4'-苯甲氧基-2-溴苯丙酮 | 35081-45-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-苯甲氧基-2-溴苯丙酮
• 中文别名: 对苄氧溴代苯丙酮；2-溴-1-[4-(苯甲氧基)苯基]-1-丙酮；4-(苄氧基)苯基α-溴乙基(甲)酮；4-苄氧基-2-溴苯丙酮；4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮；4'-苯甲氧基-2-溴苯丙酮/对苄氧基-2-溴代苯丙酮；对苄氧基-2-溴代苯丙酮；2-溴-4’-(苄氧基)苯丙酮；4"-苯甲氧基-2-溴苯丙酮；4-苯甲氧基-2-溴苯丙酮；2-溴-4'-苄氧基苯丙酮；1-(4-(苄氧基)苯基)-2-溴-1-酮；4-苄氧基溴代苯丙酮
• 英文名称: 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-2-bromo-1-propanone
• 英文别名: 2-Bromo-4'-benzyloxypropiophenone；1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-bromopropan-1-one；1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-bromo-1-propanone；4'-Benzyloxy-2-bromopropiophenone；2-bromo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 35081-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: LSQLSCUJBXFBRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-76℃
• 沸点：
  424.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷，微溶于甲醇和丙酮。不溶于水
• LogP：
  4.270 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4’-Benzyloxy-2-bromopropiophenone
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4’-Benzyloxy-2-bromopropiophenone
CAS number: 35081-45-9

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C16H15BrO2
Molecular weight: 319.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

用途：利托君的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-苯甲氧基-2-溴苯丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  一种巴多昔芬的高效制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种巴多昔芬的制备方法，包括以下步骤：a、取1‑(4‑(2‑(吖庚环‑1‑基)乙氧基)苯甲基)‑5‑(苄氧基)‑2‑(4‑(苄氧基)苯基)‑3‑甲基‑1H‑吲哚，加入极性有机溶剂、非质子路易斯酸有机溶液和氢离子提供剂于0‑40℃下搅拌后得到反应液；b、对步骤a所得反应液进行分离纯化，即得巴多昔芬。本发明方法，采用成本低、易得的三氟化硼等非质子路易斯酸作为制备巴多昔芬的催化剂，反应条件温和，便于操作，安全性好，能耗低，所得巴多昔芬的收率高、纯度高，降低了巴多昔芬的制备难度和生产成本，具有十分明显的积极效果，非常适合在产业上使用。

  公开号：

  CN106810487B
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4'-苯甲氧基-2-溴苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚的合成，抗增殖作用和拓扑异构酶II抑制活性。

  摘要：

  制备了一系列3-甲基-2-苯基-1H-吲哚，并研究了其对三种人类肿瘤细胞HeLa，A2780和MSTO-211H的抗增殖活性，并绘制了一些构效关系。在所有测试的细胞系中，最有效的化合物（32和33）的GI50值均低于5μM。对于生物学上最相关的衍生物，研究了其对人DNA拓扑异构酶II松弛活性的影响，突出了抗增殖作用与拓扑异构酶II抑制之间的良好相关性。已显示最有效的衍生物32诱导凋亡途径。所获得的结果突出了3-甲基-2-苯基-1H-吲哚作为有前途的支架，用于进一步优化具有有效的抗增殖和抗拓扑异构酶II活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00557
• 作为试剂：
  描述：

  N-[[4-[2-(azepan-1-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-4-phenylmethoxyaniline 、 4'-苯甲氧基-2-溴苯丙酮 在 4'-苯甲氧基-2-溴苯丙酮 作用下， 以55的产率得到5-苄氧基-2-(4-苄氧基-苯基)-3-甲基-1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基)-苄基]-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  巴多昔芬的新合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种巴多昔芬的新合成方法。本发明以吖庚环为原料经溴代，取代，还原氨化，取代，关环，脱保护等步骤制得巴多昔芬。该方法具有反应条件温和，操作工艺简便，试剂易得，成本低的特点。

  公开号：

  CN102690225A

文献信息

• A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions
  作者：Binbin Huang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1gc00317h

  日期：——

  A facile electro-reductive hydrodefunctionalization system employing triethylamine as a sacrificial reductant is described, and the selectivity and capability of reduction can be conveniently switched by simple change of the reaction solvent.

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

• 哌嗪酮类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105801564B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明属于医药技术领域，涉及1‑乙基‑4‑4‑[5‑羟基‑2‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲基‑1H‑吲哚‑1‑基]丁基}哌嗪‑2,3‑二酮及其医药应用。1‑乙基‑4‑4‑[5‑羟基‑2‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲基‑1H‑吲哚‑1‑基]丁基}哌嗪‑2,3‑二酮以及其立体异构体和药学上适用的盐，其结构式如下：1‑乙基‑4‑4‑[5‑羟基‑2‑(4‑羟基苯基)‑3‑甲基‑1H‑吲哚‑1‑基]丁基}哌嗪‑2,3‑二酮以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为雌激素受体调节剂，用于治疗或预防与雌激素功能相关的各种疾病，如：骨丢失，骨折，骨质疏松，潮热，LDL胆固醇水平升高，心血管疾病，认知功能缺损，大脑退化疾病，焦虑，由于雌激素缺乏所致的抑郁，性功能障碍，高血压，视网膜变性和癌症，尤其是骨质疏松症。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• α-Trifluoromethylseleno-substituted ketones synthesis via copper-mediated trifluoromethylselenolation of α-bromoketones
  作者：Yue Yang、Xia Lin、Zhiwei Zheng、Ganglu Lin、Yunxiao Zhang、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.10.001

  日期：2017.12

  the report on the synthesis of α-trifluoromethylseleno-substituted ketone derivatives via copper-mediated trifluoromethylselenolation of α-bromoketones with [(bpy)Cu(SeCF3)]2 1. A broad range of substituted 2-bromoacetophenone substrates were found to react smoothly with 1 in the presence of 3 equiv of K3PO4 to afford the corresponding α-trifluoromethylseleno-substituted ketones in good yields. A wide

  在这里，我们公开了通过[（bpy）Cu（SeCF 3）] 2 1通过铜介导的α-溴代酮的三氟甲基硒化反应合成α-三氟甲基硒代酮衍生物的报告。发现了广泛的取代2-溴苯乙酮底物在3当量的K 3 PO 4的存在下，与1平滑反应，以高收率得到相应的α-三氟甲基硒代取代的酮。各种各样的官能团被很好地耐受，并且反应条件适合扩大规模。
• Aq HBr–NaNO2–KI/air: a new catalytic system for α-monobromination of ketones
  作者：Archana K. Ghorpade、Sameerana N. Huddar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.073

  日期：2016.11

  An efficient approach for α-bromination of aryl alkyl ketones, utilizing a system consisting of aqueous hydrobromic acid as bromine source, sodium nitrite–KI as catalyst, and air as terminal oxidant, has been developed. The method offers advantages of selective monobromination, mild reaction conditions, broad substrate scope, and good yield. The use of air as the terminal oxidant makes the reaction

  已经开发出一种有效的方法，用于芳基烷基酮的α-溴化反应，该系统利用氢溴酸水溶液作为溴源，亚硝酸钠-KI作为催化剂，空气作为末端氧化剂组成。该方法具有选择性单溴化，反应条件温和，底物范围宽和产率高的优点。从经济和环境的观点来看，使用空气作为末端氧化剂使反应非常有吸引力。