2’,4’-二羟基苯己酮 | 3144-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’,4’-二羟基苯己酮
• 中文别名: 己酰间苯二酚；2',4'-二羟基苯己酮；2",4"-二羟基苯己酮
• 英文名称: 4-hexanoylresorcinol
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 3144-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00002281
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SKUFHZAEFGZSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C(lit.)
• 沸点：
  217 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0989 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险情况出现。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914501900
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 储存条件：
  请将密闭、阴凉干燥处保存存放在适当位置。

制备方法与用途

化学性质

• 固体。熔点为53-56℃，沸点217℃（1.87kPa）。

用途

• 有机合成中间体，用于生产驱肠虫药已雷锁辛。

生产方法

• 由间苯二酚与己酸反应制得。具体步骤如下：首先将一半量的己酸投入溶解锅内，在搅拌下加入无水氯化锌并加热升温，直至混合物完全在120℃左右溶解。随后，再将另一半已酸加入缩合锅中，并加入间苯二酚后搅拌至完全溶解。接着，在120℃左右滴加上述氯化锌-己酸溶液，减压至93.3kPa并保温反应3小时，同时蒸出反应生成的水。反应结束后，将温度降至80℃，用清水洗涤5次，再移至蒸馏锅中进行常压脱水、减压脱水以及回收未反应的己酸，最终获得缩合产物己酰间苯二酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,4’-二羟基苯己酮 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0~95.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 4-己基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of alkylresorcinols

  摘要：

  本发明提供了一种生产4-(C2-C16)烷基间苯二酚的方法。在氯化锌催化剂的存在下，将间苯二酚与(C2-C16)烷基羧酸反应，生成包含4-(C2-C16)酰基间苯二酚和锌离子的中间体，然后调整中间体，使其锌离子含量基于中间体的重量在约0.1至约150ppm之间，形成调整后的中间体。随后，在锌离子和碱金属加氢催化剂的存在下，对生成的4-(C2-C16)酰基间苯二酚进行加氢反应，生成包含4-(C2-C16)烷基间苯二酚的原始产物，该产物可以随后被分离。

  公开号：

  US20060129002A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Hexanoyloxy-phenol 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2’,4’-二羟基苯己酮
  参考文献：
  名称：

  Momonoi; Ito, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 樱草素衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN107501073A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。
• Exploring efficacy of natural-derived acetylphenol scaffold inhibitors for α-glucosidase: Synthesis, in vitro and in vivo biochemical studies
  作者：Xiao Yu、Fan Zhang、Ting Liu、Zhigang Liu、Qingjian Dong、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127528

  日期：2020.12

  an attractive therapeutic option. Here, a collection of acetylphenol analogues derived from paeonol and acetophenone were synthesized and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Most of derivatives, such as 9a–9e, 9i, 9m–9n and 11d–1e, (IC50 = 0.57 ± 0.01 μM to 8.45 ± 0.57 μM), exhibited higher inhibitory activity than the parent natural products and were by far more potent than the

  从天然或天然来源的产品中发现新型α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选药物代表了一种有吸引力的治疗选择。在这里，合成了一组从丹皮酚和苯乙酮衍生的乙酰酚类似物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。大多数衍生物，例如9a – 9e，9i，9m–9n和11d–1e（IC 50  = 0.57±0.01μM至8.45±0.57μM），比母体天然产物显示出更高的抑制活性，并且效力更强比抗糖尿病药物阿卡波糖（IC 50  = 57.01±0.03μM）。其中9e和11d以非竞争方式表现出最有效的活动。两种最有效的化合物与α-葡萄糖苷酶之间的结合过程是自发的。疏水相互作用是酶-乙酰酚支架抑制剂复合物的形成和稳定的主要力量，并诱导了地形图像的变化和α-葡萄糖苷酶的聚集。此外，体外翻肠肠和体内麦芽糖负荷试验进一步证明了这两种化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，我们的发现证明它们具有显着的餐后降血糖作用。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Synthesis and evaluation of aromatic methoxime derivatives against five postharvest phytopathogenic fungi of fruits. Main structure–activity relationships
  作者：Iván Cortés、Melina G. di Liberto、Teodoro S. Kaufman、Marcos G. Derita、Andrea B.J. Bracca

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.126701

  日期：2020.8

  concentrations and minimum fungicidal concentrations of each compound were defined and the main structure-activity relationships were determined. Although other congeners were more potent, drug likeliness considerations pointed to the methoxime derived from 2,4-dihydroxypropiophenone as the compound with the most suitable profile. The morphology of the colonies of the fungal strains treated with the methoxime

  检查了二十四个芳香族甲肟库对五种代表性的收获后植物病原真菌的抗真菌活性。小组成员包括数位青霉，意大利青霉，根霉，灰葡萄孢和莫尼利尼亚毛果，这些都因影响收获的水果而在世界范围内造成相关的经济损失。确定了每种化合物的最小抑菌浓度和最小杀真菌浓度，并确定了主要的构效关系。尽管其他同类药物更有效，但从药物相似性的角度出发，认为衍生自2,4-二羟基苯乙酮的甲氧肟是最合适的化合物。
• 一种4-烷基间苯二酚的制备方法
  申请人：南京斯拜科生化实业有限公司

  公开号：CN107805186A

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明公开了一种4‑烷基间苯二酚的制备方法，该方法利用间苯二酚和烷基酸反应制得酰基间苯二酚，在通过氢化反应催化获得4‑烷基间苯二酚。该方法在酰化过程控制了催化剂及烷基酸的用量，显著提高了收率，减少副产物并降低了生产成本；还原过程采用氢气还原，避免使用高毒高污染的锌汞齐还原剂，绿色环保，后处理简单，制得的产品纯度高，两步总收率高达77％，对工业化生产4‑烷基间苯二酚具有显著意义。

表征谱图