3-chloro-N-acetylcarbazole | 10336-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-acetylcarbazole
• 英文别名: 1-(3-chloro-carbazol-9-yl)ethanone；9-acetyl-3-chloro-9H-carbazole；1-(3-chlorocarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 10336-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: PMSBNPQHYBIVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-acetylcarbazole 、 4-碘甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Farhan; Skulski, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 2, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-chloro-N-acetylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  脱氢偶联反应电化学合成咔唑

  摘要：

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。

  DOI：

  10.1002/chem.202003430

文献信息

• Electrochemical Dehydrogenative C(sp ² )−H Amination
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vladislav Khamraev、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.202100960

  日期：2021.5.26

  A transition-metal-free direct electrolytic C−H amination involving an electrochemically generated nitrenium ion intermediate has been developed. The electrosynthesis takes place in the absence of any organoiodine catalysts and is enabled by an in situ generated electrolyte. A novel, efficient intramolecular and intermolecular C−H amination has been demonstrated using a simple reaction setup.

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。
• Organocatalytic, Oxidative, Intramolecular CH Bond Amination and Metal-free Cross-Amination of Unactivated Arenes at Ambient Temperature
  作者：Andrey P. Antonchick、Rajarshi Samanta、Katharina Kulikov、Jonas Lategahn

  DOI：10.1002/anie.201102984

  日期：2011.9.5

  atom‐economical and environmentally friendly organocatalytic method for intramolecular CH amination, the CN bond forms at ambient temperature by abstraction of two atoms of hydrogen; only acetic acid and water are formed as by‐products. The method has also been extended to the unprecedented metal‐free cross‐amination of nonactivated arenes.

  I的瞬间：在一种新的原子经济且环保的有机催化分子内CH胺化方法中，CN键在环境温度下通过夺取两个氢原子形成。仅生成乙酸和水作为副产物。该方法也已扩展到非活化芳烃的前所未有的无金属交叉胺化反应。
• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。
• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。
• Pd(<scp>ii</scp>) pincer type complex catalyzed tandem C–H and N–H activation of acetanilide in aqueous media: a concise access to functionalized carbazoles in a single step
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5gc02937f

  日期：——

  One-pot, tandem C-H and N-H activation of acetanilides with aryl boronic acids to realize functionalized carbazoles were conveniently performed under aerobic conditions using a novel NNO pincer type Pd(II)complex [Pd(L)Cl]...

  使用新型NNO夹钳型Pd（II）络合物[Pd（L）Cl]在有氧条件下方便地用芳基硼酸对乙酰苯胺进行一锅，串联CH和NH活化，以实现官能化咔唑。