3-乙酰氧基苯乙烯 | 2454-30-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-乙酰氧基苯乙烯
• 英文名称: 3-vinylphenyl acetate
• 英文别名: 3-acetoxystyrene；monoacetoxystyrene；m-acetoxystyrene；(3-ethenylphenyl) acetate
• CAS: 2454-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: OWTJYMHZFCHOBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-130 °C
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-4-styrylphenyl 3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Galloyl esters of trans-stilbenes are inhibitors of FASN with anticancer activity on non-small cell lung cancer cells

  摘要：

  Fatty acid synthase (FASN) is a lipogenic enzyme that is selectively upregulated in malignant cells. There is growing consensus on the oncogenicity of FASN-driven lipogenesis and the potential of FASN as a druggable target in cancer. Here, we report the synthesis and FASN inhibitory activities of two novel galloyl esters of trans-stilbene EC1 and EC5. Inhibition of FASN was accompanied by a loss in AKT activation and profound apoptosis in several non-small cell lung cancer (NSCLC) cells at the growth inhibitory concentrations of EC1 and EC5. Both FASN and phospho-AKT levels were concurrently downregulated. However, addition of a lipid concentrate to the treated cells reinstated cell viability and reversed the loss of FASN and AKT protein levels, thus recapitulating the causal relationship between FASN inhibition and the loss in cell viability. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111597
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-乙酰氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种制备间乙酰氧基苯乙烯的方法

  摘要：

  本申请涉及有机合成领域，尤其涉及一种间乙酰氧基苯乙烯的合成方法，间乙酰氧基苯乙烯的合成方法如下：第一步、向间羟基苯甲醛中加入第一溶剂，在三苯基卤化磷与强碱所制的维蒂希试剂的作用下，发生Wittig反应得到间羟基苯乙烯；第二步：在碱性条件下直接与乙酰化试剂酯化得到间乙酰氧基苯乙烯。本发明提供了一种反应步骤少，生产工艺简单，反应条件温和以及综合成本低的间乙酰氧基苯乙烯的新合成工艺。

  公开号：

  CN118324629A

文献信息

• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。
• The Continuous-Flow Synthesis of Styrenes Using Ethylene in a Palladium-Catalysed Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Steven Ley、Samuel Bourne、Peter Koos、Matthew O’Brien、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0031-1289291

  日期：2011.11

  We report a palladium-catalysed ethylene Heck reaction for the vinylation of aryl iodides using a tube-in-tube gas-liquid reactor. The flow process afforded various styrenes in short reaction times, employing moderate ethylene pressure.

  我们报道了一种通过管中管气液反应器实现芳基碘的乙烯化反应，采用钯催化的乙烯 Heck 反应进行乙烯基化。流动过程在较短的反应时间内使用适中的乙烯压力，合成了多种苯乙烯。
• Photocatalytic intermolecular carboarylation of alkenes by selective C–O bond cleavage of diarylethers
  作者：Meishan Ji、Chenyang Chang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc04038c

  日期：——

  Disclosed herein is a novel radical-mediated intermolecular carboarylation of alkenes by cleaving inert C–O bonds. The strategically designed arylbenzothiazolylether diazonium salts are harnessed as dual-function reagents. A vast array of alkenes are proven to be suitable substrates. The benzothiazolyl moiety in the products serves as the formyl precursor, and the OH residue provides the cross-coupling

  本文公开了一种通过裂解惰性 C-O 键实现烯烃的新型自由基介导的分子间碳芳基化。战略性设计的芳基苯并噻唑基醚重氮盐可用作双功能试剂。大量烯烃被证明是合适的底物。产品中的苯并噻唑基部分作为甲酰基前体，OH 残基为进一步的产品加工提供了交叉偶联位点，表明产品具有强大的可转化性。
• Catalyst-free, radical-mediated intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes by cleaving inert C-C bond
  作者：Meishan Ji、Xinxin Wang、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1077-4

  日期：2021.10

  A novel photoinduced intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes and the efficient synthesis of valuable polyarylalkanes are reported. The reaction is operationally simple, proceeds under mild conditions and with no additional catalyst and reagents. The strategically designed radical cascade reaction is enabled by electron transfer, and involves cleavage of an inert C-C bond. The process features broad functional group compatibility as well as high product transformability.

  报道了一种新型光诱导的烯烃分子间1,2-芳基杂芳基化反应，以及高效合成有价值的多芳基烷烃的方法。该反应操作简单，在温和条件下进行，无需额外催化剂和试剂。通过电子转移策略设计的自由基级联反应涉及惰性C-C键的断裂。该过程具有广泛的官能团兼容性和高产品转化率。