4-正丁基间苯二酚 | 18979-61-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-正丁基间苯二酚
• 中文别名: 4-丁雷锁辛；2,4-二羟基正丁苯；正丁基间苯二酚；4-丁基雷琐酚；丁雷锁辛；4-丁基间苯二酚
• 英文名称: 4-butylresorcinol
• 英文别名: 4-n-butylresorcinol；rucinol；4-butyl-1,3-benzenediol；4-butylbenzene-1,3-diol；lucinol；4-(2,4-dihydroxyphenyl)butane
• CAS: 18979-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD01684800
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CSHZYWUPJWVTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.0 to 55.0 °C
• 沸点：
  166°C/7mmHg(lit.)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：150 mg/mL（902.42 mM）
• LogP：
  2.8 at 24℃ and pH7
• 表面张力：
  17.8mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码：
  2907299090
• RTECS号：
  VH0420000
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

4-丁基间苯二酚 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Butylresorcinol
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-丁基间苯二酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 18979-61-8
分子式： C10H14O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 53°C
沸点/沸程 166 °C/0.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VH0420000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

正丁基间苯二酚，又称作Rucinol，是多种化妆品的有效成分。它能够抑制黑色素生成，具体作用机制为抑制酪氨酸酶和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸-氧化酶这两种关键酶。

合成方法

目前合成正丁基间苯二酚的主要方法有两种：

1. 钯碳催化氢化法：该方法以4-丁酰基间苯二酚为原料，在甲醇中通过钯碳催化剂进行还原。此过程需在高温高压（15atm）下进行，不仅能耗高且存在安全隐患（H2易燃易爆），同时成本较高。

2. 锌汞齐还原法：该方法以4-丁酰基间苯二酚为原料，在120℃的盐酸条件下通过被活化的锌表面进行还原。每次反应都需要新制锌汞齐，且反应温度高导致盐酸浓度损失大，需要补加浓盐酸维持酸度；同时还会产生大量污染的锌汞齐。

上述两种方法在工艺放大时均存在明显缺陷，并且传统的反应釜反应过程中由于放热和气体生成也增加了操作难度及安全隐患。

应用

正丁基间苯二酚（Rucinol）能够抑制黑色素生成，具体作用机制为抑制酪氨酸酶和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸-氧化酶这两种关键酶的活性。

制备

4-正丁基间苯二酚的制备步骤如下：

1. 称取100g 4-正丁酰基间苯二酚溶于甲苯中，冰浴至0℃。
2. 分批加入32g（1.5eq）硼氢化钠，加完后室温反应12h。
3. 预热模块1至80℃，将67g雷尼镍与异丙醇混合并预热至80℃。
4. 将上述两个物料加入反应模块，停留时间控制在200s。
5. 收集流出的反应液，倒入冰水淬灭，过滤掉固体，蒸掉大部分甲苯。
6. 加入330mL二氯甲烷萃取，蒸干二氯甲烷后得到白色固体4-正丁基间苯二酚82g（产率89%，HPLC纯度99.3%）。

生物活性

4-Butylresorcinol 是一个苯酚衍生物，其IC50值为11.27 μM，能够有效抑制酪氨酸酶的活性。

靶点与体外研究

研究表明，4-Butylresorcinol 在浓度依赖性下显著抑制黑色素合成。它还能抑制限速黑素生成酶（酪氨酸酶）的活性。此外，在无细胞系统中，4-Butylresorcinol 显著减少了酪氨酸酶的活性，并且与hinokitiol结合使用时显示出了协同作用，从而降低了MITF表达量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丁基间苯二酚 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-[5-Butyl-3-[[3-butyl-2,6-dihydroxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]methyl]-2,4-dihydroxyphenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  BE853558

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-正丁基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚烷基糖苷、羟烷基间苯二酚、烷基间苯二酚的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  为了开发新型酪氨酸酶抑制剂，间苯二酚烷基葡糖苷7 – 12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成，其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤。对于酪氨酸酶催化的氧化，观察到 7-12 的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 为35.9-0.39 µM。还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性，以研究糖对其结构的影响。因此，IC 50的13 – 18和19 – 24分别为 9.27–0.32 µM 和 1.58–0.53 µM。随着烷基链长度的增加，大多数衍生物变得更有效。C 2和C 3类似物之间的活性差距按顺序减小：间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚。这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能。水溶性差的C 14类似物22 (IC 50  = 0.81 µM) 与 C 10类似物21 (IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133668

文献信息

• IMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Khilevich Albert

  公开号：US20100016373A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides certain imidazole carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same.

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• [EN] NOVEL 4-(AZACYCLOALKYL)BENZENE-1,3-DIOL COMPOUNDS AS TYROSINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 4- (AZACYCLOALKYL) BENZENE-1, 3-DIOL UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDICINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2010063774A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to novel 4- (azacycloalkyl) benzene-1, 3-diol compounds corresponding to general formula (I) below: Formula (I) to the compositions containing same, to the process for the preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions for use in the treatment or prevention of pigmentary disorders.

  本发明涉及与下面的一般式（I）相对应的新型4-(氮杂环烷基)苯-1,3-二酚化合物：式（I），以及含有这些化合物的组合物，其制备方法以及在制备用于治疗或预防色素紊乱的药用或化妆品组合物中的使用。
• HETEROCYCLIC RESORCINOL DERIVATIVES, PREPARATION OF SAME AND COSMETIC USES THEREOF
  申请人：Poigny Stéphane

  公开号：US20140050683A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to a compound of general formula (I) characterized in that: R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, and R 2 is an optionally substituted nitrogen, sulfur or oxygen containing heteroaromatic ring.

  这项发明涉及一种一般式(I)的化合物，其特征在于：R1是C1-C4烷基基团，而R2是一个可选择取代的含氮、硫或氧的杂芳环。
• PREPARATION COMPRISING CHROMAN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Mujica-Fernaud Teresa

  公开号：US20100291009A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to preparations comprising at least one compound of the formula (I), where the substituents R 1 to R 4 have a meaning indicated in claim 1 , and salts and solvates thereof, and to the use thereof and selected compounds of the formula (I).

  该发明涉及包含至少一种式(I)化合物的制剂，其中取代基R1至R4具有权利要求1中指示的含义，以及其盐和溶剂合物，以及其用途和选择的式(I)化合物。