methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside | 37077-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-methyl-β-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 37077-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,3-bis{3-[1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propyl}benzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  带有一个嘧啶部分和两个 D-呋喃核糖残基的核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物，其中 1,2,3-三唑-4-基-β-d-呋喃核糖基片段通过多亚甲基接头连接到杂环部分（尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶、喹唑啉-2,4-二酮、咯嗪）或合成到 6-甲基尿嘧啶部分的 C-5 和N -3原子。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。抗病毒试验揭示了三种化合物2i、5i、11c，它们对甲型 H1N1 流感病毒具有中等活性，IC 50值分别为 57.5 µM、24.3 µM 和 29.2 µM。在前两种核苷类似物，1,2,3-三唑-4-基- β-d-D-呋喃核糖基片段通过丁烯接头附连到Ñ -1和Ñ -3杂环部分（6-甲基尿嘧啶和咯嗪的原子分别）。在核苷类似物11c 中，两个 1,2,3-triazol-4-yl-2',3',5'- tri- O-乙酰基-β-d-呋喃核糖片段通过丙烯接头连接到

  DOI：

  10.3390/molecules26123678
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑核苷酸形成厌氧 5-羟基苯并咪唑：硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉点

  摘要：

  细菌硫胺嘧啶合酶 (thiC) 的比较基因组学揭示了 thiC (bzaF) 的旁系同源物与厌氧维生素 B12 生物合成基因聚集在一起。在此，我们证明 BzaF 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶，可催化氨基咪唑核苷酸 (AIR) 显着转化为 5-羟基苯并咪唑 (5-HBI)。我们确定了关键产物原子的起源并提出了反应机制。这些研究代表了解决厌氧维生素 B12 组装中长期存在的问题的第一步，并揭示了硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03576

文献信息

• A facile preparation of o-acelated β-d-ribofuranosyl cyanide, an important intermediate of c-nucleoside synthesis
  作者：Kiitiro Utimoto、Takafumi Horiie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86795-7

  日期：1982.1

  Tri-O-benzoyl and tri-O-acetyl derivatives of the title compound are obtained from the corresponding 1-O-acetates in good yields by treatment with cyanotrimethylsilane.

  标题化合物的三-O-苯甲酰基和三-O-乙酰基衍生物通过用氰基三甲基硅烷处理，从相应的1- O-乙酸酯中以高收率获得。
• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Selective deuteration over raney nickel in deuterium oxide: Methyl glycosides
  作者：Stephen J. Angyal、John D. Stevens、Léon Odier

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85061-3

  日期：1986.12

  by deuterated Raney nickel in deuterium oxide, in various positions in methyl glycopyranosides and furanosides has been studied. In general, the exchange process is not highly regio-selective in these compounds. However, conditions were found under which methyl β- d -fructopyranoside can be selectively labelled on C-5, methyl β- d -fructofuranoside on C-3, and methyl β- d -galactopyranoside on C-3

  摘要研究了氘代阮内镍在氧化氘中甲基吡喃葡萄糖苷和呋喃糖苷中不同位置催化的-氘交换速率。通常，在这些化合物中，交换过程不是高度区域选择性的。然而，发现了可以在C-5上选择性标记甲基β-d-果糖吡喃糖苷，在C-3上选择性标记甲基β-d-果糖呋喃糖苷以及在C-3和C-4上标记甲基β-d-半乳糖吡喃糖苷的条件。
• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): A Novel Catalyst for Selective Deacetylation
  作者：Kazuya Yoshimoto、Hirotoshi Kawabata、Natsuki Nakamichi、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2001.934

  日期：2001.9

  Chemo- and stereoselective deacetylation was achieved by the use of a catalytic amount of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP).

  通过使用催化量的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦（TTMPP），实现了化学和立体选择性的去乙酰化。
• Synthesis of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues and their antiviral activity
  作者：Olga V. Andreeva、Bulat F. Garifullin、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Iana L. Yesaulkova、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Maya G. Belenok、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1007/s11030-020-10141-y

  日期：2021.2

  Abstract Based on the fact that a search for influenza antivirals among nucleoside analogues has drawn very little attention of chemists, the present study reports the synthesis of a series of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues in which a pyrimidine fragment is attached to the ribofuranosyl-1,2,3-triazol-4-yl moiety by a polymethylene linker of variable length. Target compounds were prepared by the

  摘要 基于在核苷类似物中寻找流感抗病毒药物很少引起化学家关注的事实，本研究报告了一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物的合成，其中嘧啶片段与呋喃核糖基相连。 -1,2,3-triazol-4-yl 部分由可变长度的聚亚甲基接头组成。通过 Cu 炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应制备目标化合物。尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶、3,6-二甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮的衍生物，在N 1 (或N 5) 原子上具有 ω-炔烃取代基和叠氮基 2,3,5-三-O-乙酰基-D-β-呋喃核糖苷用作CuAAC反应的组分。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。IC 50（抑制浓度）和 SI（选择性指数）的最佳值由先导化合物4i证明，其中 1,2,3-三唑基呋喃核糖基片段连接到quinazoline-2,4-dione的N 1 原子通过丁烯接头