2’,4’-二羟基苯丁酮 | 4390-92-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’,4’-二羟基苯丁酮
• 中文别名: 2',4'-二羟基苯丁酮；1-(2,4-二羟基-苯基)-1-丁酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-butyrylresorcinol
• CAS: 4390-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD01098941
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IWADIQGGJLCBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  338.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境中，保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

用途

在有机合成中，2',4'-二羟基苯丁酮可用作原料和中间体，参与各种有机反应，制备出具有特定结构和性质的化合物。此外，研究表明该物质具有一定的抗氧化和抗炎性质，因此也被用于开发医药领域的药物及天然保健品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,4’-二羟基苯丁酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-ethyl-3-hydroxy-1-(2',4'-dihydroxyphenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Catalyzed Chemoselective Transesterification Reactions on Hydroxymethylated Phenolic Compounds

  摘要：

  The chemoselective capabilities of porcine pancreatic lipase (PPL) in tetrahydrofuran and Candida rugosa lipase (CRL) in diisopropyl ether have been investigated for selective acetylation and deacetylation of hydroxymethylated phenols and hydroxyaryl alkyl ketones and their peracetylated derivatives. Both PPL and CRL exhibited exclusive selectivity for the acetylation of alcoholic hydroxyl group over the phenolic hydroxyl group(s) of the hydroxymethylated phenols 1-5 and aryl alkyl ketones 6-9, and for the deacetylation of ester group involving the phenolic hydroxyl group over the ester group involving alcoholic hydroxyl of the peracetates 19-24. The preliminary results indicate that this strategy of chemoselective acetylation can also be used in the enantiomeric resolution of racemic ketones 6-9. Single crystal X-ray diffraction studies have confirmed the structures of compounds 4, 15, and 17. (C) 1999 Academic Press.

  DOI：

  10.1006/bioo.1998.1117
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-difluoroboranyloxy-4-hydroxyphenyl)butan-1-one 生成 2’,4’-二羟基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Panasenko A. I., Poljanskaja N. L., Starkow S. P., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 4, S 673-675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 樱草素衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN107501073A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。
• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。
• Ytterbium triflate catalysed Friedel–Crafts reaction using carboxylic acids as acylating reagents under solvent-free conditions
  作者：Can Jin、Jie Li、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x12511347683523

  日期：2009.10

  The Friedel–Crafts acylation of 1-naphthol and phenol derivatives with carboxylic acids were investigated by using a catalytic amount of metal-triflate, in particular Yb(OTf)3, under solvent-free conditions. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding hydroxyaryl ketones.

  在无溶剂条件下，通过使用催化量的金属三氟甲磺酸盐，特别是 Yb(OTf)3，研究了 1-萘酚和苯酚衍生物与羧酸的 Friedel-Crafts 酰化反应。脂肪族和芳香族羧酸都容易反应得到相应的羟基芳基酮。
• Synthesis of novel benzopyrano[3,2-c]coumarins via tandem base promoted nucleophilic substitution and intramolecular electrophilic aromatic cyclization
  作者：Satyanarayana Reddy Jaggavarapu、Anand Solomon Kamalakaran、Jagadeesh Babu Nanubolu、Venkata Prasad Jalli、Sravan Kumar Gangisetty、Gopikrishna Gaddamanugu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.003

  日期：2014.7

  Efficient and facile synthesis of 7H-benzopyrano[3,2-c]coumarins has been achieved by mild base promoted reaction of 4-chloro-3-formylcoumarin with diversely functionalized resorcinols. All the products were obtained as pure precipitates from the reaction mixture and the structure of the product was confirmed by X-ray analysis.

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素与各种官能化间苯二酚的轻度碱促进反应，已经实现了7 H-苯并吡喃并[3,2- c ]香豆素的高效合成。从反应混合物中以纯沉淀形式获得所有产物，并通过X射线分析证实了产物的结构。