methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate | 270563-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-benzoyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 270563-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₁₀
• 分子量: 427.408
• InChiKey: MWNAXBJIPZUYCQ-RDWMDRTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9