2-三氟甲基吲哚 | 51310-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基吲哚
• 中文别名: 2-(三氟甲基)吲哚
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)indole
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-(1H)-indole；2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 51310-54-4
• 化学式: C₉H₆F₃N
• mdl: MFCD04972104
• 分子量: 185.149
• InChiKey: QFHVHZJGQWMBTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110°C
• 沸点：
  256.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-N-(2-(2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTAGLANDIN RECEPTOR EP2 ANTAGONISTS, DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP2 DES PROSTAGLANDINES, DÉRIVÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  该披露涉及前列腺素受体EP2拮抗剂，衍生物，组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及治疗或预防EP2受体激活在生理作用中起作用的疾病和疾病的方法，例如但不限于脑损伤，炎症性疾病，癫痫后的神经炎症，疼痛，子宫内膜异位症，癌症，类风湿性关节炎，皮肤炎症，血管炎症，结肠炎和神经系统疾病，通过向需要的受试者给予包含本文所披露的化合物的药物组合物进行治疗。

  公开号：

  WO2015167825A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-三氟甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Cu(III)−CF3 化合物对邻乙炔基苯胺和酚类的孪生/邻位氨基和氧三氟甲基化

  摘要：

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300182

文献信息

• CHEMICAL SUBSTANCES WHICH INHIBIT THE ENZYMATIC ACTIVITY OF HUMAN KALLIKREIN-RELATED PEPTIDASE 6 (KLK6)
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3305781A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of a disease associated with kallikrein-like peptidase 6 overexpression and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds or pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及适用于治疗与kallikrein样肽酶6过度表达相关疾病的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物或药物组合物的配套工具包。
• 벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR20210008819A

  公开（公告）日：2021-01-25

  본 발명에 따른 벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체는 우수한 항암 효과를 가지면서 독성이 낮고 용해도가 우수하므로, 이를 포함하는 약학적 조성물은 다양한 암을 비롯한 세포증식성 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  根据本发明，本发明的苯唑吡喃类N-酰基肼衍生物具有优越的抗癌效果，毒副作用低，溶解度好，因此，包含该物质的药物组合物可以有效地用于预防或治疗包括多种癌症在内的细胞增殖性疾病。
• Nickel(IV)-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Elizabeth A. Meucci、Shay N. Nguyen、Nicole M. Camasso、Eugene Chong、Alireza Ariafard、Allan J. Canty、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b06383

  日期：2019.8.14

  This Article describes the development of a stable NiIV complex that mediates C(sp2)-H trifluoromethylation reactions. This reactivity is first demonstrated stoichiometrically and then successfully translated to a NiIV-catalyzed C-H trifluoromethylation of electron-rich arene and heteroarene substrates. Both experimental and computational mechanistic studies support a radical chain pathway involving

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• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

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• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

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