3-氟甲苯 | 352-70-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟甲苯
• 中文别名: 1-氟-3-甲基苯；间氟代甲苯；间氟甲苯；3-甲基氟苯；间氟苯甲烷；间甲基氟苯
• 英文名称: m-Fluorotoluene
• 英文别名: 3-fluorotoluene；1-fluoro-3-methylbenzene
• CAS: 352-70-5
• 化学式: C₇H₇F
• mdl: MFCD00000339
• 分子量: 110.131
• InChiKey: BTQZKHUEUDPRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -87 °C
• 沸点：
  115 °C(lit.)
• 密度：
  0.991 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  49 °F
• 介电常数：
  5.4199999999999999
• LogP：
  2.75
• 物理描述：
  3-fluorotoluene appears as a colorless liquid with an aromatic odor. Boiling point 239°C. Flash point 63°F. Density 0.991 g / cm3 --- may float or sink in water. (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  42.39 mm Hg (USCG, 1999)
• 保留指数：
  761.6;774;769;769;783
• 稳定性/保质期：
  受高热时会释放出有毒气体，但其毒性很低。实验中，每天给动物口服1毫升/千克体重，连续25天后，在病理学检查中未发现明显变化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2388 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  XT2578000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本产品采用镀锌铁桶包装，每桶净重200千克，应储存在通风、阴凉的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

三氟甲苯是一种氟代烃，分子式为CF₃C₆H₅。它常用于有机合成中的除草剂和药物前体。

化学性质

三氟甲苯是无色液体，相对密度为0.997（13℃），熔点为-111℃，沸点为116℃，折射率为1.649，比重为0.991，闪点为9℃。该物质不溶于水，但能与醇和醚混溶。

用途

三氟甲苯主要用于有机合成，可以通过氯化、氧化制得2,4-二氯-5-氟苯甲酸，并可用于制造医药和农药中间体。此外，它也可直接用作医药和农药的中间体。

生产方法

三氟甲苯可通过以下步骤生产：以间硝基甲苯为原料，经还原得到间氨基甲苯，再进行重氮化、热解而制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氟苯甲醛	3-Fluorobenzaldehyde	456-48-4	C7H5FO	124.115
  3-氟溴苄	1-(Bromomethyl)-3-fluorobenzene	456-41-7	C7H6BrF	189.027
  间氟氯苄	m-fluorobenzyl chloride	456-42-8	C7H6ClF	144.576
  2-氯-5-氟甲苯	2-chloro-5-fluorotoluene	33406-96-1	C7H6ClF	144.576
  2-溴-5-氟甲苯	2-Bromo-5-fluorotoluene	452-63-1	C7H6BrF	189.027
  3-氟三氟甲苯	3-fluoro-trifluoromethylbenzene	401-80-9	C7H4F4	164.102
  2-氟-4-甲基苯甲醛	2-fluoro-4-methylbenzaldehyde	146137-80-6	C8H7FO	138.141

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,5-二氟甲苯	2,5-difluorotoluene	452-67-5	C7H6F2	128.121
  3-氟苯甲醛	3-Fluorobenzaldehyde	456-48-4	C7H5FO	124.115
  3-(氟甲基)氟苯	3-fluoro-benzyl fluoride	2267-30-3	C7H6F2	128.121
  3-氟苄醇	3-fluoro-benzenemethanol	456-47-3	C7H7FO	126.13
  3-氟溴苄	1-(Bromomethyl)-3-fluorobenzene	456-41-7	C7H6BrF	189.027
  间氟氯苄	m-fluorobenzyl chloride	456-42-8	C7H6ClF	144.576
  1-氟-3-(甲氧基甲基)苯	3-fluorobenzyl methyl ether	28490-57-5	C8H9FO	140.157
  3-氟二氯甲基苯	1-dichloromethyl-3-fluoro-benzene	402-64-2	C7H5Cl2F	179.021
  3-氟苯亚甲基二溴	1-(dibromomethyl)-3-fluorobenzene	455-34-5	C7H5Br2F	267.923
  3-氟苯乙腈	3-fluorophenylacetonitrile	501-00-8	C8H6FN	135.141

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟甲苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到间甲酚
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物的催化SNAr羟基化和烷氧基化

  摘要：

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。

  DOI：

  10.1002/anie.202106440
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 生成 3-氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸衍生物的质谱研究，第 4 版：在电子碰撞活化后从电离的苯基-2-丙酮中分离邻位取代基

  摘要：

  苯基 - 2 - 丙酮 2a - 4a 的分子离子失去位置特定的邻位 Cl、Br 或 I 原子，形成 (M - Hal.) + 离子 (m / z 133) 的高强度 (70/ 12 eV；第 1 和第 2 FFR）和相同的结构（MIKE CAD 光谱）。来自邻氯苯基-2-丙酮 (2a) 和 2,2-二甲基-2,3-二氢 [b] 呋喃 (11) 的 m/z 133 处的碎片离子具有相似但不相同的结构。来自邻溴苯基-2-丙酮 (3a) 和 1-溴-1-苯基-2-丙酮 (12) 的碰撞激活 (2nd FFR) (M-Br) + 离子给出了几乎一致的光谱。2a-4a 中的 (M-Hal) + 离子的主要反应是消除 CO，CO 仅包含羰基的 C 原子（13C 标记）。讨论了反应序列的机械过程（图 5 和 8）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251203
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 3-氟甲苯 、 、 4-氟-2-甲基苯甲醛 在 盐酸 一氧化碳 、 ice water 、 环己烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 3-氟甲苯 、 苯甲醛 作用下， 以 Parr®-brand 4522 为溶剂， 60.0 ℃ 、183.84 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-氟-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated and chlorinated benzaldehydes

  摘要：

  本发明涉及一种含氟芳香醛的制备方法，更具体地说，本发明涉及一种通过氟代苯与一氧化碳和氯化铝在相对较低的压力、低温和存在最多催化量的酸（如水盐酸）反应的甲酰化方法，得到的含氟苯甲醛可用作多种化合物（如染料、调味剂、香料、除草剂、成核剂、聚合物添加剂等）的前体。该创新方法提供了一种非常经济、安全的程序，可高产地生产这种含氟苯甲醛。此外，本发明还包括特定的新型多取代苯甲醛。

  公开号：

  US06297405B1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。

表征谱图