(1S,5S,6R)-2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯-1-基)双环[3.1.1]庚-2-烯 | 13474-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,5S,6R)-2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯-1-基)双环[3.1.1]庚-2-烯
• 英文名称: trans-α-bergamotene
• 英文别名: α-trans-bergamotene；(E)-α-bergamotene；α-bergamotene；trans-alpha-bergamotene；trans-α-bergamottene；(1S,5S,6R)-2,6-dimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 13474-59-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YMBFCQPIMVLNIU-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.540 (est)
• 保留指数：
  1496

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯-1-基)双环[3.1.1]庚-2-烯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (-)-(1'S,6'R,E)-5-(2',6'-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2'-en-6'-yl)-2-methylpent-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  车前子根油中的倍半萜类化合物（Saussurea lappa Clarke）

  摘要：

  AbstractApart from the well‐known constituents (+)‐β‐selinene (2), (−)‐β‐elemene (4), (+)‐β‐costol (7), (−)‐caryophyllene (17), and (−)‐elemol (19) the following sesquiterpenoids have been isolated for the first time from costus root oil (Saussurea lappa CLARKE): (−)‐α‐selinene (1), (+)‐selina‐4, 11‐diene (3), (−)‐α‐trans‐bergamotene (5), (−)‐α‐costol (6), (+)‐γ‐costol (8), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐ol (9), (−)‐α‐costal (11), (+)‐γ‐costal (12), (+)‐γ‐costal (13), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐al (elemenal, 14), (−)‐(E)‐trans‐bergamota‐2, 12‐dien‐14‐al (15), (−)‐ar‐curcumene (16), and (−)‐caryophyllene oxide (18). Compounds 6, 8, 9, and 13 are new sesquiterpenoids. IR. and NMR. spectra of 12 sesquiterpenoids are reproduced.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600710
• 作为产物：
  描述：

  copaene 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1S,5S,6R)-2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯-1-基)双环[3.1.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Natural essential oil sanitary insect pest repellent and its use

  摘要：

  [目的] 本发明提供了一种含有昆虫害虫驱避活性物质的分散剂，以及粘合剂、油墨、树脂颗粒、树脂产品、以及可以通过携带分散剂的颗粒展现长期驱避活性效果的片材或膜。 [实现目的的手段] 本发明还涉及具有卫生害虫驱避活性的天然精油；一种分散剂，其包含至少一种以下活性组分：通过使用正己烷作为洗脱溶剂的硅胶柱层析给出的可帕伊巴油的第一分数，通过使用正己烷/氯仿/乙酸乙酯的4:4:1混合物作为洗脱溶剂的硅胶柱层析给出的第二分数，以及通过使用乙酸乙酯/氯仿的1:1混合物作为洗脱溶剂分馏第二分数的残留物给出的第三分数；其分散剂还包含一种沉淀抑制剂，携带这些分散剂的颗粒，以及卫生害虫驱避活性的粘合剂、油墨、树脂颗粒、树脂颗粒、树脂产品、片材或膜和包含它们的装置。

  公开号：

  US20060257441A1

文献信息

• Synthesis of the Racemate of (<i>Z</i>)-<i>exo</i>-α-Bergamotenal, a Pheromone Component of the White-spotted Spined Bug,<i>Eysarcoris parvus</i>Uhler
  作者：Babak Heidary ALIZADEH、Shigefumi KUWAHARA、Walter Soares LEAL、Hong-Chao MEN

  DOI：10.1271/bbb.66.1415

  日期：2002.1

  The racemate of (Z)-exo-α-bergamotenal, a sex pheromone component of the white-spotted spined bug, was synthesized from racemic exo-α-bergamotene by a five-step sequence involving regioselective epoxidation and (Z)-selective Wittig olefination reactions. The 1H- and 13C-NMR spectra of the synthetic sample were identical with those of the natural material.

  (Z)-外-α-香柠檬烯的消旋物，即白斑刺肩椿象的性信息素组分，通过一系列五步反应从消旋的外-α-香柠檬烯合成，这些反应包括区域选择性环氧化和(Z)-选择性维蒂希烯化反应。合成样品的1H-和13C-NMR谱与天然物质一致。
• Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
  作者：Nathalie Gatto、Abith Vattekkatte、Tobias Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c4cc10395e

  日期：——

  Deuterium surrounded carbocations support branching point analyses of multi product terpenoid synthases.

