2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-methylphenyl)-β-D-ribofuranose | 1415009-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-methylphenyl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 1415009-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: DJDLJTQUDNZPDX-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-methylphenyl)-β-D-ribofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylphenoxy)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  衣霉素全合成的模块化方法

  摘要：

  衣霉素是N-乙酰基-D-己糖胺-1-磷酸转座酶的双底物中间体的精细模拟物，因此抑制细菌细胞壁合成和真核蛋白的N糖基化。现在已经报道了一种合成这种独特类型的核苷抗生素的有效方法，该方法以高度立体选择性和牢固的方式装配了五个模块。关键的步骤是使用Mukaiyama羟醛反应，分子内缩醛形成，金（I）催化的O和N糖基化以及最终的N酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201501890
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 四乙酰核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-methylphenyl)-β-D-ribofuranose 、 p-methoxyphenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素全合成的模块化方法

  摘要：

  衣霉素是N-乙酰基-D-己糖胺-1-磷酸转座酶的双底物中间体的精细模拟物，因此抑制细菌细胞壁合成和真核蛋白的N糖基化。现在已经报道了一种合成这种独特类型的核苷抗生素的有效方法，该方法以高度立体选择性和牢固的方式装配了五个模块。关键的步骤是使用Mukaiyama羟醛反应，分子内缩醛形成，金（I）催化的O和N糖基化以及最终的N酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201501890

文献信息

• O-Aryl α,β-d-ribofuranosides: Synthesis & highly efficient biocatalytic separation of anomers and evaluation of their Src kinase inhibitory activity
  作者：Raman K. Sharma、Sukhdev Singh、Rakesh Tiwari、Deendayal Mandal、Carl E. Olsen、Virinder S. Parmar、Keykavous Parang、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.057

  日期：2012.12

  A series of peracetylated O-aryl α,β-d-ribofuranosides have been synthesized and an efficient biocatalytic methodology has been developed for the separation of their anomers which was otherwise almost impossible by column chromatographic or other techniques. The incubation of 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-aryl-α,β-d-ribofuranoside with Lipozyme® TL IM immobilized on silica led to the selective deacetylation

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。