1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol | 10400-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: p-Chlor-phenyl-isopropyl-carbinol；1-(4'-chlorophenyl)-2-methyl-1-propanol
• CAS: 10400-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• mdl: MFCD01657470
• 分子量: 184.666
• InChiKey: IUDYYMMLSPXXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 7-Chloro-2-(4-chloro-phenyl)-1,1,3,3-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Brophy,G.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1587 - 1603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  小环化合物—XVI：对硝基苯甲酸α（对取代苯基）环脯氨甲酰基的溶剂分解

  摘要：

  α-（p -substitutedphenyl）cyclopropylcarbinyl p -nitrobenzoate（IV），α-（p -substitutedphenyl）异丁基p -nitrobenzoate（VI）和α-methylcyclopropylcarbinyl p -nitrobenzoate（V）的合成和在65％含水二恶烷加溶剂分解。研究的取代基是Me，Cl和OMe。IV相对于σp +的溶剂分解获得的动力学数据图在30°时呈斜率-3.61线性。讨论了溶剂分解中过渡态的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)89040-4

文献信息

• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols via Enantioselective Acylation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Sarah Yunmi Lee、Jaclyn M. Murphy、Atsushi Ukai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja307425g

  日期：2012.9.12

  Because of the ubiquity of the secondary carbinol subunit, the development of new methods for its enantioselective synthesis remains an important ongoing challenge. In this report, we describe the first nonenzymatic method for the dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols (specifically, aryl alkyl carbinols) through enantioselective acylation, and we substantially expand the scope of this

  由于二级甲醇亚基的普遍存在，开发其对映选择性合成的新方法仍然是一个重要的持续挑战。在本报告中，我们描述了通过对映选择性酰化对仲醇（特别是芳烷基甲醇）进行动态动力学拆分 (DKR) 的第一种非酶促方法，并且我们大大扩展了这种方法的范围，与酶促反应相比。简单地将醇的动力学拆分的有效方法与醇的外消旋化的活性催化剂相结合不会导致 DKR，因为钌基外消旋化催化剂与其中使用的酰化剂 (Ac(2)O) 不相容。动力学分辨率。机理研究表明，钌催化剂通过形成稳定的乙酸钌络合物而失活；this deleterious pathway was circumvented through the appropriate choice of acylating agent (an acyl carbonate). 这种新工艺的机理研究表明亲核催化剂的可逆 N-酰化，从催化剂到醇的酰基转移作为速率决定步骤，并且碳酸根阴
• Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo100563p

  日期：2010.8.6

  The addition of organometallic reagents to carbonyl compounds has become a versatile method for synthesizing tertiary and secondary alcohols via carbon−carbon bond formation. However, due to the lack of good nucleophilicity or the presence of strong basicity of organometallic reagents, the efficient synthesis of tertiary alcohols from ketones has been particularly difficult and, thus, limited. We recently

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -
• Synthesis and antiinflammatory activity of alkenylphenylpropionic acids.
  作者：TAKEHIRO AMANO、KENSEI YOSHIKAWA、TOSHIHISA OGAWA、TATSUHIKO SANO、YUTAKA OHUCHI、TOHRU TANAMI、TOMOMI OTA、KATSUO HATAYAMA、SHOHEI HIGUCHI、FUSAO AMANUMA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.34.4653

  日期：——

  A series of 2-phenylpropionic acids substituted with a C2-C6 alkenyl group at the para position was synthesized by hydrolysis of the corresponding esters prepared by a new nickel-catalyzed coupling reaction of aryl Grignard reagents and 2-bromopropionic acid ester. Among the 2-(4-alkenylphenyl)propionic acids thus obtained, 2-[4-(2-metyl-1-propenyl)phenyl]propionic acid showed the most potent antiinflammatory activity in the carrageenin edema test, while 2-[4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]propionic acid showed almost the same activity and significantly lower toxicity in comparison with those of ibuprofen.

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed <i>β</i> ‐Methylation of Alcohols using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Marc Schmitz、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/cctc.201900788

  日期：2019.11.7

  Selective introduction of methyl branches into the carbon chains of alcohols can be achieved with low loadings of ruthenium precatalyst [RuH(CO)(BH4)(HN(C2H4PPh2)2)] (Ru‐MACHO‐BH) using methanol both as methylating reagent and as reaction medium. A wide range of structurally divers alcohols was β‐methylated with excellent selectivity (>99 %) in fair to high yields (up to 94 %) under standard conditions

  可以使用少量钌预催化剂[RuH（CO）（BH 4）（HN（C 2 H 4 PPh 2）2）]（Ru‐MACHO‐BH）选择性地将甲基支链引入醇的碳链中甲醇既可作为甲基化试剂，又可作为反应介质。多种结构多样的醇为β在标准条件下以良好的选择性（> 99％）甲基化，具有中等至高收率（高达94％），可以建立高达18,000个营业额。复杂催化网络的总反应速率似乎是通过反应性中间体的可用性，通过各个子环的相互连接来控制的。合成步骤遵循绿色化学原理，为重要的结构基序开辟了途径。
• Halogen-bonded iodonium ion catalysis: a route to α-hydroxy ketones via domino oxidations of secondary alcohols and aliphatic C–H bonds with high selectivity and control
  作者：Somraj Guha、Imran Kazi、Pranamita Mukherjee、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c7cc05697d

  日期：——

  been developed from benzylic secondary alcohols employing catalytic iodonium ions stabilized by DMSO. The reaction proceeds through an unprecedented sequential oxidation of alcohols to ketone and its α-hydroxylation in a controlled manner. The spectroscopic evidences establish the possibility of formation of a stable halogen–bonded adduct between DMSO and iodonium ions.

  由苄基仲醇开发了α-羟基酮的多米诺合成，该苄基仲醇采用了由DMSO稳定的催化碘鎓离子。该反应通过将醇以前所未有的顺序氧化成酮并以受控方式进行其α-羟基化而进行。光谱学证据确定了在DMSO和碘鎓离子之间形成稳定的卤素键合加合物的可能性。