(5E)-5-十二碳烯 | 7206-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (5E)-5-十二碳烯
• 中文别名: 5-十二烯
• 英文名称: (E)-dodec-5-ene
• 英文别名: (E)-5-dodecane；(E)-5-dodecene；dodec-5t-ene；5-dodecene
• CAS: 7206-16-8
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: ZOKYTRIEIDWYSG-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38.4°C (estimate)
• 沸点：
  207.3°C (estimate)
• 密度：
  0.7761 (estimate)
• 保留指数：
  1189;1188;1181

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊基环丙烷 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到(5E)-5-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  碳酸二烷基锂锂与环丙基羰基卤化物的烯丙基取代反应：机理上的考虑

  摘要：

  高反应性的二烷基锂碳酸铜烷基酯和1-溴-1-环丙基丙基烷烃发生反应，可得到高收率的均烯丙基取代产物。反应性较低的有机铜酸酯与之反应生成的混合物，直接取代产物。这些结果与铜（I）自由基中间体一致，该中间体在还原偶联之前经历了容易的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91792-2

文献信息

• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Aryl Sulfides and Alkenyl Alkyl Sulfides with Alkyl Grignard Reagents Using (<i>Z</i>)-3,3-Dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene as Ligand
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Shigenari Kanemura、Azusa Kondoh

  DOI：10.1055/s-2008-1067193

  日期：2008.8

  A combination of nickel(II) acetylacetonate and (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene catalyzes cross-coupling reactions of alkyl aryl sulfides and alkenyl alkyl sulfides with alkyl Grignard reagents. Not only primary but also secondary alkyl Grignard reagents can be employed.

  乙酰丙酮镍 (II) 和 (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene 的组合催化烷基芳基硫化物和烯基烷基硫化物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应。不仅可以使用伯烷基格氏试剂而且可以使用仲烷基格氏试剂。
• Cobalt-catalyzed alkenylation of organomagnesium reagents
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01266-0

  日期：1998.8

  Alkenyl iodides, bromides and chlorides react with organomagnesium reagents in THF, in the presence of Co(acac)2 and NMP (9 to 4 equiv.), to give the cross-coupling products in good yields. The reaction is chemoselective (aryl or alkyl bromides, esters and ketones) and stereoselective (≥99.5%).

  在Co（acac）2和NMP（9至4当量）的存在下，烯基碘化物，溴化物和氯化物与有机镁试剂在THF中反应，以高收率得到交叉偶联产物。该反应是化学选择性的（芳基或烷基溴化物，酯和酮）和立体选择性的（≥99.5％）。
• Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Alkylzinc Reagents with Aryl Iodides
  作者：Keisho Okura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201600367

  日期：2016.6

  Alkylzinc reagents prepared from an alkyllithium and zinc iodide were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides in the presence of LiI in a mixed solvent consisting of THF and diglyme (1:1). Alkyllithiums, prepared by halogen–lithium exchange between an alkyl iodide and tert-butyllithium, are also converted to alkylarenes through alkylzinc reagents.

  发现由烷基锂和碘化锌制备的烷基锌试剂在 LiI 存在下在由 THF 和二甘醇二甲醚 (1:1) 组成的混合溶剂中与芳基和链烯基碘发生偶联。通过烷基碘和叔丁基锂之间的卤素-锂交换制备的烷基锂也通过烷基锌试剂转化为烷基芳烃。
• Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted alkenes via a manganate-induced migration–elimination process
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01069-9

  日期：2001.12

  Preparation of alkenes via a manganate-induced alkylation–elimination sequence was investigated. The reaction of 2-alkoxy-1,1-dibromoalkanes with trialkylmanganates afforded disubstituted or trisubstituted alkenes. Treatment of 2-alkoxy-1,1,1-tribromoalkanes with trialkylmanganates provided trisubstituted or tetrasubstituted alkenes through bromine–metal exchange, transfer of two alkyl groups from

  研究了通过锰酸盐诱导的烷基化-消除序列制备烯烃。2-烷氧基-1，1-二溴代烷烃与三烷基锰酸酯的反应得到二取代或三取代的烯烃。用三烷基锰酸酯处理2-烷氧基-1,1,1-三溴代烷烃可通过溴-金属交换，将两个烷基从锰转移至碳以及依次消除金属和β-烷氧基部分提供三取代或四取代的烯烃。

表征谱图