四乙酰核糖 | 28708-32-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙酰核糖
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate；D-ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate；D-ribose tetraacetate；tetraacetylribofuranose；tetra-O-acetylribose；ribose tetraacetate；[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 28708-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-PFGBXZAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 ammonium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 selenophenfurin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Selenophenfurin, a New Inhibitor of IMP Dehydrogenase

  摘要：

  The synthesis of 5-beta-D-ribofuranosylselenophene-3-carboxamide (selenophenfurin) is reported. Selenophenfurin was found active as cytotoxic agent and as inosine monophosphate dehydrogenase inhibitor.

  DOI：

  10.1080/07328319708006129
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 四乙酰核糖
  参考文献：
  名称：

  钯在室温下使用糖和戊二烯鎓盐催化钯催化立体合成C-芳基糖苷† ‡

  摘要：

  芳基的立体控制合成Ç使用烯糖和芳基重氮盐在乙酸钯的存在下达到-glycosides。宽范围的烯糖，包括d -glucal，d -galactal，大号-rhamnal，d -xylal和d -ribal后行Ç -arylation在不同的芳基重氮四氟硼酸盐的存在下异头碳，并给合成有用2,3-脱氧3-酮- α -芳基- C ^ -glycosides以良好至优异的产量。广泛的底物范围，简单的操作和室温反应使该方案在有机合成中非常有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01393d

文献信息

• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] BIOLUMINESCENCE IMAGING OF SMALL BIOMOLECULES<br/>[FR] IMAGERIE PAR BIOLUMINESCENCE DE BIOMOLÉCULES DE PETITE TAILLE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2014111906A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention relates to a technique to detect small molecules using Bioluminescence imaging (BLI) to image and quantify non-invasively, in vitro and in vivo,intracellular metabolite fluxes and which can be applied to azido-modified compounds, such as azido-modified biomolecules.

  这项发明涉及一种利用生物发光成像（BLI）来检测小分子的技术，以非侵入性地在体外和体内成像和定量细胞内代谢物通量，并可应用于含有偶氮修饰的化合物，如偶氮修饰的生物分子。
• <i>o</i>-(<i>p</i>-Methoxyphenylethynyl)phenyl Glycosides: Versatile New Glycosylation Donors for the Highly Efficient Construction of Glycosidic Linkages
  作者：Yang Hu、Ke Yu、Li-Li Shi、Lei Liu、Jing-Jing Sui、De-Yong Liu、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b07020

  日期：2017.9.13

  bestows on the new glycosyl donors enhanced stability compared to their thioglycoside counterparts toward activation conditions applied for glycosyl trichloroacetimidate (TCAI) and o-alkynylbenzoate (ABz) donor. Thus, MPEPs can also be utilized in the selective one-pot glycosylation strategy, as exemplified by the syntheses of oligosaccharides via successive glycosylations with glycosyl TCAI, ABz, and

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料
• Glycosylation with 3,5-Dimethyl-4-(2′-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) Glycosides via a Dearomative Activation Mechanism
  作者：Zhifei Hu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00210

  日期：2019.3.27

  A highly effective and versatile glycosylation method is developed, which uses 3,5-dimethyl-4-(2'-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides as donors and NIS/TMSOTf as promoter and proceeds via an unprecedented dearomative activation mechanism.

  开发了一种高效且通用的糖基化方法，该方法使用 3,5-二甲基-4-(2'-苯基乙炔基苯基)苯基 (EPP) 糖苷作为供体，NIS/TMSOTf 作为启动子，并通过前所未有的脱芳基活化机制进行。
• 三氟甲磺酸铪催化的全乙酰糖端位选择性脱 保护方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN107629095B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及的全乙酰糖端位选择性脱保护方法以三氟甲磺酸铪为催化试剂，分别以全乙酰化单糖、二糖以及三糖为底物，以含适量水的乙腈作为溶剂，在适当加热的条件下可选择性高效脱除底物1‑O位乙酰基。本发明专利使用的三氟甲磺酸铪催化活性高，用量少(仅需要2mol％即可达到最佳催化效果)，普遍适用于各种全乙酰化单糖(D‑型、L‑型、吡喃型、呋喃型)，二糖以及三糖底物(分离产率可达82–95％)。该三氟甲磺酸铪催化的方法反应条件温和(仅需60℃加热)，反应体系不需要惰性气体保护，后处理和纯化方法简单。