N-乙酰神经氨酸 | 131-48-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰神经氨酸
• 中文别名: N-乙酰神经氨糖酸；乙酰基神经氨酸；燕窝酸；唾液酸；N-乙酰-D-神经氨酸；醋纽拉酸；N-乙酰-神经氨酸；N-乙酰甘露糖胺丙酮酸；N-(-)-乙酰甘露糖胺丙酮酸
• 英文名称: N-Acetylneuraminic acid
• 英文别名: N-acetylneuramic acid；sialic acid；Neu5Ac；NANA；Aceneuramic acid；(4S,5R,6R,7S,8R)-5-acetamido-4,6,7,8,9-pentahydroxy-2-oxononanoic acid
• CAS: 131-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: KBGAYAKRZNYFFG-BOHATCBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 比旋光度：
  -32 º (c=2,water)
• 沸点：
  449.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3580 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为50 克/升 (20°C)
• LogP：
  -1.897 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

N-乙酰神经氨酸（又称为唾液酸）是自然界分布最广的一种糖，在动物细胞膜或分泌液的糖蛋白、糖脂质或细菌荚膜物质等中起着重要作用。在糖蛋白或糖脂质中，2位的酮基通过形成糖苷键位于非还原性末端，其阴电荷或特有的化学结构赋予它各种生理特异性。从病毒到动物，自然界广泛存在水解除去末端N-乙酰神经氨酸的酶（神经氨酸苷酶），通过这些酶的作用已明确这个酸性糖残基的作用。例如，流感病毒在红血球细胞膜上的结合部位由这种糖残基构成，并参与了血浆糖蛋白与肝细胞、淋巴细胞对循环途径的辨认机制。生物合成途径虽有所差异，但都经过N-乙酰甘露糖胺或其6-磷酸酯，在特异性焦磷酸酶催化下与CTP反应生成CMP-N-乙酰神经氨酸后由糖基转移反应纳入糖链。

性质

纯唾液酸是无色的，并且易溶于水，不会发生变旋作用。纯的一乙酰神经氨酸和一轻乙酰神经氨酸在水溶液中非常稳定，在4℃条件下储存数月不发生变化。

新资源食品管理办法

• 食用量：≤500毫克/天
• 批准日期：2017年05月31日
• 公告号：2017年第7号
• 公告标题：关于乳木果油等10种新食品原料的公告

项目	要求
性状	白色粉末
N-乙酰神经氨酸 (g/100g)	≥98
pH值 (2% 水溶液)	1.8-2.3
水分 (g/100g)	≤2
灰分 (g/100g)	≤2

生物活性

N-乙酰神经氨酸酸普遍存在于细胞膜的糖蛋白和哺乳动物神经节甘脂的糖脂中，对神经传递、白细胞血管渗出以及病毒或细菌感染起着重要的生物作用。

靶点

项目
Human Endogenous Metabolite

用途

N-乙酰神经氨酸醛缩酶的作用底物表明唾液酸是一种广泛存在于自然界中的碳水化合物，也是许多糖蛋白、糖肽和糖脂的基本组成部分。它具有广泛的生物功能，如调节血蛋白半衰期、中和多种毒素、参与细胞粘附、免疫的抗原抗体反应及对细胞溶解的保护等。其生化衍生物也常用于药物合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸 在 甲酸 、 水 作用下， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸及其衍生物的三步合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601555
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-乙酰神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  唾液酸及其衍生物的三步合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601555
• 作为试剂：
  描述：

  尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 、 benzyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl carbamate 、 UDP-Gal 、 GDP-Fuc 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 Neisseria meningitidis β1-3-N-acetylglucosaminyl transferase 、 magnesium chloride 、 N-乙酰神经氨酸 、 CMP-唾液酸合成酶 、 Photobacterium damselae α2-6-sialyltransferase (can add Neu5Ac to both terminal and internal Gal residues) 、 胞苷-5’-三磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以197 mg的产率得到Fucα2Galβ4(Fucα3)GlcNAcβ3Galβ4GlcβNHCbz
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALIZED HUMAN MILK OLIGOSACCHARIDES AND METHODS FOR PRODUCING THEM
  [FR] OLIGOSACCHARIDES DE LAIT MATERNEL FONCTIONNALISÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  New derivatives of human milk oligosaccharides and methods for preparing them are disclosed. Also described herein are hST6GALNAC V and hGCNT2-B variants, along with polynucleotides encoding the variants and host cells comprising the polynucleotides. Further provided herein are reaction mixtures comprising the hST6GALNAC V and hGCNT2-B variants.

  公开号：

  WO2023141513A2

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• [EN] 6H-THIENO`2, 3-B!PYRROLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE (GNRH)<br/>[FR] DERIVES DE 6H-THIENO`2,3-B!PYRROLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE (GNRH)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004018480A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to a group of novel thieno-pyrrole compounds of Formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, which are useful as gonadotrophin releasing hormone antagonists. The invention also relates to pharmaceutical formulations of said compounds, methods of treatment using said compounds and to processes for the preparation of said compounds.

  这项发明涉及一组新型噻吩-吡咯烷化合物的化学式（I）：其中：R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，这些化合物可用作促性腺激素释放激素拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的药物配方、使用所述化合物的治疗方法以及所述化合物的制备方法。

表征谱图