1-(4-氯苯基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮 | 6230-73-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 6230-73-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: FZADQHOAJUMZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到对氯苯异丁酮
  参考文献：
  名称：

  三丁基氢化锡作为芳基烯酮的选择性还原剂

  摘要：

  在包括亚烷基烯酮在内的多种其他潜在可还原官能团的存在下，芳基烯酮与两当量的三丁基氢化锡选择性地 1,4-还原为相应的饱和酮。此外，在本研究期间，观察到双烯酮还原环化通过 α,β-偶联过程得到五元和六元碳环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261231
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的CO 2还原脱氧烯烃化

  摘要：

  描述了一种新的无过渡金属的磷酰磷与CO 2的无过渡金属还原性脱氧烯化反应，CO 2是一种丰富且可持续的C1化学原料。通过该催化CO 2固定，可在温和的反应条件下以良好的收率，宽范围和良好的官能团耐受性获得β-未取代的丙烯酸酯和乙烯基酮。具有成本效益且易于处理的聚甲基氢硅氧烷被用作还原剂。事实证明，双（甲硅烷基）乙缩醛是该CO 2还原功能化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01155

文献信息

• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• [EN] TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE À BASE DE TRIAZACYCLODODÉCANSULFONAMIDE ("TCD")
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019178510A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are triazacyclododecansulfonamide ("TCD")-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了基于三氮杂环十二烷磺酰胺（"TCD"）的蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了符合Formula（I）的化合物及其药用盐和包括它们的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Photocatalytic C( <i>sp</i> ³ )−H Activation towards α‐methylenation of Ketones using MeOH as 1 C Source Steering Reagent
  作者：Fooleswar Verma、Prashant Shukla、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Ankita Rai、Vijai K. Rai

  DOI：10.1002/adsc.201801431

  日期：2019.3.15

  direct access to terminal enones via α‐methylenation of aryl ketones to form C=C bond is achieved under visible‐light conditions using methanol as one carbon source substrate and solvent as well. The reaction involves Cu@g‐C3N4‐catalysed in situ oxidation of methanol into formaldehyde followed by dehydrative cross aldol type reaction. Various aryl ketones react efficiently with MeOH, producing α,β‐unsaturated

  在可见光条件下，使用甲醇作为一种碳源底物和溶剂，也可以实现空前的直接通过芳基酮的α-甲基化反应直接生成末端烯酮以形成C = C键。该反应涉及的Cu @ G-C 3 Ñ 4 -催化的原位甲醇氧化成甲醛，然后进行脱水交联的羟醛型反应。各种芳基酮与MeOH有效反应，仅在室温下4–8小时内即可产生α，β-不饱和羰基化合物，产率极高（84-97％）。操作简便，广泛的底物范围，环境反应条件，可见光光催化以及将MeOH用作亚甲基供体底物的新颖应用是使拟议方案温和，有效和绿色替代现有合成此类精细化学品的方法的显着特征。
• Brønsted Base-Catalyzed Transformation of α,β-Epoxyketones Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for the Synthesis of Allylic Alcohols Having a Tetrasubstituted Alkene Moiety
  作者：Azusa Kondoh、Naoko Tasato、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01765

  日期：2020.7.2

  stereoselective transformation of α,β-epoxyketones into alkenylphosphates having a hydroxymethyl group on the β-carbon was established by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The reaction involves the catalytic generation of an α-oxygenated carbanion located at the α-position of an epoxide moiety through the [1,2]-phospha-Brook rearrangement and the following

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。
• Asymmetric hydroazidation of α -substituted vinyl ketones catalyzed by chiral primary amine
  作者：Zai-Kun Xue、Nian-Kai Fu、San-Zhong Luo

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.014

  日期：2017.5

  ketones by using chiral primary amines as the catalysts. A simple chiral primary-tertiary diamine catalyst derived from l -phenylalanine was found to readily promote this aza-Michael addition reaction with enamine protonation as the key stereogenic step, thus enabling the effective synthesis of α -chiral β -azido ketones with good yields and moderate enantioselectivities.

  摘要我们在此报道了以手性伯胺为催化剂进行α-取代乙烯基酮不对称加氢叠氮的第一个实例。发现一种简单的衍生自1-苯丙氨酸的手性伯叔叔二胺催化剂，可以很容易地促进烯键质子化的氮杂-迈克尔加成反应，这是关键的立体定向步骤，从而可以高效合成具有良好收率的α-手性β-叠氮基酮。中度对映选择性。