N-苄氧羰基-D-缬氨酸 | 1685-33-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-D-缬氨酸
• 中文别名: CBZ-D-缬氨酸；Z-D-缬氨酸；苄氧羰基-D-缬氨酸；N-Cbz-D-缬氨酸
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-valine
• 英文别名: Cbz-D-valine；((benzyloxy)carbonyl)-D-valine；Z-D-Val-OH；Z-D-Val；N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-valine；(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid；Cbz-D-Val-OH；Cbz-D-Val；(2R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1685-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: CANZBRDGRHNSGZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60°C
• 沸点：
  432.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封冷藏

SDS

N-苄氧羰基-D-缬氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Carbobenzoxy-D-valine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄氧羰基-D-缬氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1685-33-2
俗名： N-Cbz-D-valine , Z-D-Val-OH
分子式： C13H17NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
61°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

N-苄氧羰基-D-缬氨酸是一种氨基酸衍生物，可通过D-缬氨酸与氯甲酸苄酯反应制备。常用的碱是碳酸氢钠和氢氧化钠。

制备

在0℃下，将10 mmol D-缬氨酸溶解于50 ml碳酸氢钠(NaHCO₃)饱和溶液中，得溶解液。边搅拌边以每10秒滴加一滴的速度加入11 mmol的氯甲酸苄酯进行反应。滴完后，置于30℃下继续搅拌反应15小时，并做薄层检测。待溶液完全反应后，用50 ml/次乙醚洗涤三次，弃去乙醚，得到水相。

将水相调pH至3（出现乳白色固体），然后使用50 ml/次的乙酸乙酯萃取三次，合并所得液体。接下来依次用水、饱和食盐水各洗一次，再用无水硫酸镁干燥7小时后抽滤。滤液减压浓缩得到淡黄色油状物。

以体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶剂作为流动相进行层析柱纯化，最终得到N-苄氧羰基-D-缬氨酸，产率为68.7%，呈无色透明油状。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3R,6S)-6-benzyl-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of α-deuteriated α-amino acids: regiospecific deuteriation of chiral 3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines

  摘要：

  Base-catalysed deuteriation of (3R)- or (3S)-3-isopropyl-2.5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines in refluxing (CH3OH)-H-2-(H2O)-H-2 gives the [6-H-2(2)]-isotopomer in excellent yields without disturbing the stereogenic centre at C-3. These compounds provide convenient and efficient access to a range of (R)- and (S)-alpha-deuteriated alpha-amino acids, including serine, aspartic acid, allylglycine and phenylalanine, via alkylation of the butyllithium generated C-6 anion.

  DOI：

  10.1039/p19950000157
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲烷磺酸 、 氢气 、 三乙胺 、 4,4'-bis(diphenylphosphino)-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-苄氧羰基-D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of N-Sulfonylated-α-dehydroamino Acids:  Toward the Synthesis of an Anthrax Lethal Factor Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel and highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation of N-sulfonylated-alpha-dehydroamino acids has been discovered and demonstrated in the synthesis of an anthrax lethal factor inhibitor (LFI). Herein, this methodology is used to prepare N-sulfonylated amino acids in up to 98% ee. This unprecedented hydrogenation uses a chiral Ru catalyst rather than Rh as typical for acylated dehydroamino acids and esters, and this work reports the first asymmetric hydrogenation of a tetrasubstituted dehydroamino acid derivative using a Ru catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol050869s

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Inhibition of angiotensin converting enzyme and potentiation of bradykinin by retro-inverso analogues of short peptides and sequences related to angiotensin I and bradykinin
  作者：Adriana K. Carmona、Luiz Juliano

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00047-0

  日期：1996.4

  pharmacological evidence indicating that, in addition to the inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE; EC 3.4.15.1), the potentiation of bradykinin (BK) responses may also involve the BK receptor or some binding site in the structures involved in the contractile response to this peptide. Dipeptides such as Val-Trp and some of its analogues as well as tripeptide homologues, including total and partial retro-inverso

  有药理学证据表明，除了抑制血管紧张素转化酶（ACE; EC 3.4.15.1），缓激肽（BK）反应的增强作用还可能涉及BK受体或参与收缩的结构中的某些结合位点对这种肽的反应。合成了二肽（如Val-Trp及其一些类似物）以及三肽同源物（包括全部和部分逆反肽），并测定了它们抑制纯化的豚鼠血浆ACE以及增强BK对分离物的作用的能力。回肠相同的物种。含有P2-P1，P1-P'1和P'1-P'2反向酰胺键的肽可抑制ACE，对水解具有抵抗力，并且取决于氨基酸组成，其中一些增强了对BK的收缩反应，而另一些则没有。Des- [Arg1] -BK，在高于10（-5）M的浓度下具有固有活性，与非常相似的血管紧张素I（AI）类似物[Cys5-Cys10]-血管紧张素I-（5-10）-没有可检测的收缩活性的酰胺能够抑制ACE并增强BK。与这些肽相反，Bothrops jararaca毒液的BPP5a和BPP9a以及Agkistrodon
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009102318A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present disclosure relates to (4-4' -diimidazolyl) biphenyls compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及（4-4'-二咪唑基）联苯类化合物及用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Studies on the diastereoisomeric and conformational aspects of benzoyl dipeptide esters, as a means of assessing racemisation using nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：John S. Davies、R. John Thomas

  DOI：10.1039/p19810001639

  日期：——

  Distinct methyl ester signals in the 1H n.m.r. spectra of diastereoisomeric forms of benzoyl dipeptide methyl esters provide a means of estimating the isomer composition of diastereoisomeric mixtures. Analysis of the mixture derived from peptide-coupling reactions using this n.m.r. technique provides a convenient means of comparing the racemisation potential of a series of coupling reagents. Significant

  苯甲酰基二肽甲基酯的非对映异构体形式的1 H nmr光谱中的不同甲酯信号为估算非对映异构体混合物的异构体组成提供了一种手段。使用这种核磁共振技术对衍生自肽偶联反应的混合物进行分析，为比较一系列偶联试剂的消旋潜力提供了便利的方法。在模型肽偶联过程中，显着的不对称诱导伴随着外消旋作用。已使用13 C nmr光谱研究了构象效应，并已合理化了在1 H nmr光谱中观察非对映异构酯信号的结构标准。

表征谱图