4-溴-2-氰基苯甲醛 | 523977-64-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-氰基苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-formylbenzonitrile
• 英文别名: 4-bromo-2-cyanobenzaldehyde
• CAS: 523977-64-2
• 化学式: C₈H₄BrNO
• 分子量: 210.03
• InChiKey: ZIMYDLFCAWTIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324℃
• 密度：
  1.65
• 闪点：
  150℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氰基苯甲醛 在 palladium diacetate sodium acetate 、 四苯基溴化膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]-2-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Properties of Finite Ph₂N-Containing Oligo(arylenevinylene) Derivatives That Emit Blue to Red Fluorescence

  摘要：

  [GRAPHIC]A series of oligo(phenylenevinylene) (OPV) derivatives with finite conjugation units were prepared in short steps from few building blocks. The central and terminal aryl groups of these OPV dyes contain cyano and Ph2N substituents, respectively, which affect color of fluorescence. The wavelength ranges from 472 nm (blue) to 614 nm (red) depending on the position of the cyano group.

  DOI：

  10.1021/ol034246v
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 copper(I) bromide 、 锌 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-溴-2-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient triarylene conjugated dyes for sensitized solar cells

  摘要：

  通过简单的程序合成了一系列新的有机染料，这些染料含有一个三芳基胺供体基团、一个三芳基连接桥基和一个氰基丙烯酸受体基团，产量很高。为了研究它们对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响，在氰基丙烯酸正交的苯基上添加了一组选定的取代基。在 AM1.5 太阳光条件（100 mW cm-2）下考察了它们的光化学行为。使用含有 -CF3 取代基的化合物（PSP-CF3）制成的典型装置显示出 15.16 mA cm-2 的短路电流（Jsc）、0.68 V 的开路电压（Voc）和 0.68 的填充因子（ff），相当于 7.0% 的整体转换效率和 78% 的最大单色入射光子到电流转换效率（IPCE）。利用 B3LYP 函数的时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理和电化学特性。电化学测量和理论计算都验证了它们的 HOMO 和 LUMO 能级。

  DOI：

  10.1039/c1jm10107b

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade: Concise Synthesis of (±)-seco-Antofine and (±)-Septicine
  作者：Guilong Tian、Liangliang Song、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03062

  日期：2020.11.6

  procedure for the synthesis of highly functionalized N-heterocyclic 1,6-annulated 2-pyridones and 2,3-annulated 4-pyrimidinones has been elaborated through a gold-catalyzed tandem hydroamination/cycloisomerization cascade. This novel and highly efficient method allows the rapid construction of these diverse N-heterocyclic scaffolds starting from readily available building blocks, and shows a wide scope

  通过金催化串联加氢胺化/环异构化级联，详细阐述了合成高度官能化的 N-杂环 1,6-环 2-吡啶酮和 2,3-环 4-嘧啶酮的简洁而灵活的程序。这种新颖且高效的方法允许从现成的构建块开始快速构建这些不同的 N-杂环支架，并显示出广泛的范围和良好的官能团耐受性。(±)-seco-antofine 和 (±)-septine 的全合成是采用这种策略实现的。
• Aryl- or Heteroaryl-Substituted Benzene Compounds
  申请人：KUNTZ KEVIN W.

  公开号：US20120264734A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to aryl- or heteroaryl-substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及芳基或杂芳基取代的苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087854A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of, for example, pain.

  本文提供了吡唑化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作 MAGL 和/或 ABHD6 的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗例如疼痛等疾病。
• HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US20140179676A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• Environmentally benign access to isoindolinones: synthesis, separation and resource recycling
  作者：Weiwei Guo、Qi Zhang、Yang Cao、Kaihua Cai、Shengyong Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1039/d0gc00957a

  日期：——

  We have developed a green and facile approach for the straightforward installation of isoindolinone skeletons via a tandem reaction of 2-cyanobenzaldehydes and α,β-unsaturated ketones/esters. In the presence of catalytic amounts of the organocatalyst, fluorous phosphine, in green solvents at rt, a variety of isoindolinones were obtained in good to excellent yields without tedious column chromatography

  我们已经开发出一种绿色简便的方法，可通过2-氰基苯甲醛和α，β-不饱和酮/酯的串联反应直接安装异吲哚啉酮骨架。在室温下，在绿色溶剂中，在催化量的有机催化剂氟膦的存在下，无需繁琐的柱色谱法即可获得高产率至优异产率的各种异吲哚啉酮。而且，催化剂和溶剂都可以循环使用，大大减少了资源的消耗和浪费。操作简便，资源利用效率高和环境友好的特性使该方案在异吲哚啉酮的合成中具有广泛的应用，尤其是用于药物发现的异吲哚啉酮。