2-O-甲基beta-神经氨酸甲基酯 | 56070-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-O-甲基beta-神经氨酸甲基酯
• 中文别名: 甲基b-神经氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (methyl 5-amino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: Neuraminsaeure-methylester-methylglykosid；2-O-Methyl beta-Neuraminic Acid Methyl Ester；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 56070-37-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₈
• 分子量: 295.29
• InChiKey: FAXUBNUGEDSQNU-PFQGKNLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >53°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

用途
这是一种合成中间体，用于制备氨基连接的糖胺聚糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-甲基beta-神经氨酸甲基酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (methyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含有3-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-壬二酸的K4血清型克雷伯氏菌荚膜多糖的结构

  摘要：

  来自Ozenae血清型K4博物馆菌种2211的酸性荚膜多糖由五糖重复单元组成，该重复单元包含D-葡萄糖，D-甘露糖，D-葡萄糖醛酸和3-deoxy-D-glycero-D-比例为2：1：1：1的半乳糖和壬基磺酸（Kdn），以及一个O-乙酰基。首次在细菌多糖中报道的姓氏糖被鉴定为通过多糖的甲醇分解获得的甲基（3-脱氧壬基吡喃果糖苷）甲酯。根据部分酸水解，Smith降解和计算机辅助13C-nmr分析的结果，可以得出结论，荚膜多糖具有以下结构：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84067-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-acetyl neuraminic acid 在 盐酸 作用下， 反应 4.5h， 以69%的产率得到2-O-甲基beta-神经氨酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  标记唾液酸及其1,7-内酯的两种合成方法

  摘要：

  四种氘代唾液酸及其1,7-内酯的合成已通过两种方式进行，一种基于唾液酸经典化学方法，另一种涉及将N-乙酰神经氨酸未标记的酰基与标记的一种直接交换。由全氟化酰胺介导。最终的内酯化由苄氧羰基氯促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.012

文献信息

• 苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105985389B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用。本发明利用生物电子等排体等药物设计原理改造类叶升麻苷获得一系列具有神经保护活性的苯乙醇苷衍生物、唾液酸甲苷甲酯衍生物以及9‑脱羧迷迭香酸类化合物。本发明进一步提供了苯乙醇苷类似物的合成方法。神经药理实验研究发现，本发明苯乙醇苷类似物通过抗凋亡、抗氧化损伤等途径，增加细胞存活率、降低细胞凋亡率、抑制细胞内活性氧的产生，明显减轻细胞的损伤，发挥神经保护作用。本发明所提供的苯乙醇苷类似物在预防或治疗包括神经退行性疾病、脑缺血等在内的神经性疾病中具有重要的应用潜力。
• A simple procedure for the synthesis of the methyl and benzyl glycosides of Neu5Ac and 4-epi-Neu5Ac. Conversion of the benzyl and methyl glycosides of Neu5Ac into N-trifluoroacetylneuraminic acid benzyl glycosides
  作者：Nargiz E Byramova、Alexander B Tuzikov、Nicolai V Bovin

  DOI：10.1016/s0008-6215(92)84240-s

  日期：1992.12

  -mixture of the methyl glycosides ( 13 and 14 ). Likewise, with benzyl alcohol, 5 gave a 63:32 α,β -mixture of the benzyl glycosides ( 17 and 18 ). Treatment of methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy- β - d - glycero -pd- talo -2-nonulopyranosyl bromide)onate ( 7 ) with an excess of benzyl alcohol gave a 3:1 α,β -mixture of the benzyl glycosides ( 21 and 22 ) together with methyl 5-acetamido-4

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸
• Sialic Acid Derivatives Inhibit SiaT Transporters and Delay Bacterial Growth
  作者：Tiago Bozzola、Mariafrancesca Scalise、Christer U. Larsson、Michael C. Newton-Vesty、Caterina Rovegno、Ankita Mitra、Jonathan Cramer、Weixiao Yuan Wahlgren、Partha Radhakrishnan Santhakumari、Richard E. Johnsson、Oliver Schwardt、Beat Ernst、Rosmarie Friemann、Renwick C. J. Dobson、Cesare Indiveri、Jenny Schelin、Ulf J. Nilsson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/acschembio.2c00321

  日期：2022.7.15

  are urgently needed. Here, we report the structure-based drug design, synthesis, and evaluation in vitro and in cellular systems of sialic acid derivatives able to inhibit the bacterial sialic acid symporter SiaT. We designed and synthesized 21 sialic acid derivatives and screened their affinity for SiaT by a thermal shift assay and elucidated the inhibitory mechanism through binding thermodynamics

  抗生素耐药性是全球关注的主要问题，迫切需要具有机制新颖作用模式的新药。在这里，我们报告了能够抑制细菌唾液酸转运体 SiaT 的唾液酸衍生物在体外和细胞系统中的基于结构的药物设计、合成和评价。我们设计并合成了 21 种唾液酸衍生物，并通过热位移分析筛选了它们对 SiaT 的亲和力，并通过结合热力学、计算方法和抑制动力学研究阐明了抑制机制。与天然底物相比，最有效的化合物具有 180 倍的亲和力，在细菌生长试验中进行了测试，表明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的细菌生长延迟. 这项研究代表了开发唾液酸摄取抑制剂作为新型抗菌剂的第一个例子和有希望的领先优势。
• The Thioglycoside and Glycosyl Phosphite of 5-Azido Sialic Acid: Excellent Donors for theα-Glycosylation of Primary Hydroxy Groups
  作者：Chung-Shan Yu、Kenichi Niikura、Chun-Cheng Lin、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2900::aid-anie2900>3.0.co;2-4

  日期：2001.8.3

  5-Azido sialyl donors with O-acetyl protecting groups are useful α-selective glycosylation reagents, especially for primary hydroxyl groups as acceptors. This is shown with a variety of reactions using 1 as a sialyl donor. It was also possible to synthesize NeuAcα(2→9)NeuAc as a thioglycoside donor for use in subsequent glycosylations.
• Synthetic phenylethanoid glycoside derivatives as potent neuroprotective agents
  作者：Ying-Guo Liu、Xiaxi Li、De-Cai Xiong、Binhan Yu、Xiaoping Pu、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.038

  日期：2015.5

  Several phenylethanoid glycoside derivatives were designed and synthesized. Most of the synthetic compounds showed significant neuroprotective effects, including antioxidative and anti-apoptotic properties. Specifically, target compounds displayed potent effects against various toxicities such as H2O2 and 6-hydroxydopamine (6-OHDA) in PCl2 cells. Among the synthetic derivatives, three compounds (5, 6, 8) exhibited much superior activities to the marketed drug Edaravone. The compounds were able to prevent the 6-OHDA-induced damage in PCl2 cells in a dose-dependent manner. The antiapoptotic effects could be observed via cell morphological changes. Moreover, the compounds significantly reduced the intracellular ROS increase resulting from 6-OHDA treatment. The preliminary structure activity relationships were also explored. Compounds 5, 6, 8 may hold the potential as promising neuroprotective agents and new lead compounds for the treatment of neurodegenerative diseases or cerebral ischemia. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.