 造成眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H8ClN
分子式
: 201.65 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Chloro-9H-carbazole
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.546
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯咔唑 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的碱促进的芳基氟化物，氯化物，溴化物和碘化物的无过渡金属脱卤化作用

  摘要：

  我们报告了简单有效的芳基卤化物的可见光诱导的无过渡金属氢化。可见光和碱的组合系统用于引发所需的自由基介导的氢化反应。在温和条件下，可以将多种芳基氟化物，氯化物，溴化物和碘化物还原成相应的（杂）芳烃。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00827
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基咔唑 在 磺酰氯 、 乙腈 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑基镍离子：通过激光闪光光解，捕集速率常数，产物分析和计算研究评估的电子构型和抗芳香性

  摘要：

  1-（咔唑-9-基）-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸酯的激光闪光光解产生咔唑基亚硝酸根离子（τ= 333 ns，k obs = 3.0×10 6 M -1 s -1）在CH 3 CN中的570和620 nm处 发现该亚硝酸根离子具有与结构相似的闭壳二芳基硝酸根离子相当的反应性，但是光谱证据支持观察到的亚硝酸根离子的开壳单重双自由基分配。由于抗芳族特性，咔唑基氮离子也比二芳基硝酸根离子更具反应性。从头算 通过优化几何结构，独立于原子核的化学位移和等渗反应的分析，进行了混合DFT计算，以解决该和类似的氮离子中的抗芳香性程度。

  DOI：

  10.1021/jo0708184

文献信息

• [EN] AZEPANYL-DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À ACTIVITÉ ANTI-PARASITAIRE LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016000827A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides compounds of Formula (i). Furthermore, pharmaceutical compositions are provided comprising at least one compound of Formula (i), for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的结构式（i）。此外，提供了包含至少一种结构式（i）化合物的药物组合物，用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病以及神经退行性疾病。
• Potential antibacterial ethanol-bridged purine azole hybrids as dual-targeting inhibitors of MRSA
  作者：Yuanyuan Hu、Shunyou Hu、Guangxing Pan、Dong Wu、Tiansheng Wang、Congwei Yu、Mohammad Fawad Ansari、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Yu Cheng、Ligang Bai、Chenghe Zhou、Jiaheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105096

  日期：2021.9

  A new class of antibacterial ethanol-bridged purine azole hybrids as potential dual-targeting inhibitors was developed. Bioactivity evaluation showed that some of the target compounds had prominent antibacterial activity against the tested bacteria, notably, metronidazole hybrid 3a displayed significant inhibitory activity against MRSA (MIC = 6 μM), and had no obvious toxicity on normal mammalian cells

  开发了一类新的抗菌乙醇桥连嘌呤唑杂化物作为潜在的双靶向抑制剂。生物活性评估表明，部分目标化合物对受试细菌具有显着的抗菌活性，尤其是甲硝唑杂合体3a对MRSA具有显着的抑制活性（MIC = 6 μM），对正常哺乳动物细胞无明显毒性（RAW 264.7）。此外，化合物3a也没有明显诱导MRSA的耐药性，即使经过15次传代。分子模型研究表明，高活性分子3a可以通过氢键插入拓扑异构酶 IA-DNA 和拓扑异构酶 IV-DNA 的碱基对。此外，对抗菌机制的初步研究表明，活性分子3a可以破坏MRSA的细菌膜并插入MRSA DNA中阻止其复制，因此可能表现出很强的抗菌活性。这些结果有力地表明，高活性杂交体3a可用作 MRSA 的潜在双靶向抑制剂，用于进一步开发有价值的抗菌剂。
• 异丙醇桥接的嘌呤唑类化合物或其药学上可 接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN112979652B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于医药技术领域，公开了异丙醇桥接的嘌呤唑类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。式I所示的异丙醇桥接的嘌呤唑类化合物或其药学上可接受的盐：其中，R1表示烷胺基、环胺基、胺基衍生物、含氮非唑类杂环或唑类杂环；R2表示氢、烷基或烷基衍生物、烯基或烯基衍生物、炔基或炔基衍生物、芳基、氰基、酰基、酯基或羧基。上述化合物或其药学上可接受的盐对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有良好抑制活性效果，特别是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌有良好的抗菌效果，不易产生耐药性；上述化合物或其药学上可接受的盐的制备原料简单，廉价易得，合成路线短。
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• Ruthenium catalyzed remote C4-selective C–H functionalisation of carbazoles <i>via</i> σ-activation
  作者：Jamie A. Leitch、Callum J. Heron、Janette McKnight、Gabriele Kociok-Köhn、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7cc07606a

  日期：——

  We report the C4-selective C–H alkylation of carbazole derivatives furnished with a pyrimidine directing group at N9. This was realized using ruthenium catalyzed σ-activation methodology, whereby C–H activation at C1 enables the interaction of this ruthenacycle, at the para position to the metal center, with tertiary alkyl radicals.

  我们报道了在N9处带有嘧啶导向基团的咔唑衍生物的C4选择性C–H烷基化。这是通过使用钌催化的σ活化方法实现的，其中C1处的C–H活化使该钌环在金属中心的对位与叔烷基相互作用。

表征谱图