5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galactononulopyranosonate | 114857-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galactononulopyranosonate
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 114857-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₉
• 分子量: 349.338
• InChiKey: WONFZVXVGMSXNA-DYGUYAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galactononulopyranosonate 在 吡啶 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  9-O-酰基-和4-O-乙酰基唾液酸的合成

  摘要：

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80269-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-D-galactononulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  9-O-酰基-和4-O-乙酰基唾液酸的合成

  摘要：

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80269-0

文献信息

• Synthesis of 9-O-acyl- and 4-O-acetyl-sialic acids
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Shingo Sato、Katsuko Anazawa、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80269-0

  日期：1987.9

  N-glycoloyl-neuraminic acid, and O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2----6)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-D-glucopyranose were regioselectively synthesized by use of ortho esters. In addition, 5-acetamido-4-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid was prepared starting from the benzyl and methyl esters of N-acetylneuraminic acid.

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。
• Quantitative Standards of 4‐ <i>O</i> ‐Acetyl‐ and 9‐ <i>O</i> ‐Acetyl‐ <i>N</i> ‐Acetylneuraminic Acid for the Analysis of Plasma and Serum
  作者：Jack Cheeseman、Concepcion Badia、Rebecca I. Thomson、Gunter Kuhnle、Richard A. Gardner、Daniel I. R. Spencer、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1002/cbic.202100662

  日期：2022.3.4

  Synthesised acetylated derivatives of N-acetylneuraminic acid, Neu5,9Ac2 and Neu4,5Ac2, alongside commercially available Neu5Ac and Neu5Gc were utilised as standards for the quantitative analysis of these derivatives in plasma and serum samples. Multiple derivatives could be detected in one assay, which exhibited high specificity and low limits of detection and quantitation.

  N-乙酰神经氨酸、Neu5,9Ac 2和 Neu4,5Ac 2的合成乙酰化衍生物以及市售的 Neu5Ac 和 Neu5Gc 被用作血浆和血清样品中这些衍生物的定量分析的标准。可以在一次测定中检测多种衍生物，其表现出高特异性和低检测限和定量限。