5-bromo-2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzonitrile | 523977-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-bromo-2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 523977-67-5
• 化学式: C₁₅H₉Br₂N
• 分子量: 363.051
• InChiKey: FCHDFVAQQSJAPR-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 、 5-bromo-2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzonitrile 在 palladium diacetate sodium acetate 、 四苯基溴化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]-2-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Properties of Finite Ph₂N-Containing Oligo(arylenevinylene) Derivatives That Emit Blue to Red Fluorescence

  摘要：

  [GRAPHIC]A series of oligo(phenylenevinylene) (OPV) derivatives with finite conjugation units were prepared in short steps from few building blocks. The central and terminal aryl groups of these OPV dyes contain cyano and Ph2N substituents, respectively, which affect color of fluorescence. The wavelength ranges from 472 nm (blue) to 614 nm (red) depending on the position of the cyano group.

  DOI：

  10.1021/ol034246v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢溴酸 、 sodium t-butanolate 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-bromo-2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Properties of Finite Ph₂N-Containing Oligo(arylenevinylene) Derivatives That Emit Blue to Red Fluorescence

  摘要：

  [GRAPHIC]A series of oligo(phenylenevinylene) (OPV) derivatives with finite conjugation units were prepared in short steps from few building blocks. The central and terminal aryl groups of these OPV dyes contain cyano and Ph2N substituents, respectively, which affect color of fluorescence. The wavelength ranges from 472 nm (blue) to 614 nm (red) depending on the position of the cyano group.

  DOI：

  10.1021/ol034246v

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of Finite Ph₂N-Containing Oligo(arylenevinylene) Derivatives That Emit Blue to Red Fluorescence
  作者：Chien-Le Li、Shwu-Ju Shieh、Shien-Chang Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol034246v

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]A series of oligo(phenylenevinylene) (OPV) derivatives with finite conjugation units were prepared in short steps from few building blocks. The central and terminal aryl groups of these OPV dyes contain cyano and Ph2N substituents, respectively, which affect color of fluorescence. The wavelength ranges from 472 nm (blue) to 614 nm (red) depending on the position of the cyano group.