methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 6730-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: N-acetyl-α-2-O-methyl neuraminic acid methyl ester；2-α-O-methyl-5-acetylneuraminic acid methyl ester；2-O-methyl-α-NeuAc methyl ester；2-o-Methyl-a-D-N-acetylneuraminic acid methyl ester；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 6730-26-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: JKTJXQQVMKZKQA-CTAKWSDESA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 α-O-methyl-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  低聚物从酰胺连接的神经氨酸衍生类似物的合成＃

  摘要：

  已经制备了由α - O-甲氧基-和2，3-脱氢尿嘧啶酸衍生的N-氟人-9-基甲氧基羰基保护的糖氨基酸。将这些单体单元结合到固相合成中导致有效合成长度从一到八个单元的两个系列的低聚物。将2，3-脱氢尿嘧啶酸的（1→5）-连接的酰胺进一步进行氢化，得到在异头碳处具有β-氢取代基的第三系列低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo035312+
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 以13.8%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Mn2 +和Gd3 +与N-乙酰基-α-神经氨酸结合模式的13C-NMR-光谱研究

  摘要：

  摘要利用自然丰度13C-nmr光谱研究了Gd3 +和Mn2 +与N-乙酰-2-O-甲基-α-神经氨酸（2）和甲基N-乙酰-2-O-甲基-甲基的结合α-神经氨酸（3）。结果表明，Gd3 +和Mn2 +结合在化合物3的甘油-1-基侧链和5-乙酰氨基基团的区域中。当α-NeuAc衍生物含有羧酸根阴离子时，如化合物2中那样，多种金属出现离子结合位点，涉及分子的头部（羧基末端）和尾部（甘油-1-基和5-乙酰氨基基团）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88049-0

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• Syntheses of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetyl-d-neuraminic acid
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84004-6

  日期：1986.12

  Abstract Syntheses of N -acetyl- d -neuraminic acid derivatives are reported. Methyl 4,7,8,9-tetra- O -acetyl- N -acetyl-2-chloro-2-deoxy-β- d -neuraminate ( 3 ) was prepared directly from methyl N -acetyl-β- d -neuraminate ( 2 ) in good yield. Koenigs-Knorr reaction of 3 with an excess of methanol gave the methyl α-glycoside of methyl N -acetyl- d -neuraminate ( 4 ). 2,3- O -Isopropylidene- d -ribono-1

  摘要报道了N-乙酰基-d-神经氨酸衍生物的合成。4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接由N-乙酰基-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接制备2）收率好。3与过量甲醇的Koenigs-Knorr反应得到N-乙酰基-d-神经氨酸甲酯的甲基α-糖苷（4）。2，3-O-异亚丙基-d-核糖基-1,4-内酯，2,3-O-异亚丙基神经氨酸和5-氟-2,3-O-异亚丙基神经氨酸与3反应生成甲基N-乙炔基的端基异构体混合物-d-神经氨酸衍生物。这些化合物的立体化学由nmr和cd光谱以及糖苷键水解速率的测定证实。
• Synthesis of potential inhibitors of hemagglutination by influenza virus: chemoenzymic preparation of N-5 analogs of N-acetylneuraminic acid.
  作者：Michelle A. Sparks、Kevin W. Williams、Christine Lukacs、Andreas Schrell、Gregory Priebe、Andreas Spaltenstein、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80502-0

  日期：1993.1

  A chemoenzymic route to neuraminic acid 2 is described. This method is based on conversion of N-carbobenzoxymannosamine (ManCBz) 3 to N-carbobenzoxyneuraminic acid (Neu5CBz) 4, catalyzed by Neu5Ac aldolase. The Neu5CBz 4 was converted to the α-methyl glycoside 8 and deprotected to afford the free amine 2. This procedure has been scaled up to generate 10-gram quantities of 2. N-Acylation of 2 produced

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。
• Synthesis of C-9 oxidised N-acetylneuraminic acid derivatives as biological probes
  作者：Milton J. Kiefel、Pradeep Chopra、Paul D. Madge、Alex Szyczew、Robin J. Thomson、I. Darren Grice、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.156

  日期：2011.1

  Sialic acids are 9-carbon acidic sugars involved in a number of important biological processes and human diseases. As part of our ongoing interest in the development of novel sialic acids as biological probes, we have developed an efficient and simple synthesis of C-9 oxidised sialic acid derivatives. The key oxidative step involves the use of TEMPO under carefully controlled aqueous pH conditions

  唾液酸是涉及许多重要的生物过程和人类疾病的9-碳酸性糖。作为对开发新型唾液酸作为生物探针的持续兴趣的一部分，我们已经开发了一种有效且简单的C-9氧化唾液酸衍生物合成方法。关键的氧化步骤包括在精心控制的水性pH条件下使用TEMPO。
• Studies on sialic acids. XIV. Lactone derivatives of N-acetylneuraminic acid.
  作者：SHINGO SATO、KIMIO FURUHATA、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.36.4678

  日期：——

  Benzoylation of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) gave a variety of partially benzoylated bicyclic 1, 7-lactone derivatives and a perbenzoylated bicyclic 1, 4-lactone derivative in good yields. The structures of these compounds were elucidated mainly by means of proton nuclear magnetic resonance spectroscopy.Further, pivaloylation and ethoxycarbonylation of Neu5Ac also gave the corresponding acylated bicyclic lactone derivatives.These results allowed us to postulate a mechanism for the formation of bicyclic lactone derivatives in the acylation of Neu5Ac. Furthermore, treatment of Neu5Ac with diazomethane in an acidic methanol solution gave methyl a-D-neuraminoside methyl ester and a monocyclic 2-O-methyl-y-lactone derivative in 18% and 29% yields, respectively.These results provided information about the equilibrium of Neu5Ac in basic and acidic media.

  N-acetyl neuraminic acid（Neu5Ac）苯甲酰化反应产生了多种部分苯甲酰化的双环 1，7-内酯衍生物和一种全苯甲酰化的双环 1，4-内酯衍生物，产率良好。此外，Neu5Ac 的新戊酰化和乙氧基羰基化也得到了相应的酰化双环内酯衍生物。这些结果使我们能够推测 Neu5Ac酰化过程中双环内酯衍生物的形成机制。此外，在酸性甲醇溶液中用重氮甲烷处理 Neu5Ac，可得到甲基 a-D-神经氨酸甲酯和单环 2-O-甲基内酯衍生物，收率分别为 18% 和 29%。