2-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutyraldehyde | 74408-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutyraldehyde
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanal；2-(p-chlorophenyl)-3-methylbutanal；3-methyl-2-(4-chlorophenyl)butanal；fenvaleric aldehyde；4-chloro-α-isopropyl-benzeneacetaldehyde
• CAS: 74408-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: LTPAFHCGOLEOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutyraldehyde 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid

  摘要：

  从4-氯苯甲醛转化为3-(4-氯苯基)-2-甲基丙烯醛、3-(4-氯苯基)-2-甲基丙醇、1-(4-氯苯基)-2-甲基丙烯-1和2-(4-氯苯基)-2-甲基丁醛，最终制备2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸的方法。

  公开号：

  US05072037A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Entwistle, Ian D.; Boehm, Peter; Johnstone, Robert A. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 27 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution:  Efficient Synthesis of Optically Active Primary Alcohols
  作者：Jian-Hua Xie、Zhang-Tao Zhou、Wei-Ling Kong、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0680109

  日期：2007.2.1

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of racemic α-arylaldehydes via dynamic kinetic resolution has been developed by using [RuCl2(SDPs)(diamine)] complexes as catalysts, providing chiral primary alcohols in excellent enantioselectivities.

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。
• Synthesis of Stable Isotope Labeled D5-Cyhalothrin, D5-Fenpropathrin and D5-Fenvalerate from Deuterium Phenol
  作者：Yong Luo、Zuming Hu、Zhongjie Xu、Shaofei Bai、Liyan Shen

  DOI：10.2174/1570178618666210610170638

  日期：2022.6

  A convenient synthetic route of deuterium-labeled D5-cyhalothrin, D5-fenpropathrin, and D5-fenvalerate is described with 98.7%, 98.5%, and 98.3% isotopic enrichment and high chemical purities using D6-phenol as labeled starting material. These structures and isotope-abundance were confirmed by 1H NMR and mass spectrometry. The prepared D5-cyhalothrin, D5-fenpropathrin, and D5- fenvalerate can be used as a standard internal reagent for the determination of residual pyrethroids of food and environment.

  本文介绍了一种方便的合成路线，使用D6-苯酚作为标记起始物，制备了氘标记的D5-氰戊菊酯、D5-氟氯氰菊酯和D5-氟维菌酯，其同位素富集度分别为98.7％、98.5％和98.3％，化学纯度高。这些结构和同位素丰度通过1H NMR和质谱确认。制备的D5-氰戊菊酯、D5-氟氯氰菊酯和D5-氟维菌酯可用作食品和环境残留拟除虫菊酯的标准内部试剂。
• Stereocomplementary Synthesis of β‐Aryl Propanamines by Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution‐Reductive Amination
  作者：Rui Jin、Zefei Xu、Jinhui Feng、Min Wang、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202300476

  日期：2023.7.21

  Chiral β‐aryl propanamine is an important structure unit of bioactive molecules or drugs. But its efficient synthesis remains a challenging task. In this study, several enantiocomplementary imine reductases capable of dynamic kinetic resolution‐reductive amination of sixteen 2‐phenylpropanal derivatives of diverse structural characteristics with four different amines were identified through screening 196 imine reductases. Furthermore, (S)‐IR60, (R)‐IR74 and (R)‐IR207 were applied to access a series of different β‐aryl propanamines with excellenteevalues (90 to 99 %) and high isolated yields (36 to 79 %), and two of them were further transformed into 3‐methylindolines through intramolecular Buchwald‐Hartwig cross‐coupling and deallylation, providing an effective method to construct this class of pharmaceutically important compounds.

  摘要手性β-芳基丙胺是生物活性分子或药物的重要结构单元。但其高效合成仍是一项具有挑战性的任务。本研究通过筛选 196 种亚胺还原酶，发现了几种对映体互补的亚胺还原酶，它们能够对 16 种具有不同结构特征的 2-苯基丙醛衍生物与 4 种不同的胺进行动态动力学解析-还原胺化反应。此外，(S)-IR60、(R)-IR74 和(R)-IR207 被用于获得一系列不同的 β-芳基丙胺，它们具有极佳的产率（90% 至 99%）和较高的分离产率（36% 至 79%），其中两种还通过分子内 Buchwald-Hartwig 交叉偶联和脱烯丙基转化为 3-甲基吲哚，为构建这一类具有重要药用价值的化合物提供了有效的方法。
• Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-buttersäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0436860A1

  公开（公告）日：1991-07-17

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Chlorphenyl)-3-methylbuttersäure aus 4-Chlorbenzaldehyd über die Zwischenstufen 3-(4-Chlorphenyl)-2-methylpropenal, 3-(4-Chlorphenyl)-2-methylpropanol, 1-(4-Chlorphenyl)-2-methylpropen-1 und 2-(4-Chlorphenyl)-2-methylbutyraldehyd.

  本发明涉及一种由 4-氯苯甲醛通过中间体 3-(4-氯苯基)-2-甲基丙烯醛、3-(4-氯苯基)-2-甲基丙醇、1-(4-氯苯基)-2-甲基丙烯-1 和 2-(4-氯苯基)-2-甲基丁醛制备 2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸的新工艺。
• Botteghi, Carlo; Bona, Denis Dalla; Paganelli, Stefano, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 2, p. 101 - 107
  作者：Botteghi, Carlo、Bona, Denis Dalla、Paganelli, Stefano、Marchetti, Mauro、Sechi, Barbara

  DOI：——

  日期：——