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。
• Preparation and Absolute Configuration of (?)-(E)-?-trans-Bergamotenone
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19980810114

  日期：1998.1.12

  The synthesis, absolute configuration, and olfactive evaluation of (−)-(E)-α-trans-bergamotenone (= (−)-(1′S,6′R,E)-5-(2′,6′-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2′-en-6′-yl)pent-3-en-2-one; (−)-1), as well as its homologue (−)-19 are reperted. The previously arbitrarily attributed absolute configuration of 1 and of (−)-α-trans-bergamotene (= (−)-(1 S,6R)-2,6-dimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[3.1. 1]hept-2-ene;

  合成，绝对构型，和嗅觉评估的（ - ） - （É）-α-反-bergamotenone（=（ - ） - （1'小号，6' - [R ，ë）-5-（2'，6'-对二甲基双环[3.1.1]庚-2'-en-6'-基）戊-3-en-2-one；（-）- 1）及其同系物（-）- 19进行了研究。先前任意指定的1和（-）-α-反式-佛手柑烯（=（-）-（1 S，6 R）-2,6-二甲基-6-（4-甲基戊-3-烯基）的绝对构型双环[3.1。1]庚-2-烯;（-）- 2），以及与结构相关的醛（-）- 3a，b和醇（-）-严格地分配了4a，b。
• Hydroxylation of sesquiterpenes by enzymes from chicory (Cichorium intybus L.) roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Marloes Schurink、Maurice C.R Franssen、Wilfried A König、Aede de Groot、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01479-5

  日期：2003.1

  A microsomal enzyme preparation of chicory roots catalyses the hydroxylation of various sesquiterpene olefins in the presence of NADPH. Most of these hydroxylations take place at an isopropenyl or isopropylidene group. The number of products obtained from any of the substrates is confined to one or, in a few cases, two sesquiterpene alcohols. In addition, the conversion of (+)-valencene into nootkatone

  菊苣根的微粒体酶制剂在NADPH存在下催化各种倍半萜烯的羟基化反应。这些羟基化大多数发生在异丙烯基或异亚丙基上。从任何底物获得的产物的数量限制为一种，或者在少数情况下为两种倍半萜烯醇。另外，观察到了（+）-瓦伦烯通过β-Nootkatol转化为Nootkatone。讨论了（+​​）-germacrene A羟化酶（一种细胞色素P450酶）和倍半萜内酯生物合成的其他酶在这些反应中的参与。
• Cloning and functional characterization of three terpene synthases from lavender (Lavandula angustifolia)
  作者：Christian Landmann、Barbara Fink、Maria Festner、Márta Dregus、Karl-Heinz Engel、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/j.abb.2007.06.011

  日期：2007.9

  farnesyl diphosphate and represents the first reported trans-alpha-bergamotene synthase. It accepted geranyl diphosphate with higher affinity than farnesyl diphosphate and also produced monoterpenes, albeit at low rates. LaBERS is probably derived from a parental monoterpene synthase by the loss of the plastidial signal peptide and by broadening its substrate acceptance spectrum. The identification and

  薰衣草的精油（Lavandula angustifolia）主要由单萜和倍半萜组成。使用基于同源性的PCR策略，从薰衣草叶子和花朵中克隆了两个单萜合酶（LaLIMS和LaLINS）和一个倍半萜合酶（LaBERS）。LaLIMS催化（R）-（+）-柠檬烯，萜品油烯，（1R，5S）-（+）-camp烯，（1R，5R）-（+）-α-pine烯，β-月桂烯和痕量α的形成-水芹烯。当提供Mn（2+）作为辅助因子而不是Mg（2+）时，这些产品的比例发生了显着变化。第二种酶LaLINS仅产生（R）-（-）-芳樟醇，这是薰衣草精油的主要成分。LaBERS转化了法呢基二磷酸酯，代表了第一个报道的反式-香柠檬烯合酶。它以比法呢基二磷酸更高的亲和力接受了二磷酸香叶基二磷酸酯，并且虽然单产率较低，但仍能产生单萜。LaBERS可能是通过丢失质体信号肽并扩大其底物接受谱而衍生自亲本单萜合酶。鉴定和描述的第一株萜烯合酶