反-7-十四(碳)烯 | 41446-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反-7-十四(碳)烯
• 中文别名: 反-7-十四烯
• 英文名称: (E)-7-tetradecene
• 英文别名: trans-7-tetradecene；7-tetradecene；(E)-tetradec-7-ene
• CAS: 41446-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: UBDIXSAEHLOROW-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.38°C (estimate)
• 沸点：
  250 °C(lit.)
• 密度：
  0.764 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  211 °F
• 保留指数：
  1384;1383;1374

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-7-十四(碳)烯 在 (^iPrDI)Co(η³-C₃H₅) 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 1-十四烯
  参考文献：
  名称：

  链式硼氢化和脱硼氢化反热力学烯烃异构化

  摘要：

  我们报道了一种脱硼氢反应工艺，该工艺可以与链式硼氢化反应相结合，产生内烯烃到末端烯烃的一锅、反热力学、短程或长程异构化。该脱硼氢反应通过包含亲核试剂活化、碘化和碱促进消除的序列发生。异构化在室温下进行，不需要氟化物碱，并且这种异构化的底物范围比我们之前报道的硅烷异构化的底物范围扩大了。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03124
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 [Cl₂-(o-iPrO-phenylmethylene)(tricyclohexylphosphine)Ru] 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 反-7-十四(碳)烯
  参考文献：
  名称：

  离子液体和其他溶剂中1-辛烯的复分解：底物溶解度，溶剂极性和杂质的影响

  摘要：

  与1-辛烯的自复分解，以7-十四碳烯通过格鲁布斯1催化第一代[亚苄基双（三环己基膦）二氯化钌，（1）]以低浓度（0.02 mol％）为基础的前驱体，研究了基质在离子液体中的溶解度，溶剂极性以及离子液体制备中产生的各种杂质的影响。底物在离子液体中的溶解度对转化的影响很小，并且反应不受传质的限制。虽然有机溶剂的较高极性增加了速率，但它与离子液体阳离子所释放出的极性无关。对于可重现的结果，最重要的是离子液体的纯度。广泛的研究表明，杂质引起的催化剂失活按水<卤化物<1-甲基咪唑的顺序增加。在存在水或1-甲基咪唑杂质的情况下，Grubbs-Hoveyda前体（3）优越于1 ST（1）和2次（2）代Grubbs络合物。在无杂质的条件下或在氯化物的存在下，2的性能等于3的性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606174

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• <i>Z</i>-Selective Homodimerization of Terminal Olefins with a Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja203488e

  日期：2011.6.29

  The cross-metathesis of terminal olefins using a novel ruthenium catalyst results in excellent selectivity for the Z-olefin homodimer. The reaction was found to tolerate a large number of functional groups, solvents, and temperatures while maintaining excellent Z-selectivity, even at high reaction conversions.

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。
• Production of carboxylic acids
  申请人：Solvay Interox GmbH

  公开号：US05321158A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  An improved process for the production of carboxylic acids and dicarboxylic acids by the catalytic oxidation of olefins and vicinal diols by hydrogen peroxide is provided. The process employs a rhenium (VII) catalyst, and a solvent comprising a mixture of a carboxylic acid or anhydride having 2 or more carbon atoms and a high boiling cyclic or acyclic ether. Particularly suitable carboxylic acids or anhydrides include acetic acid, propionic acid and acetic anhydride. Particularly suitable high-boiling ethers include 1,4-dioxane and diglyme.

  提供了一种通过过氧化氢对烯烃和邻二醇进行催化氧化生产羧酸和二羧酸的改进工艺。该工艺采用一种铼(VII)催化剂，以及包含羧酸或酐（碳原子数为2或更多）和高沸点环状或非环状醚的混合溶剂。特别适用的羧酸或酐包括乙酸、丙酸和乙酸酐。特别适用的高沸点醚包括1,4-二噁烷和二甘醚。
• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。

表征谱图