5-氯-2-甲基-1-茚酮 | 64220-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-氯-2-甲基-1-茚酮
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 64220-40-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: RNMXBENXOQYACE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲基-1-茚酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 120.0~140.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2-methyl-2-(4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)butyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  源自 SYA16263 的新型双 5-HT1A 和 5-HT7 受体配体

  摘要：

  我们之前曾报道，双重 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体可能会发现作为各种 CNS 相关疾病（包括认知和抗焦虑障碍）的治疗选择。我们最近还报道了 SYA16263 具有抗精神病药样特性，在动物模型中没有僵直症，这归因于其将 β-抑制蛋白募集到 D 2受体的能力。然而，SYA16263 也以非常高的亲和力与 5-HT 1A R ( Ki = 1.1 nM) 结合，在 5-HT 7 R ( Ki= 90纳米）。因此，在设计新的双受体配体中利用其药效团元素是有意义的。使用 SYA16263 作为先导分子，我们通过修饰芳烷基部分中的各种结构元素进行了有限结构亲和关系 (SAFIR) 研究，从而鉴定出新的双 5-HT 1A R 和 5-HT 7 R 配体, 6-chloro-2-methyl-2-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113243
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-oxo-2,3-dihydroindene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氯-2-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  ALKYLATED TETRAHYDROISOQUINOLINES FOR BINDING TO CENTRAL NERVOUS SYSTEM RECEPTORS

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）的衍生物具有一般公式A-(CH2)n—B，其中A是THIQ或其取代衍生物，B是芳基、环烷基芳基或环烷基基团，其中A和B通过烷基或取代烷基链相连。这些化合物可用作中枢神经系统受体的选择性配体（激动剂或拮抗剂），特别是血清素受体的配体。这些化合物或其盐可以通过适合所需治疗方案的任何给药途径制成药物，特别适用于治疗精神障碍。

  公开号：

  US20180193330A1

文献信息

• Acid/Base-Co-catalyzed Formal Baeyer–Villiger Oxidation Reaction of Ketones: Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Chun-Hua Liu、Zhuo Wang、Li-Yun Xiao、Mukadas、Dong-Sheng Zhu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02006

  日期：2018.8.17

  A novel acid/base-co-catalyzed formal Baeyer–Villiger oxidation of various ketones using O2 as the sole oxidant under metal-free conditions has been developed for the first time. The reaction tolerates a wide range of ketones and anilines and provides a simple and efficient method for the construction of various amides and isoquinolin-1-ones from the reactions of ketones with anilines in a single step

  首次开发了在无金属条件下使用O 2作为唯一氧化剂的新型酸/碱共催化的各种酮的正式拜耳-维利格氧化方法。该反应可耐受各种酮和苯胺，并提供了一种简单有效的方法，可通过一步在酮与苯胺的反应中构建各种酰胺和异喹啉-1-酮。
• Intramolecular One-Carbon Homologation of Unstrained Ketones via C–C Activation-Enabled 1,1-Insertion of Alkenes
  作者：Jiangkun Huang、Rui Zhang、Xiuli Wu、Guangbin Dong、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00716

  日期：2022.4.1

  homologation of unstrained aryl ketones through a formal 1,1-insertion process of olefins, enabled by temporary directing group (TDG)-aided C–C activation. The reaction provides a distinct approach to access various substituted 1-indanones. Computational mechanistic studies reveal that the formal 1,1-insertion is realized by a selective C(sp2)–C(sp3) activation and turnover limiting 2,1-insertion into

  在这里，我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程，通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明，正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的，然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。
• Thiazolidine derivatives, salidiuretic compositions and methods of
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04129656A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  4-(Sulfamoyl-phenyl)-4-hydroxy-thiazolidine-derivatives having salidiuretic activity and a process for their manufacture.

  具有利尿活性的4-(磺胺基苯基)-4-羟基噻唑啉衍生物及其制备方法。
• Design and discovery of a high affinity, selective and β-arrestin biased 5-HT7 receptor agonist
  作者：Edem K. Onyameh、Edward Ofori、Barbara A. Bricker、Uma M. Gonela、Suresh V. K. Eyunni、Hye J. Kang、Chandrashekar Voshavar、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1007/s00044-021-02797-4

  日期：2022.2

  enantiomeric separation, the levorotatory enantiomer, (−)2 or 2a demonstrated a higher affinity (Ki = 1.2 nM) than the (+)2 or 2b enantiomer (Ki = 93 nM) and a β-arrestin biased functional selectivity for the 5-HT7 receptor. Although 2a showed about 8 times less activity than 5-HT in the Gs pathway, it showed over 31 times higher activity than 5-HT in the β-arrestin pathway. This constitutes a significant

  化合物1c , 5-chloro-2-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 先前从我们的实验室报道显示高与 5-HT 7受体的亲和力结合 ( Ki  = 0.5 nM)。然而，化合物1c在对映体分离后很容易消旋。为了防止外消旋化，我们重新设计和合成了甲基和羧乙基类似物，分别是化合物2和3 ，其结合亲和力与化合物1c相似。化合物2和3不能进行消旋化，因为互变异构不再可能，因此，化合物2被选择用于对映体分离和进一步评估。对映体分离后，左旋对映体 (-) 2或2a 表现出比(+)2或2b对映体 ( Ki = 93 nM)更高的亲和力 ( Ki  = 1.2 nM  ) 和 β-arrestin 偏向功能选择性5-HT 7受体。尽管2a在 Gs 途径中的活性比 5-HT 低约 8 倍，但在 β-arrestin
• Polycyclic 2-aminodihydrothiazole systems, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06235763B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  The invention relates to polycyclc 2-aminodihydrothiazole systems and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives. Compounds of the formula I, in which the radicals have the stated meanings, and their physiologically tolerated salts and processes for their preparation are described. The compounds are suitable, for example, as anorectics.

  本发明涉及多环2-氨基二氢噻唑体系及其生理耐受盐和生理功能衍生物。描述了式I的化合物及其生理耐受盐和制备它们的方法，其中基团具有所述的含义。例如，这些化合物适用于作为压抑食欲的药物。