乙酰溴 | 506-96-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 乙酰溴
• 中文别名: 溴乙酰；乙酰基溴；溴化醋酰；溴化乙酰
• 英文名称: Acetyl bromide
• CAS: 506-96-7
• 化学式: C₂H₃BrO
• mdl: MFCD00000114
• 分子量: 122.949
• InChiKey: FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -96 °C
• 沸点：
  75-77 °C(lit.)
• 密度：
  1.663 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.3 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  与乙醚、氯仿、苯和丙酮混溶。
• 介电常数：
  16.5（Ambient）
• 物理描述：
  Acetyl bromide appears as a colorless fuming liquid with a pungent odor. Vapors irritate eyes and mucous membranes. Corrosive to metals and tissue. Density 13.9 lb / gal.
• 颜色/状态：
  Fuming liquid
• 气味：
  Sharp unpleasant odor
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.2
• 蒸汽压力：
  122 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，请避免与氧化物接触。 2. 该物质遇水和醇会剧烈分解，并且高度易燃。遇水反应强烈，具有腐蚀性，可能导致灼伤。 3. 有毒，对眼睛有强烈的刺激作用，大量使用时应穿戴适当的防护装备，包括手套和护目镜或面罩。如不慎接触到眼睛，请立即用大量清水冲洗，并寻求医生诊治；若在使用过程中发生事故或感到不适，也应及时就医。请务必远离火源。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, hydrogen bromide gas.
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 汽化热：
  106 btu/Lb = 59 cal/g = 2.5X10X5 J/kg
• 气味阈值：
  Odor detection in air is 5.00 x 10(-4) mg/L (gas) (chemically pure)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4486 at 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：乙酸溴是一种无色冒烟液体。它用于有机合成和染料制造。人体研究：如果溅入眼睛，可能会导致严重的眼部损伤。然而，在一例角膜烧伤的情况下，据报道48小时内完全恢复。动物研究：没有可用的数据。

IDENTIFICATION AND USE: Acetyl bromide is a colorless fuming liquid. It is used in organic synthesis and dye manufacture. HUMAN STUDIES: It could cause severe ocular damage if splashed in eye. However, in one instance of corneal burn, recovery is reported to have been complete in 48 hr. ANIMAL STUDIES: There are no data available.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

腹痛。喉咙痛。咳嗽。灼热感。气短。呼吸困难。症状可能有所延迟。

Abdominal pain. Sore throat. Cough. Burning sensation. Shortness of breath. Laboured breathing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

疼痛。红肿。水泡。皮肤烧伤。

Pain. Redness. Blisters. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。 红肿。 严重深度烧伤。 视力丧失。

Pain. Redness. Severe deep burns. Loss of vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45,S9
• 危险类别码：
  R14,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 1716 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  AO5955000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  应远离火源，在干燥、通风良好的地方保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酰溴；溴乙酰
化学品英文名称：	Acetyl bromide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	506-96-7
分子式：	C 2 H 3 BrO
分子量：	122.96

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙酰溴；溴乙酰

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤和粘膜有明显的刺激作用。吸入可引起呼吸道的明显危害。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。受热或遇水分解放热，放出有毒的腐蚀性烟气。有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	干粉、砂土、二氧化碳。禁止用水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	1
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过25℃，相对湿度不超过75％。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接其蒸气或烟雾时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色发烟液体，露置空气中变黄。
pH：
熔点(℃)：	-96．5
沸点(℃)：	76．7
相对密度(水=1)：	1．52
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	1
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 2 H 3 BrO
分子量：	122.96
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醚、氯仿、苯。
主要用途：	用于有机合成、染料制造。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	水、醇类、强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81110
UN编号：	1716
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	玻璃瓶或塑料桶（罐）外全开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、醇类、食用化学品等混装混运。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

乙酰溴又名溴乙酰、溴化乙酰，化学式为CH₃COBr。分子量122.96，是一种无色发烟液体，熔点-96℃，沸点76℃，相对密度1.6625（16.4/4℃），折射率为1.4486。它可以溶于苯、醚和氯甲烷中。在空气中会逐渐变黄，在与水或醇接触时会发生剧烈反应生成乙酸或乙酸酯，其反应性与乙酰氯相似但更为活泼，可释放出对眼睛具有强烈刺激性的烟雾，并且易燃。此外，乙酰溴还具有较强的腐蚀性。它是由醋酸和五溴化磷作用制得的。

