trans-2,2-dimethyl-3-decene | 55499-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-2,2-dimethyl-3-decene
• 英文别名: (E)-2,2-dimethyl-3-decene；2,2-dimethyl-dec-3t-ene；(E)-2,2-dimethyldec-3-ene
• CAS: 55499-02-0
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: FXXPTVZQBZYDNQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-octene 、 叔丁基氯化镁 在 iron(III)-acetylacetonate N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到trans-2,2-dimethyl-3-decene
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereo- and Chemoselective Iron-Catalyzed Alkenylation of Organomagnesium Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2135

文献信息

• Homoallylic substitution reactions of lithium dialkyl cuprates with cyclopropylcarbinyl halides: mechanistic considerations
  作者：Robert T. Hrubiec、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91792-2

  日期：1984.1

  kanes, , react to give good yields of the homoallylic substitution product, . Less reactive organocuprates react with to give mixtures of and the direct substitution product, . These results are consistent with a copper(I) radical intermediate which undergoes facile rearrangement prior to reductive coupling.

  高反应性的二烷基锂碳酸铜烷基酯和1-溴-1-环丙基丙基烷烃发生反应，可得到高收率的均烯丙基取代产物。反应性较低的有机铜酸酯与之反应生成的混合物，直接取代产物。这些结果与铜（I）自由基中间体一致，该中间体在还原偶联之前经历了容易的重排。
• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。
• WARWEL, S.;RIDDER, H.;HACHEN, G., CHEM.-ZTG, 1983, 107, N 4, 115-120
  作者：WARWEL, S.、RIDDER, H.、HACHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• HRUBIEC, R. T.;SMITH, M. B., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 9, 1457-1467
  作者：HRUBIEC, R. T.、SMITH, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• COURTOIS G.; MIGINIAC L, C. R. ACAD. SCI., 1977,
  作者：COURTOIS G.、 MIGINIAC L

  DOI：——

  日期：——