5-溴-2-(溴甲基)苯甲腈 | 156001-53-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(溴甲基)苯甲腈
• 中文别名: 4-溴-2-氰基苄基溴
• 英文名称: 5-bromo-2-(bromomethyl)benzonitrile
• CAS: 156001-53-5
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• mdl: MFCD09261033
• 分子量: 274.942
• InChiKey: RPQAJIVYLBTILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P271,P264,P280,P362+P364,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(溴甲基)苯甲腈 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到4-溴-2-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient triarylene conjugated dyes for sensitized solar cells

  摘要：

  通过简单的程序合成了一系列新的有机染料，这些染料含有一个三芳基胺供体基团、一个三芳基连接桥基和一个氰基丙烯酸受体基团，产量很高。为了研究它们对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响，在氰基丙烯酸正交的苯基上添加了一组选定的取代基。在 AM1.5 太阳光条件（100 mW cm-2）下考察了它们的光化学行为。使用含有 -CF3 取代基的化合物（PSP-CF3）制成的典型装置显示出 15.16 mA cm-2 的短路电流（Jsc）、0.68 V 的开路电压（Voc）和 0.68 的填充因子（ff），相当于 7.0% 的整体转换效率和 78% 的最大单色入射光子到电流转换效率（IPCE）。利用 B3LYP 函数的时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理和电化学特性。电化学测量和理论计算都验证了它们的 HOMO 和 LUMO 能级。

  DOI：

  10.1039/c1jm10107b
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 copper(I) bromide 、 锌 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-溴-2-(溴甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient triarylene conjugated dyes for sensitized solar cells

  摘要：

  通过简单的程序合成了一系列新的有机染料，这些染料含有一个三芳基胺供体基团、一个三芳基连接桥基和一个氰基丙烯酸受体基团，产量很高。为了研究它们对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响，在氰基丙烯酸正交的苯基上添加了一组选定的取代基。在 AM1.5 太阳光条件（100 mW cm-2）下考察了它们的光化学行为。使用含有 -CF3 取代基的化合物（PSP-CF3）制成的典型装置显示出 15.16 mA cm-2 的短路电流（Jsc）、0.68 V 的开路电压（Voc）和 0.68 的填充因子（ff），相当于 7.0% 的整体转换效率和 78% 的最大单色入射光子到电流转换效率（IPCE）。利用 B3LYP 函数的时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理和电化学特性。电化学测量和理论计算都验证了它们的 HOMO 和 LUMO 能级。

  DOI：

  10.1039/c1jm10107b

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019051265A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Described herein are ASK1 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of blood disease, autoimmune disorders, pulmonary disorders, hypertension, inflammatory diseases, fibrotic diseases, diabetes, diabetic nephropathy, renal diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, acute lung injuries, acute or chronic liver diseases, and neurodegenerative diseases.

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Halcomb Randall L.

  公开号：US20110098248A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present application includes novel modulators of TLRs, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本申请涵盖了TLR的新型调节剂，包含这类化合物的组合物，以及包括这类化合物的给药的治疗方法。
• Modulators of the nuclear hormone receptor ROR
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US09586928B2

  公开（公告）日：2017-03-07

  The invention provides small molecule modulators of retinoic acid receptor-related orphan receptors such as RORα, RORβ, or RORγ, of formula with the variable atoms as defined herein and R1 comprising a hydroxyl- or alkoxyl-substituted fluoroalkyl group. Compounds of the invention can be effective modulators at concentrations ineffective to act on LXR receptors, or on other nuclear receptors, or other biological targets. Methods of modulation the RORs and methods of treating metabolic disorders, immune disorders, cancer, and CNS disorders wherein modulation of an ROR is medically indicated are also provided.

  这项发明提供了类似RORα、RORβ或RORγ的视黄酸受体相关孤儿受体的小分子调节剂，其化学式为 ，其中变量原子如本文所定义，R1包括一个羟基或烷氧基取代的氟烷基团。本发明的化合物可以是有效的调节剂，其浓度对LXR受体或其他核受体或其他生物靶点无效。还提供了调节ROR的方法以及治疗代谢紊乱、免疫紊乱、癌症和中枢神经系统紊乱的方法，其中调节ROR在医学上是指示的。