对氯苯异丁酮 | 18713-58-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对氯苯异丁酮
• 中文别名: 苯异丁酮；4-氯-2-甲基苯丙酮；对氯苯异丁酮英文名称：4-chlorophenylisopropylketone
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 4'-chloroisobutyrophenone
• CAS: 18713-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD01696607
• 分子量: 182.65
• InChiKey: OITFSBRKAUAGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0929 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下保存，需干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯异丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  小环化合物—XVI：对硝基苯甲酸α（对取代苯基）环脯氨甲酰基的溶剂分解

  摘要：

  α-（p -substitutedphenyl）cyclopropylcarbinyl p -nitrobenzoate（IV），α-（p -substitutedphenyl）异丁基p -nitrobenzoate（VI）和α-methylcyclopropylcarbinyl p -nitrobenzoate（V）的合成和在65％含水二恶烷加溶剂分解。研究的取代基是Me，Cl和OMe。IV相对于σp +的溶剂分解获得的动力学数据图在30°时呈斜率-3.61线性。讨论了溶剂分解中过渡态的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)89040-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 对氯苯异丁酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导烯基酮与 α-羰基烷基溴的双官能化：同时安装 C-C 键

  摘要：

  已开发出可见光促进的烯基酮双官能化，以方便获得各种四氢萘酮、环丙烷或烯基迁移化合物。以fac -[Ir(ppy) 3 ] 为光催化剂，烯基酮捕获α-羰基烷基自由基并通过分子内环化和质子的消除而得到双官能化产物。该策略具有收率高、反应条件温和、官能团耐受性优异等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01682

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C–H Bond Insertion
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol5011714

  日期：2014.6.6

  Preparation of ketones by insertion of diazo compounds into the formyl C–H bond of an aldehyde is an attractive procedure, but use of structurally diverse diazo compounds is hampered by preparation and safety issues. A convenient procedure for the synthesis of unsymmetrical ketones from bench-stable tosylhydrazones and aryl aldehydes is reported. The procedure can be performed in one pot from the parent

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。
• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• Efficient and scalable synthesis of ketones via nucleophilic Grignard addition to nitriles using continuous flow chemistry
  作者：Carlos Mateos、Juan A. Rincón、José Villanueva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.069

  日期：2013.5

  In the present Letter we report the development of efficient continuous flow chemistry conditions for the scalable preparation of ketones. This transformation is achieved via nucleophilic addition of Grignard reagents to the corresponding nitriles and imine hydrolysis by means of in-series plug flow reactors.

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。