1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one | 1554-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-10-acetyl-10H-phenothiazine；1-[2-(trifluoromethyl)phenothiazin-10-yl]ethanone
• CAS: 1554-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NOS
• 分子量: 309.312
• InChiKey: WXGZFYXVFYBWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one 在 三乙基硼 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-三氟甲基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  组合KOH / BEt 3催化剂用于芳香族羧酰胺的选择性脱氨加氢硼化反应以构建发光体

  摘要：

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 、 3-乙酰氨基三氟甲苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem Access to Phenothiazine Derivatives from Acetanilide and 2-Bromothiophenol via Rhodium-Catalyzed C–H Thiolation and Copper-Catalyzed C–N Amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00403

文献信息

• Hydride-catalyzed selectively reductive cleavage of unactivated tertiary amides using hydrosilane
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Jianguo Yang、Feiyue Hao

  DOI：10.1039/c9cy00924h

  日期：——

  tertiary amides, including the biologically active aryl-phenazine carboxamides and the challenging non-heterocyclic carbonyl functions, using low-cost hydrosilane as a reducing reagent has been developed. The novel catalyst system exhibits high efficiency and exclusive selectivity, providing the desired amines in useful to excellent yields under mild conditions. Overall, this transition metal-free process

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。
• On the microwave-assisted synthesis of acylphenothiazine derivatives — Experiment versus theory synergism
  作者：Luiza Gaina、Dan Porumb、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Castelia Cristea、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.1139/v09-163

  日期：2010.1

  10H-Phenothiazine-3-carbaldehyde derivatives were obtained in moderate yields by the Duff formylation reaction, and 10-acetyl-phenothiazine derivatives were obtained in excellent yields by acetylating phenothiazine derivatives with acetic anhydride. A theoretical explanation for the chemoselectivity and regioselectivity of these acylation reactions applied to phenothiazine substrates was attempted by molecular-modeling

  描述了一系列酰基吩噻嗪衍生物的微波辅助合成。通过 Duff 甲酰化反应以中等产率获得 10 H-吩噻嗪-3-甲醛衍生物，通过用乙酸酐乙酰化吩噻嗪衍生物以优异的产率获得 10-乙酰-吩噻嗪衍生物。通过基于分子力学、半经验和 DFT 计算的分子建模分析，试图对这些应用于吩噻嗪底物的酰化反应的化学选择性和区域选择性进行理论解释。
• [EN] PHENOTHIAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND OTHER AGE-RELATED AND NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHÉNOTHIAZINE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET D'AUTRES MALADIES NEUROLOGIQUES ET LIÉES À L'ÂGE
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022104070A3

  公开（公告）日：2022-06-23
• [FR] COMPOSÉS DE PHÉNOTHIAZINE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET D'AUTRES MALADIES NEUROLOGIQUES ET LIÉES À L'ÂGE<br/>[EN] PHENOTHIAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND OTHER AGE-RELATED AND NEUROLOGICAL DISEASES
  申请人：[en]ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：WO2022104070A2

  公开（公告）日：2022-05-19

  Disclosed are phenothiazine compounds which reduce Abeta toxicityin vivo, reduce microglial inflammation as indicated by secretion of TNF-alpha, reduce intracerebral hemorrhagein vivotoxicity as indicated by preserved motor and cognitive function, and SARS-CoV-2 replication. Also disclosed are methods of use thereof for the treatment of disease in a subject in need thereof.
• Combined KOH/BEt₃ Catalyst for Selective Deaminative Hydroboration of Aromatic Carboxamides for Construction of Luminophores
  作者：Wubing Yao、Jiali Wang、Aiguo Zhong、Jinshan Li、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03033

  日期：2020.10.16

  amides into value-added amine products is a desirable but challenging transformation. Molecules containing iminodibenzyl motifs are prevalent in pharmaceutical molecules and functional materials. Here we established a combined KOH/BEt3 catalyst for deaminative hydroboration of acyl-iminodibenzyl derivatives, including nonheterocyclic carboxamides, to the corresponding amines. This novel transition-metal-free

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。