3-氯-9-甲基咔唑 | 33268-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-9-甲基咔唑
• 英文名称: 3-chloro-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-chloro-N-methylcarbazole；3-Chlor-9-methyl-carbazol；9H-Carbazole, 3-chloro-9-methyl-；3-chloro-9-methylcarbazole
• CAS: 33268-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: GUUSSKQJYYBLRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  232 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-9-甲基咔唑 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到3,6-二氯-9-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for obtaining 3-chloro- and 3,6-dichlorocarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506069
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咔唑 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-氯-9-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for obtaining 3-chloro- and 3,6-dichlorocarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506069

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Photoinduced Cross-Coupling of Amines with 1,2-Diiodobenzene and Its Application in the Synthesis of Carbazoles
  作者：Wujiong Xia、Xinxin Zhao、Ming Chen、Binbin Huang、Chao Yang、Yuan Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1609444

  日期：2018.8

  benzyne intermediate accompanied with a proton transfer process, followed by an oxidative cyclization of the generated diphenylamine to furnish the corresponding carbazole products. A facile and efficient process for the preparation of various tertiary aminobenzenes and carbazole derivatives via photoinduced cross-coupling of amines with 1,2-diiodobenzene is reported. Mechanistic investigations indicate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190207118A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer. The emission layer includes at least one doping layer and at least one non-doping layer. The doping layer comprises a first host, a second host, and a dopant.

  一种有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，包括一个发射层。发射层包括至少一个掺杂层和至少一个非掺杂层。掺杂层包括第一主体、第二主体和掺杂剂。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND AMINE COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210175430A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  An organic electroluminescence device includes a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and a plurality of organic layers between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the plurality of organic layers includes an amine compound, the amine compound includes a central nitrogen atom, a carbazole group substituted to the central nitrogen atom, and a dibenzoselenophene group substituted to the central nitrogen atom, and a nitrogen atom of the carbazole group is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. The organic electroluminescence device thereby has high efficiency and long-life.

  一种有机电致发光器件包括第一电极，面向第一电极的第二电极，以及位于第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层中至少有一层包括胺化合物，该胺化合物包括中心氮原子、取代于中心氮原子的碳酰胺基团和取代于中心氮原子的二苯硒吩基团，碳酰胺基团的氮原子被取代为取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环芳基团。因此，该有机电致发光器件具有高效率和长寿命。
• Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200207739A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A heterocyclic compound represented by Formula 1, a composition including the same, and an organic light-emitting device including the heterocyclic compound: L 1 to L 4 , L 11 , a1 to a4, a11, Ar 1 , Ar 2 , Ar 11 , R 1 to R 7 , R 11 to R 12 , b1 to b7, and b11 to b12 are described in the specification.

  由公式1表示的杂环化合物，包括该化合物的组合物，以及包括该杂环化合物的有机发光器件：规范中描述了L1至L4，L11，a1至a4，a11，Ar1，Ar2，Ar11，R1至R7，R11至R12，b1至b7以及b11至b12。