N-苄氧羰基D-缬氨酸甲酯 | 154674-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基D-缬氨酸甲酯
• 中文别名: 雌甾醇
• 英文名称: methyl (R)-(N-benzyloxycarbonyl)valinate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-D-valine methyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-D-valin-methylester；N-Benzyloxycarbonyl D-Valine Methyl Ester；methyl (2R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 154674-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: LKTVCURTNIUHBH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 乙醚 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 N-苄氧羰基D-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-(2-Benzyl-4-Δ²-oxazolinoyl)-valine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a040

文献信息

• Asymmetric α-aminoacid synthesis using [3.3] rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: Synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Anqi Chen、Ian Savage、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61697-0

  日期：1993.10

  Improved procedures are reported for the synthesis of chiral trifluoroacetimidates and are applied to complete a total synthesis of thymine polyoxin C.

  据报道，手性三氟乙酰亚氨酸酯的合成方法得到了改进，并被用于完成胸腺嘧啶多恶菌素C的全合成。
• A mild and efficient chemoselective <i>N</i>-benzyloxycarbonylation of amines using TBAB as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：Kothamasu Suresh Babu、Vidadala Rama Subba Rao、Ravu Ranga Rao、Sakhamuri Sivaram Babu、Janaswami Madhusudana Rao

  DOI：10.1139/v08-169

  日期：2009.2

  We describe a mild and efficient method for the chemoselective N-benzyloxycarbonylation of amines by treatment of amines and aminoesters with benzyloxycarbonyl chloride (Cbz-Cl) in the presence of TBAB under solvent-free conditions in excellent yields. The method is general for the preparation of a wide variety of N-Cbz derivatives of aliphatic, aromatic amines, and aminoesters.

  我们介绍了一种温和、高效的胺化学选择性 N-苄氧羰基化方法，该方法是在无溶剂条件下，在 TBAB 存在下，用苄氧羰酰氯（Cbz-Cl）处理胺和氨基酯，收率极高。该方法适用于制备脂肪族胺、芳香族胺和氨基酯的各种 N-Cbz 衍生物。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids via Cinchona Alkaloid-Catalyzed Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianfeng Hang、Shi-Kai Tian、Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011936q

  日期：2001.12.19
• A solid-phase approach to analogues of the antibiotic mureidomycin
  作者：Andrea Bozzoli、Wieslaw Kazmierski、Gordon Kennedy、Alessandra Pasquarello、Angelo Pecunioso

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00560-6

  日期：2000.12

  A library of 80 analogues of the antibacterial compound mureidomycin was prepared using solid-phase chemistry techniques. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of N-(2-Benzyl-4-Δ²-oxazolinoyl)-valine¹
  作者：Homer Adkins、Robert M. Ross、Dorothy Chynoweth Schroeder、C. Lynn Mahoney、Walter W. Gilbert

  DOI：10.1021/ja01630a040

  日期：1954.1