2-三氟甲基吩噻嗪 | 92-30-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-三氟甲基吩噻嗪
• 中文别名: 三氟甲基吩噻嗪；2-(三氟甲基)二苯并噻嗪；盐酸三氟拉嗪中间体；2-(三氟甲基)吩噻嗪；三氟拉嗪主环
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-phenothiazine；2-Trifluormethyl-phenothiazin；2-trifluorophenothiazine；2-(Trifluoromethyl)phenothiazine
• CAS: 92-30-8
• 化学式: C₁₃H₈F₃NS
• mdl: MFCD00005018
• 分子量: 267.274
• InChiKey: RKGYJVASTMCSHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(lit.)
• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3491 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2190;2190;2190;2190;2190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SP5620000
• 海关编码：
  2934300000
• 安全说明：
  S36
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  本品应密封、阴凉干燥处保存。

SDS

2-(三氟甲基)吩噻嗪 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(Trifluoromethyl)phenothiazine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(三氟甲基)吩噻嗪
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 92-30-8
分子式： C13H8F3NS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 189°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:520 mg/kg
ivn-mus LD50:32 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SP5620000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-三氟甲基吩噻嗪是一种有机中间体，可通过先制备3-三氟甲基二苯胺并关环得到。

制备

2-三氟甲基吩噻嗪的制备

将100g（0.356mol）氟灭酸加入反应瓶中，加热至180-190℃，开启搅拌，待其完全融化后向反应瓶中加入10g（0.178mol）铁粉，在180-190℃温度下搅拌反应约2小时。反应结束后，将反应液冷却到100℃时趁热倒入烧杯中，铁粉留在反应瓶底部（可用水冲洗）。将反应液加入干净的反应瓶内减压蒸馏，收集134-135℃（3mmHg）馏分，得到淡黄色液体3-三氟甲基二苯胺约67.5g，收率约为80%。

下一步制备2-三氟甲基吩噻嗪

将3-三氟甲基二苯胺60g（0.253mol）、升华硫8g（0.253mol）加入反应瓶中，搅拌状态下升温至130℃左右，待硫完全熔融后向反应瓶中加入3g碘单质，继续升温至185-190℃。在此温度下反应约1小时。此过程中会有硫化氢气体放出，请注意尾气吸收。

反应结束后，将反应液冷却至100℃左右，向反应瓶中加入200g甲苯，升高温度至100℃左右，再向其中加入100g水，搅拌5分钟后趁热分层。弃去水层，甲苯层返回反应瓶内，在搅拌状态下降温至15-18℃。过滤得到的滤液保留（用于回收套用3-三氟甲基二苯胺），滤饼在真空条件下于60℃烘干10小时后，可得到29g中间体2-三氟甲基吩噻嗪，收率约为85%。

化学性质

淡黄绿色粉末

用途

2-三氟甲基吩噻嗪是合成三氟拉嗪和氟奋乃静的中间体。

生产方法

使用2-羧基-3-(三氟甲基)二苯胺（即合成抗菌剂氟灭酸）经过高温催化脱羧（200℃，铁粉），生成3-(三氟甲基)二苯胺。将后者在碘参与下与硫黄一起加热环合后制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基吩噻嗪 在 potassium phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 三氟拉嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitubercular activity of phenothiazines with reduced binding to dopamine and serotonin receptors

  摘要：

  Analogs of the psychotropic phenothiazines were synthesized and examined as antitubercular agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The compounds were subsequently counter-screened for binding to the dopaminergic-receptor subtypes D1, D2, D3 and the serotonergic-receptor subtypes 5-HT1A, 5-HT2A, and 5-HT2C. The most active compounds showed MICs from 2 to 4 mu g/mL and had overall reduced binding to the dopamine and serotonin receptors compared to chlorpromazine and trifluoperazine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.064
• 作为产物：
  描述：

  氟灭酸 生成 2-三氟甲基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylphenothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a022
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基-2-吡咯烷酮 、 2-三氟甲基吩噻嗪 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 在 ice 、 邻二甲苯 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 苯 、 2-三氟甲基吩噻嗪 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以column provides 10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]-2-(trifluoromethyl)phenothiazine free base, b.p. 175°-185° C./0.15 mm. Hg的产率得到10-(5,5'-dimethyl-4,5,4',5'-tetrahydro-3'H-[1,2']bipyrrolyl-2-yl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  10-(Bis-pyrrolinyl) phenoxazines

  摘要：

  从苯并噻吩、苯并噁嗪和乙脒并吖啶衍生物的双吡咯烷衍生物组中选择的新型酰胺化合物可通过在三氯化磷的存在下将苯并噻吩、苯并噁嗪或乙脒并吖啶与吡咯烷酮反应而得到。苯并噻吩、苯并噁嗪或乙脒并吖啶也可以与2-氯-1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯烃基化以提供本发明的化合物。双吡咯烷衍生物的典型例子包括2-甲氧基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]-苯并噻吩、10-[1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]苯并噁嗪和9,9-二甲基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]乙脒并吖啶。这些酰胺化合物可用作利尿剂、平滑肌松弛剂和抗血栓形成剂。

  公开号：

  US04115571A1

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• Synthesis and antimicrobial activity of some new N-acyl substituted phenothiazines
  作者：Tanaji N. Bansode、Jayant V. Shelke、Vaijanath G. Dongre

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.006

  日期：2009.12

  N-carboxymethyl imides and the structures of these newly synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. All new compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities. Some compounds showed promising antibacterial and antifungal activities.

  通过使用酰亚胺，N-羧甲基酰亚胺合成了一系列的2-取代的N-酰基吩噻嗪，并通过光谱和元素分析证实了这些新合成的化合物的结构。测试所有新化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。
• Mild, Periodate-Mediated, Dehydrogenative C–N Bond Formation with Phenothiazines and Phenols
  作者：Rongwei Jin、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02223

  日期：2016.9.16

  The dehydrogenative amination of phenols with phenothiazines was achieved in transition-metal-free conditions, utilizing cheap sodium periodate as oxidant, at low temperature. A significantly larger scope of phenol substrates was tolerated compared to previous methods.

  苯酚与吩噻嗪的脱氢胺化反应是在无过渡金属的条件下，利用廉价的高碘酸钠作为氧化剂，在低温下完成的。与以前的方法相比，可容许的苯酚底物范围明显更大。
• Selective Reduction of Nitrones and Nitroxides to Functionalized Secondary Amines
  作者：Cecília P. Sár、Tamás Kálai、Nóra M. Bárácz、Gyula Jerkovich、Kálmán Hideg

  DOI：10.1080/00397919508011423

  日期：1995.10

  Abstract Nitrones and nitroxides were selectively reduced with Fe/AcOH to secondary amines in the presence of different functional groups (aldehyde, nitrile, carboxylic ester, activated and nonactivated double or triple bonds).

  摘要 在不同官能团（醛、腈、羧酸酯、活化和未活化的双键或三键）存在下，硝酮和氮氧化合物被 Fe/AcOH 选择性还原为仲胺。

表征谱图