N-acetyl-4-O-benzyl-β-neuraminic acid methyl ester | 1104460-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-4-O-benzyl-β-neuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1104460-85-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₉
• 分子量: 413.425
• InChiKey: YARXGQAJRHQCOX-QCQTWIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-O-benzyl-β-neuraminic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到N-乙酰神经氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m
• 作为产物：
  描述：

  在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以50 mg的产率得到N-acetyl-4-O-benzyl-β-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m