5-氟-3-碘甲苯 | 491862-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-3-碘甲苯
• 中文别名: 3-氟-5-碘甲苯
• 英文名称: 1-fluoro-3-iodo-5-methylbenzene
• 英文别名: 3-Fluoro-5-iodotoluene
• CAS: 491862-84-1
• 化学式: C₇H₆FI
• 分子量: 236.028
• InChiKey: OIYMMFUTIUURQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.773 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  88 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S45
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-碘甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到1-(bromomethyl)-3-fluoro-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Ir/Cu-Mediated Method for the Meta-Selective C–H Radiofluorination of (Hetero)Arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00523
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodo-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate 、 (tBuCN)2Cu*OTf 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氟-3-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Fluorination of Arylboronate Esters. Identification of a Copper(III) Fluoride Complex

  摘要：

  A method for the direct conversion of arylboronate esters to aryl fluorides under mild conditions with readily available reagents is reported. Tandem reactions have also been developed for the fluorination of arenes and aryl bromides through arylboronate ester intermediates. Mechanistic studies suggest that this fluorination reaction occurs through facile oxidation of Cu(I) to Cu(III), followed by rate-limiting transmetalation of a bound arylboronate to Cu(III). Fast C-F reductive elimination is proposed to occur from an aryl- copper(III)-fluoride complex. Cu(III) intermediates have been generated independently and identified by NMR spectroscopy and ESI-MS.

  DOI：

  10.1021/ja310909q

文献信息

• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。
• Effective Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl Halides with Substoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Signe Korsager、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja3114032

  日期：2013.2.27

  A protocol for the Pd-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed using only 1-5 mol % of CO, corresponding to a p(CO) as low as 0.1 bar. Potassium formate is the only stoichiometric reagent, acting as a mildly basic nucleophile and a reservoir of CO. The substoichiometric CO could be delivered to the reaction from an acyl-Pd(II) precatalyst, which provides

  已开发出一种用于芳基碘化物、溴化物和氯化物的 Pd 催化羟基羰基化的方案，仅使用 1-5 mol% 的 CO，对应于低至 0.1 bar 的 ap(CO)。甲酸钾是唯一的化学计量试剂，作为温和的碱性亲核试剂和 CO 的储库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II) 预催化剂输送到反应中，提供 CO 和活性催化剂，和从而避免了处理有毒气体的需要。
• Radical Metal-Free Borylation of Aryl Iodides
  作者：Sandra Pinet、Mathieu Pucheault、Virginie Liautard、Mégane Debiais

  DOI：10.1055/s-0036-1588431

  日期：2017.11

  radicals, generated in situ. A simple metal-free borylation of aryl iodides mediated by a fluoride sp2–sp3 diboron adduct is described. The reaction conditions are compatible with various functional groups. Electronic effects of substituents do not affect the borylation while steric hindrance does. The reaction proceeds via a radical mechanism in which pyridine serves to stabilize the boryl radicals, generated

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 描述了由氟化物sp 2 –sp 3二硼加合物介导的简单的无金属碘化芳基碘化物。反应条件与各种官能团相容。取代基的电子效应不会影响硼酸酯化，而空间位阻会影响硼化。该反应通过自由基机理进行，其中吡啶用于稳定原位产生的硼烷基。 描述了由氟化物sp 2 –sp 3二硼加合物介导的简单的无金属碘化芳基碘化物。反应条件与各种官能团相容。取代基的电子效应不会影响硼酸酯化，而空间位阻会影响硼化。该反应通过自由基机理进行，其中吡啶用于稳定原位产生的硼烷基。
• [EN] TRIAZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES<br/>[FR] TRIAZOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA DÉMYÉLINISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2016197009A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to triazole compounds of formula I and I' or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  该发明涉及式I和I'的三唑化合物或其药学上可接受的盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂：该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症中使用这些组合物的方法和工具包。
• [EN] FLUORINATION OF ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ARYLES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014107379A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention provides compositions and methods of using the compositions in fluorinating aryl precursors containing a leaving group replaceable by a fluorine atom. The compositions include a metal ion source, a electrophilic fluorine source, a base, and a compound, which is an aryl precursor of the aryl fluoride, and which has a leaving group replaceable by the fluorine atom. Exemplary methods of the invention make use of such compositions and methods to prepare an aryl fluoride compound. In an exemplary embodiment, the electrophilic fluorine source is a source of 18F.

  这项发明提供了一种在含有可被氟原子取代的离去基团的芳基前体中进行氟化的组合物和使用这些组合物的方法。这些组合物包括金属离子源、亲电性氟源、碱和一种化合物，该化合物是芳基氟化物的芳基前体，并且具有可被氟原子取代的离去基团。该发明的示例方法利用这些组合物和方法来制备芳基氟化物。在一个示例实施方式中，亲电性氟源是18F的源。