邻甲基苯腈 | 529-19-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲基苯腈
• 中文别名: 邻甲基苯甲腈；2-甲基苯甲腈；2-氰基甲苯；邻甲苯腈；2-甲基苯腈
• 英文名称: 2-Methylbenzonitrile
• 英文别名: o-tolunitrile；o-toluonitrile；o-methylbenzonitrile
• CAS: 529-19-1
• 化学式: C₈H₇N
• mdl: MFCD00001792
• 分子量: 117.15
• InChiKey: NWPNXBQSRGKSJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13 °C
• 沸点：
  205 °C(lit.)
• 密度：
  0.989 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 介电常数：
  18.5
• 物理描述：
  O-tolunitrile is a light blue clear liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  0.45 mmHg
• 保留指数：
  1107.8;172.6;181.7
• 稳定性/保质期：
  • 按照规定使用和存储，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  • 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S37,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  3276
• RTECS号：
  XV0600000
• 包装等级：
  I; II
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基苯甲腈；邻甲基苯甲腈
化学品英文名称：	o-Tolunitrile；o-Cyanotoluene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	529-19-1
分子式：	C 8 H 7 N
分子量：	117.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基苯甲腈；邻甲基苯甲腈

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基苯甲腈 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对皮肤有刺激作用，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热、氧化剂能燃烧，并散发出有毒气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	84
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-14～-13
沸点(℃)：	205
相对密度(水=1)：	0．99
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：	4306.7
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	84
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 7 N
分子量：	117.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：600mg／kg(兔皮下)[LDLO] LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61639
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

邻甲基苯腈及其衍生物

邻甲基苯腈及其衍生物是重要的有机合成中间体。目前，其制备方法主要有两种：

1. CuCN与卤代芳烃进行的腈基化反应：这种方法的优点在于无需催化剂和配体，在合适的溶剂中于高温下即可完成反应。尽管该方法在工业上仍然被广泛采用，但其缺点是需要较高的反应温度（150~250℃），对设备的要求较高。

2. CuI催化下的DMDEA为配体，甲苯作为反应介质：这种方法通过催化溴代芳烃制备芳香族腈基化合物，在24小时内可以获得70%~98%的芳香族腈基化合物产率。这一过程操作简便，适用性较强。

化学性质

• 外观与性状：无色透明液体
• 熔点：-12至-11℃
• 沸点：205℃
• 密度：0.993 g/cm³

用途

• 生产荧光增白剂的主要原料，也可用于染料、医药、橡胶及农药行业。
• 主要用作医药和染料中间体。

分类

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服：大鼠LD50: 3200 毫克/公斤
  • 腹腔注射：小鼠LD50: 700 毫克/公斤

危险性

• 可燃性危险特性：明火条件下可燃，燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氰化物烟雾。

• 储运特性：

  • 库房需通风干燥保存
  • 需与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

• 灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 氯 作用下， 生成 2-二氯甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Weise, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,N-二甲基-N-甲氧基苯甲酰胺 在 二异丁基氢化铝 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到邻甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代酰胺和异丙基酯直接转化为腈

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.008
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 、 苯甲醛 在 邻甲基苯腈 、 苯基锂 作用下， 生成 2-(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Compagnon, Paul-Louis; Kimny, Tan; Compagnon, Odette, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 1, p. 47 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• 一种邻甲酰基苯甲酸的合成方法
  申请人：武穴市阳泰化工股份有限公司

  公开号：CN110526812A

  公开（公告）日：2019-12-03

  一种邻甲酰基苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：（1）取20mL邻二甲基苯置于反应釜中，将反应釜加热至130‑135℃，依次加入DMF、催化剂及助催化剂，（2）将反应液降温至室温，得到的透明无色晶体即为邻甲基苯甲腈，（3）将邻甲基苯甲腈置于反应釜中，加热至110‑115℃，加入DMF、催化剂及助催化剂，控制氧气通入量为900mL/min，氢气通入量为100mL/min，反应2‑3h，将得到的白色晶体状粉末在酸性条件下水解即可得到邻甲酰基苯甲酸；通过邻二甲苯常压下液相氨氧化一步法合成邻甲基苯甲腈，再通过邻甲基苯甲腈进一步氧化合成邻甲酰基苯甲酸，收率高，产品的纯度高，对设备的要求低。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。

表征谱图