D-甘油酸 | 6000-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-甘油酸
• 中文别名: D-甘油酸钠盐；(R)-2,3-二羟基丙酸钠盐
• 英文名称: D-glyceric acid
• 英文别名: glyceric acid；glycerate；(2R)-2,3-dihydroxypropanoic acid
• CAS: 6000-40-4
• 化学式: C₃H₆O₄
• 分子量: 106.078
• InChiKey: RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  1000.0 mg/mL
• 碰撞截面：
  112.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性总结

甘油酸是由患有D-甘油酸尿症和D-甘油酸贫血的病人在尿液中过量分泌的一种化合物。人类甘油酸激酶的缺乏会导致D-甘油酸血症/D-甘油酸尿症。体内甘油酸积累已被证实是有毒的。

Glyceric acid is a compound that is secreted excessively in the urine by patients suffering from D-glyceric aciduria and D-glycerate anemia. Deficiency of human glycerate kinase leads to D-glycerate acidemia/D-glyceric aciduria. Accumulation of glyceric acid in the body has been shown to be toxic.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期高水平的D-甘油酸与D-甘油酸尿症有关。

Chronically high levels of D-glyceric acid are associated with D-glyceric acidura.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封保存并保持干燥。

制备方法与用途

D-甘油酸是一种存在于尿中的内源性代谢产物，常用于研究I型原发性高氧尿症和2型谷氨酸血症。[1][2][3]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-甘油酸 在 benzylviologen cation radical 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-羟基-2-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-纤维二糖 生成 D-甘油酸
  参考文献：
  名称：

  Glattfeld; Hanke, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 987,989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• Synthèse des (<i>R</i>)- et (<i>S</i>)-<i>O</i>-isopropylidène-1,2-glycérols. Détermination de la pureté optique
  作者：Georges Hirth、Willy Walther

  DOI：10.1002/hlca.19850680708

  日期：1985.11.13

  Synthesis of the (R)- and (S)-Glycerol Acetonides. Determination of the Optical Purity

  （R）-和（S）-甘油丙酮酸酯的合成。光学纯度的测定
• carba Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate: Robust Cofactor for Redox Biocatalysis
  作者：Ioannis Zachos、Manuel Döring、Georg Tafertshofer、Robert C. Simon、Volker Sieber

  DOI：10.1002/anie.202017027

  日期：2021.6.21

  Here we report a new robust nicotinamide dinucleotide phosphate cofactor analog (carba-NADP+) and its acceptance by many enzymes in the class of oxidoreductases. Replacing one ribose oxygen with a methylene group of the natural NADP+ was found to enhance stability dramatically. Decomposition experiments at moderate and high temperatures with the cofactors showed a drastic increase in half-life time

  在这里，我们报告了一种新的强大的烟酰胺二核苷酸磷酸辅因子类似物（carba-NADP +）及其被氧化还原酶类中的许多酶所接受。研究发现，用天然 NADP +的亚甲基取代一个核糖氧可显着增强稳定性。使用辅因子在中温和高温下进行的分解实验表明，高温下的半衰期急剧增加，因为它显着不利于吡啶鎓-N-糖苷键的水解。总体而言，成功测试了超过 27 种不同的氧化还原酶，并给出了全面的分析表征和比较。辅因子 carba-NADP +开辟了恶劣条件下氧化还原生物催化领域。
• Determination of the absolute configuration of the glycerol component in poly(glycosylglycerolphosphates) by GLC-MS
  作者：Linda M. Beynon、James C. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90020-5

  日期：1994.1

  and versatile methods for the determination of the absolute configuration of the chiral glycerol components. Only in a few instances has the assignment of the stereochemistry of 0-glycosyl glycerol, phosphorylated at one of the primary hydroxymethyl groups, within this type of polymer been reported 12-15 On the other hand, the stereochemistry of the . teichoic acids in the cell walls and membranes of

  然后将其转化为合适的衍生物，并通过与已知手性标准品的比较，通过分光光度法CORD，CD或NMR分配绝对立体化学），色谱或酶促方法18,19。如果聚合物是通过+ l）-甘油-（3 +磷酸二酯键连接的，则可以用HF水溶液进行解聚，得到1-0-糖基化的甘油片段，然后可以通过将色谱性质与标准品进行比较来进行构型分析。已知的绝对构型2'或氧化为相应的手性甘油酸后通过立体定向酶分析21基于从1获得的2,3-二-0-苄基-sn-甘油的手性性质测量方法已经描述了-0-糖基-sn-甘油。
• Kinetics and mechanism of oxidation ofD-fructose andD-glucose by sodium salts ofN-(chloro)-mono/di-substituted benzenesulfonamides in aqueous alkaline medium
  作者：B. Thimme Gowda、N. Damodara、K. Jyothi

  DOI：10.1002/kin.20103

  日期：2005.9

  oxidizing strengths, nine sodium salts of mono- and di-substituted N-chloroarylsulfonamides are employed as oxidants for studying the kinetics of oxidation of D-fructose and D-glucose in aqueous alkaline medium. The results are analyzed along with those by the sodium salts of N-chlorobenzenesulfonamide and N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide. The reactions show first-order kinetics each in [oxidant], [Fru/Glu]

  为了引入不同氧化强度的 N-氯芳基磺酰胺，采用九种单取代和二取代 N-氯芳基磺酰胺的钠盐作为氧化剂，研究 D-果糖和 D-葡萄糖在碱性水溶液中的氧化动力学。结果与N-氯苯磺酰胺和N-氯-4-甲基苯磺酰胺钠盐的结果一起分析。这些反应在 [氧化剂]、[Fru/Glu] 和 [OH-] 中均显示出一级动力学。速率随着介质离子强度的增加而略有增加。此外，在相同的氧化剂下，果糖的氧化速度比葡萄糖氧化的速度高4至5倍。类似地，葡萄糖氧化的 Ea 值比果糖氧化的 Ea 值高约 1.5 倍。结果已经通过合理的机制进行了解释，并推导出了相关的速率定律。随着苯环中取代基的变化，动力学和热力学数据发生显着变化。这是因为 Cl+ 是 N-氯芳基磺酰胺反应中的有效氧化剂。因此，后者的氧化强度取决于从它们中释放 Cl+ 的难易程度。从 N-氯芳基磺酰胺中释放 Cl+ 的难易程度取决于磺酰胺基团氮原子的电子密度，而这又取决于苯环中取代基的性质。以下