tert-butyl (3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-4-methylpentanoate | 245323-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 245323-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: ORUGNAPRQIXXNK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-4-methylpentanoate 在 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Synthesis of Enantiomerically Pure β-Substituted, β-Amino Acids through α-Substituted Succinic Acid Derivatives

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of enantiopure beta-substituted, beta-amino acids is presented. Alkylation of the sodium enolates derived from chiral N-acyloxazolidinone imides 2 (R = Me, i-Pr, t-Bu, Ph, Bn) with tert-butyl bromoacetate afforded the 2-substituted succinate derivatives 3 in good yields (82-89%) and with high selectivity (greater than or equal to 93:7). Following hydrolysis, Curtius rearrangement of the resulting carboxylic acid provided the enantiopure benzyloxycarbonyl (Cbz)-protected beta-amino esters 6 in good yields (74-79%).

  DOI：

  10.1021/jo990756k
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-缬氨酸 在 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl (3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。590. Dolastatin 16 的 X 射线晶体结构和 Dolamethylleuine 和 Dolaphenvaline 单元的合成

  摘要：

  将多拉司他丁16 ( 1 ) 作为抗癌药物引入全面临床前开发所需的三项进展已经完成。多拉司他丁 16 的 X 射线晶体结构已被解析，这使得其两个新氨基酸单元多拉甲基亮氨酸 (Dml) 和多拉芬缬氨酸 (Dpv) 的立体选择性合成得以完成。合成Z -Dml和TFA-Dpv的X射线晶体结构也已完成。

  DOI：

  10.1021/np100877h