四苯基溴化膦 | 2751-90-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四苯基溴化膦
• 中文别名: 四苯基溴化鏻；溴化四苯鏻；四苯基溴化磷鎓；四苯基溴化磷；溴化四苯基膦；四苯膦溴；四苯基溴化粼；四苯基溴化膦四苯膦溴；氯化四苯磷；四苯磷氯；四苯磷溴；四笨基溴化磷；四苯基溴化磷TPPB
• 英文名称: tetraphenylphosphonium bromide
• 英文别名: TPPBr；tetraphenylphosphine bromide；PPh₄Br；TPPB；tetraphenylphosphanium;bromide
• CAS: 2751-90-8
• 化学式: Br*C₂₄H₂₀P
• 分子量: 419.301
• InChiKey: BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  295-300 °C (lit.)
• 闪点：
  260 °C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: Tetraphenylphosphonium bromide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H20BrP
分子式
: 419.29 g/mol
分子量
成分 浓度
Tetraphenylphosphonium bromide
-
化学文摘编号(CAS No.) 2751-90-8
EC-编号 220-393-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 295 - 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

四苯基溴化膦是一种相转移催化剂（Phase transfer catalyst），其应用是近二十多年来发展的新技术。因其克服了非均相有机合成中需要极性非质子溶剂的缺点，可在较温和条件下进行反应，从而加快反应速率及提高产率，因此对有机合成的发展起到了很大的推动作用。

制备

向5L反应釜中依次加入786g三苯基磷、702g溴化苯和196g催化剂（包括25g氯化镍和171g氯化锌），在190°C下反应10〜12h后冷却至100°C。然后向反应釜中加入纯水，反应液经保温搅拌3小时后静置分层，回收有机相并用于下一批的回用；回收水相进一步搅拌冷却至室温，过滤、洗涤直至新鲜滤液中检测不出催化剂离子，收集所得滤液并将水蒸干后回收催化剂。另外，所得滤饼于70〜140°C烘干，得到白色四苯基溴化磷982g，产品收率为82%，催化剂回收率为92%，溴苯回收率为96%。

用途

• 用作相转移催化剂
• 用于巴克敏斯特富勒烯电解还原的支持电极
• 用于电还原富勒烯的支持电解质

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基溴化膦 在 lithium diethylamide 、 双氧水 、 溴 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-bromo-5-methyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Asymmetric Dibenzophosphole 5-Oxides: The First Dibenzophosphole-based Family of Compounds with Liquid Crystalline Behaviour

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9437
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 乙醚 、 三氯化磷 作用下， 生成 四苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  Tetraphenylphosphonium and Tetraphenylstibonium Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a088
• 作为试剂：
  描述：

  1.3苯二磺酰氯 在 potassium fluoride 、 四苯基溴化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1,3-benzenedisulfonyl difluoride
  参考文献：
  名称：

  氟化钾交换法通用高效合成间氟芳烃

  摘要：

  发现四苯基溴化鏻是一种合适的催化剂，用于在化学计量量的邻苯二甲酰氯存在下，使带有氰基、硝基、氯羰基、三氟甲基和氯磺酰基的间硝基芳基衍生物与氟化钾反应，得到相应的间氟芳烃衍生品收益良好。还发现该催化剂通过使用反应蒸馏技术对间（氟磺酰基）芳基衍生物进行氟脱磺酰化以提供间氟芳烃是有效的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2010

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• PROCESS FOR THE REDUCTION OF RfC=CX IMPURITIES IN FLUOROOLEFINS
  申请人：SUN Xuehui

  公开号：US20150259267A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  This disclosure relates to processes which involve: contacting a mixture comprising at least one fluoroolefin and at least one R f C≡CX impurity with at least one zeolite to reduce the concentration of the at least one R f C≡CX impurity in the mixture; wherein R f is a straight-chain perfluorinated alkyl group, and X is H, F, Cl, Br or I; and the at least one zeolite is selected from the group consisting of zeolites having pore opening of at least 4 Angstroms and no more than about 5 Angstroms, zeolites having pore opening of at least about 5 Angstroms and Sanderson electronegativity of no more than about 2.6, and mixtures thereof; provided that the at least one zeolite is not zeolite 4A. This disclosure also relates to processes for making at least one hydrotetrafluoropropene product selected from the group consisting of CF 3 CF═CH 2 , CF 3 CH═CHF, and mixtures thereof; and relates to processes for making at least one hydrochlorotrifluoropropene product selected from the group consisting of CF 3 CCl═CH 2 , CF 3 CH═CHCl, and mixtures thereof.

  本公开涉及涉及涉及以下过程：与至少一种氟烯烃和至少一种RfC≡CX杂质组成的混合物接触，以减少混合物中至少一种RfC≡CX杂质的浓度；其中Rf是直链全氟烷基基团，X是H、F、Cl、Br或I；至少一种沸石选自具有至少4埃和不超过约5埃的孔径开口的沸石，具有至少约5埃和桑德森电负性不超过约2.6的孔径开口的沸石，以及它们的混合物；前提是至少一种沸石不是沸石4A。本公开还涉及制备选自CF3CF═CH2、CF3CH═CHF和它们的混合物的至少一种氢四氟丙烯产品的过程；以及涉及制备选自CF3CCl═CH2、CF3CH═CHCl和它们的混合物的至少一种氯三氟丙烯产品的过程。
• [EN] HALOGENATED HETEROALKENYL- AND HETEROALKYL-FUNCTIONALIZED ORGANIC COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES HALOGÉNÉS À FONCTION HÉTÉROALCÉNYLE ET HÉTÉROALKYLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARKEMA INC

  公开号：WO2019067394A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A method for synthesizing halogenated organic compounds, such as halogenated alkenyl group-containing and halogenated alkyl group-containing compounds having a heteroatom (e.g., O,N.S) coupled to a carbon atom of a halogenated alkenyl or halogenated alkyl group, involves reacting a halogenated olefin such as a chloro-substituted trifluoropropenyl compound with an active hydrogen-containing organic compound such as an alcohol (e.g., an aliphatic monoalcohol, aliphatic polyalcohol, or a phenolic compound), a primary amine, a secondary amine or a thiol.

  合成卤代有机化合物的方法，例如含卤代烯基基团和含卤代烷基基团的化合物，其中含有一个杂原子（例如，O，N，S）与卤代烯基或卤代烷基基团的碳原子偶联，涉及将卤代烯烃（例如氯代三氟丙烯基化合物）与含有活性氢的有机化合物（例如醇（例如脂肪族单醇，脂肪族多醇或酚类化合物），一级胺，二级胺或硫醇）反应。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。

表征谱图