2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(3-methoxyphenyl)-β-D-ribofuranose | 1415009-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(3-methoxyphenyl)-β-D-ribofuranose
• CAS: 1415009-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉
• 分子量: 382.367
• InChiKey: SGFMKUQRZGTUHE-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(3-methoxyphenyl)-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 氨 作用下， 以94%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-methoxyphenoxy)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  O-芳基α，β-d-呋喃核糖苷的合成，高效异构体的生物催化分离及其对Src激酶抑制活性的评估

  摘要：

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.057
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 四乙酰核糖 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以79.592%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-芳基α，β-d-呋喃核糖苷的合成，高效异构体的生物催化分离及其对Src激酶抑制活性的评估

  摘要：

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.057