2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-phenylphenyl)-β-D-ribofuranoside | 1415010-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-phenylphenyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-biphenyl)-β-D-ribofuranose
• CAS: 1415010-16-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: JQAUDWYVBVIZOY-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-phenylphenyl)-β-D-ribofuranoside 在 甲醇 、 氨 作用下， 以90%的产率得到C₁₇H₁₈O₅
  参考文献：
  名称：

  O-芳基α，β-d-呋喃核糖苷的合成，高效异构体的生物催化分离及其对Src激酶抑制活性的评估

  摘要：

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.057
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-phenylphenyl)-D-ribofuranoside 在 Lipozyme TL IM-Thermomyces lanuginosus lipase immobilised on silica 作用下， 以 异丙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以95%的产率得到C₂₁H₂₂O₇
  参考文献：
  名称：

  Effect of acyl chain length on selective biocatalytic deacylation on O-aryl glycosides and separation of anomers

  摘要：

  It has been demonstrated that Lipozyme (R) TL IM (Thermomyces lanuginosus lipase immobilised on silica) can selectively deacylate the ester function involving the C-5' hydroxyl group of alpha-anomers over the other acyl functions of anomeric mixture of peracylated O-aryl alpha,beta-D-ribofuranoside. The analysis of results of biocatalytic deacylation reaction revealed that the reaction time decreases with the increase in the acyl chain length from C-1 to C-4. The unique selectivity of Lipozyme (R) TL IM has been harnessed for the separation of anomeric mixture of peracylated O-aryl alpha,beta-D-ribofuranosides, The lipase mediated selective deacylation methodology has been used for the synthesis of O-aryl alpha-D-ribofuranosides and O-aryl beta-D-ribofuranosides in pure forms, which can be used as chromogenic substrate for the detection of pathogenic microbial parasites containing glycosidases. (C) 2014 Published by Elsevier Inc.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.02.004