乙基N-[(苄氧基)羰基]-L-缬氨酰甘氨酸酯 | 2766-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基N-[(苄氧基)羰基]-L-缬氨酰甘氨酸酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-结氨酰甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-valylglycinate
• 英文别名: Z-Val-Gly-OEt；ethyl 2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]acetate
• CAS: 2766-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• mdl: MFCD00056285
• 分子量: 336.388
• InChiKey: FZTGKCOLBDXREB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  516.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C，避光干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-[(苄氧基)羰基]-L-缬氨酰甘氨酸酯 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-缬氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Grassmann; Wuensch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 449,453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 乙基N-[(苄氧基)羰基]-L-缬氨酰甘氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  豆蔻粉A.VI. 缬氨酸和异亮氨酸葛兰素A的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01087a028

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldi[2(3<i>H</i>)-benzoxazolethione]: New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and Polyamides
  作者：Mitsuru Ueda、Naomi Kawaharasaki、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/bcsj.57.85

  日期：1984.1

  N′-carbonyldi[2(3H)-benzoxazolethione] (3), was readily prepared by the reaction of 2-benzoxazolethiol and trichloromethyl chloroformate in benzene. The condensing agent 3 is shown to be useful for the preparation of amides, esters, and dipeptides under mild conditions. A successful polyamide synthesis by the polycondensation of isophthalic acid with diamines using 3 is also described.

  一种新的缩合剂 N,N'-羰基二[2(3H)-苯并恶唑硫酮] (3)，很容易通过 2-苯并恶唑硫醇和氯甲酸三氯甲酯在苯中的反应制备。缩合剂3显示可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。还描述了通过间苯二甲酸与二胺使用 3 缩聚成功的聚酰胺合成。
• THE SYNTHESIS OF AMIDES, ESTERS, AND THIOESTERS
  作者：Muneharu Miyake、Makoto Kirisawa、Norio Tokutake

  DOI：10.1246/cl.1985.123

  日期：1985.1.5

  Diethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphonate is a highly reactive condensing agent, which provides good yield route to amides, esters, and thioesters from a variety of amines, active hydroxylamines, and thiols and acids.

  二乙基2-(3-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑啉基)膦酸酯是一种高反应性的缩合剂，能从多种胺、活性羟胺以及硫醇和酸中高效制备酰胺、酯和硫酯。
• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• 2,2′-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine): I-A new reagent for the preparation of carbamates and amides, application to the synthesis of dipeptides.
  作者：Michel Denarié、Denis Grehouillat、Thierry Malfroot、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Patrick Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81064-9

  日期：1987.1

  2,2′-Carbonyl bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine) was prepared and used for the synthesis of various carbamates and dipeptides.

  制备了2,2'-羰基双（3,5-二氧-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）并将其用于合成各种氨基甲酸酯和二肽。