N-benzyloxycarbonyl-D-valyl-L-valine methyl ester | 32402-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-valyl-L-valine methyl ester
• 英文别名: Z-D-Val-Val-OMe；Z-D-Val-Val-OCH3；N-(N-benzyloxycarbonyl-D-valyl)-L-valine methyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-D-valyl)-L-valin-methylester；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 32402-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: CWVOQXJRSJVARM-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-valyl-L-valine methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-Val-L-Val
  参考文献：
  名称：

  The Isomeric Dipeptides of Valine Including a Correction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a053
• 作为产物：
  描述：

  D,L-valine 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 五氯化磷 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-D-valyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Isomeric Dipeptides of Valine Including a Correction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a053

文献信息

• Studies on the diastereoisomeric and conformational aspects of benzoyl dipeptide esters, as a means of assessing racemisation using nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：John S. Davies、R. John Thomas

  DOI：10.1039/p19810001639

  日期：——

  Distinct methyl ester signals in the 1H n.m.r. spectra of diastereoisomeric forms of benzoyl dipeptide methyl esters provide a means of estimating the isomer composition of diastereoisomeric mixtures. Analysis of the mixture derived from peptide-coupling reactions using this n.m.r. technique provides a convenient means of comparing the racemisation potential of a series of coupling reagents. Significant

  苯甲酰基二肽甲基酯的非对映异构体形式的1 H nmr光谱中的不同甲酯信号为估算非对映异构体混合物的异构体组成提供了一种手段。使用这种核磁共振技术对衍生自肽偶联反应的混合物进行分析，为比较一系列偶联试剂的消旋潜力提供了便利的方法。在模型肽偶联过程中，显着的不对称诱导伴随着外消旋作用。已使用13 C nmr光谱研究了构象效应，并已合理化了在1 H nmr光谱中观察非对映异构酯信号的结构标准。
• Etude de la racemisation induite par la dmap dans les reactions de couplage peptidique
  作者：Jean-Paul Gamet、Robert Jacquier、Jean verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88439-8

  日期：1984.1

  with H-hydroxybenzotriazole (HOBt). The activation of N-acylated aminoacids by the means of DMAP leads to a complete racemization. On the other hand, for the aminoacids protected under their urethans derivatives, DMAP gives better yields than HOBt with racemization extent generally equal to or slightly higer to that observed with HOBt.

  研究了在肽合成中使用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）作为碳二亚胺添加剂的范围和局限性，并与H-羟基苯并三唑（HOBt）获得的结果进行了比较。通过DMAP活化N-酰化的氨基酸导致完全消旋。另一方面，对于在其氨基甲酸酯衍生物保护下的氨基酸，DMAP的收率比HOBt好，外消旋程度通常等于或略高于HOBt。
• Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkylzinc reagents to enones with new peptidyl phosphane ligands
  作者：Bernhard Breit、Andy Ch. Laungani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.002

  日期：2003.12

  Copper catalysts based on new peptidyl phosphane ligands have been developed for enantioselective conjugate additions of dialkylzinc reagents to cyclic enones. Enantioselectivities greater than 97% ee have been observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.