用途

本品主要用于有机合成、染料、医药、农药中间体以及其他有机合成中间体等领域。

生产方法

乙酰溴的生产方法主要有以下几种：

1. 乙酐在80℃下与溴反应，然后在95-125℃之间将溴加入完。整个过程大约需要2.5小时，并且需要继续回流3小时后放置过夜。随后通过分馏进行精制。
2. 醋酸与五溴化磷作用制得乙酰溴。
3. PBr₃与冰醋酸或乙酐反应生成乙酰溴。

参考资料

1. G. M. USACHEVA, G. Kh K., Reaction of acetyl bromide with triphenylarsine oxide[J]. Russian Chemical Bulletin, 1971, 20(1): 146-147.
2. 刘振, 李文生, 任艳群等，甲烷溴氧化制备乙酰溴、醋酸或醋酸酯的方法[P].
3. PHILIP MAGNUS*, Formal Synthesis of (±)-Methyl Rocaglate Using an Unprecedented Acetyl Bromide Mediated Nazarov Reaction[J]. Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(14): 6140-6142.
4. ROMUALDO S. FUKUSHIMA . Comparison of acetyl bromide lignin with acid detergent lignin and Klason lignin and correlation with in vitro forage degradability[J]. Animal Feed Science and Technology, 2015, 201: Pages 25-37.
5. HAI-LEI CUI*, Bromination of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines with Acetyl Bromide and Dimethyl Sulfoxide[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(5): 2822-2831.
6. 王宽新, 徐含飞, 李文生等，从甲烷合成乙酰溴、醋酸、醋酸酯的新流程.

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD₅₀: 250毫克/公斤

可燃性危险特性

易燃；受热分解生成有毒溴化氢气体和剧毒碳酰溴，遇水、乙醇放出氢溴酸。

储运特性

库房需通风低温干燥保存，并且应与碱、氧化剂及醇分开存放。

灭火剂

干粉、二氧化碳。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  溴乙酰溴	2-Bromoacetyl bromide	598-21-0	C2H2Br2O	201.845

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Hirabayashi, Takakuni; Mohmand, Shamsher, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2595 - 2608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 氢溴酸 作用下， 生成 乙酰溴
  参考文献：
  名称：

  Slanina; Hennion, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 856

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 乙酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以64.2%的产率得到1-(2-bromo-1-iodoethane)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成2-溴-1-碘二卤代物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(Ⅳ)所示的2‑溴‑1‑碘二卤代化合物的合成方法：将式(I)所示的烯烃化合物与碘源、式(II)所示的叔丁基过氧化氢、式(Ⅲ)所示的N‑羟基苯并三氮唑混合于有机溶剂中，在室温到50℃下，反应完全得到反应液A；向所得反应液A中加入乙酰溴，在室温下反应完全，所得反应液B经后处理得到所述的2‑溴‑1‑碘二卤代化合物。本发明所述的方法安全环保，不产生废气，更利于其在医药合成中的应用；反应条件温和，底物适应性好，多种取代基都可以实现相应的2‑溴‑1‑碘二卤代物。

  公开号：

  CN108503500A

文献信息

• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• (ALPHA-SUBSTITUTED ARALKYLAMINO AND HETEROARYLALKYLAMINO) PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE IN TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20120252802A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are (alpha-substituted aralkylamino or heteroarylalkylamino) pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, e.g., a compound of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for treating proliferative diseases.

  本文提供了（α-取代的芳基氨基或杂环芳基氨基）嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑类化合物，例如，式I的化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为治疗增殖性疾病的药剂或药物的用途。
• [EN] PYRAZOLO-, IMIDAZOLO- AND PYRROLO-PYRIDINE OR -PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS O BRUTONS KINASE (BTK)<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO-, IMIDAZOLO- ET PYRROLO-PYRIDINE OU -PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DE BRUTON (BTK)
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015069441A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application discloses compounds that are inhibitors of Btk, compounds that are inhibitors of ΡI3Κδ, and compounds that are dual inhibitors of both Btk and PI3Kδ. Also described are methods for synthesizing such inhibitors and methods for using such inhibitors for the treatment of diseases wherein inhibition of Btk and PI3Kδ provides a therapeutic benefit to a patient having the disease.

  本申请公开了抑制Btk的化合物、抑制ΡI3Κδ的化合物，以及同时抑制Btk和PI3Kδ的双重抑制剂化合物。还描述了合成这些抑制剂的方法，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法，其中抑制Btk和PI3Kδ对患有该疾病的患者提供治疗益处。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4

表征谱图