2-propargyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside | 1000190-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propargyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: prop-2-ynyl-2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1000190-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: JWFYBQDLLSFELA-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propargyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到propargyl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 四乙酰核糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-propargyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Conjugated dT Analogues Using ‘Click Chemistry’
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Xuanye Jin、Ruchun Yang、Peiyuan Jin

  DOI：10.1055/s-2007-983881

  日期：2007.10

  A new type furo[2,3-d]pyrimidine nucleoside conjugated with various carbohydrates was synthesized using Sonogashira coupling and ‘click chemistry’. In the subsequent deprotection of the 4-toluoyl and acetyl groups with catalytic sodium methoxide in methanol, the furo[2,3-d]pyrimidine rearranged to an opened ketone-type structure. Their structures were confirmed on the basis of spectroscopy.

  一种新型呋喃[2,3-d]嘧啶核苷与多种碳水化合物的偶联物，通过Sonogashira偶联和‘点击化学’合成。随后，在甲醇中用催化量的甲醇钠脱除4-甲苯酰基和乙酰基的保护，呋喃[2,3-d]嘧啶发生了重排，变成开环的酮型结构。其结构通过光谱学得以确认。
• Synthesis of Carbohydrate-Conjugated Furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine by ‘Click Chemistry’
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Xuanye Jin、Haixin Ding、Ruchun Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032191

  日期：2008.3

  Compounds belonging to a new type of furo(2,3-d)pyri- midine nucleoside conjugated with carbohydrate were synthesized by Sonogashira coupling and 'click chemistry'. Their structures were confirmed on the basis of various types of spectroscopy.

  通过 Sonogashira 偶联和“点击化学”合成了属于与碳水化合物结合的新型呋喃（2,3-d）嘧啶核苷的化合物。它们的结构基于各种类型的光谱学得到证实。
• Design, synthesis and biological evaluation of acridone glycosides as selective BChE inhibitors
  作者：Weiwei Ma、Jingjing Bi、Chuanfang Zhao、Yangguang Gao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107977

  日期：2020.5

  structure analyses of butyrylcholinesterase (BChE), a series of 21 acridone glycosides were designed, synthesized and evaluated in vitro for their BChE and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities. d-ribose derivative 6f exhibited the greatest inhibitory activity on BChE (IC50 = 6.95 μM), and was the most selective inhibitor of BChE with the IC50 ratio of AChE/BChE was 20.59. d-glucose and d-galactose

  基于丁酰胆碱酯酶（BChE）的结构分析，设计，合成和评估了一系列21种cri啶酮糖苷的BChE和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。d-核糖衍生物6f对BChE表现出最大的抑制活性（IC50 = 6.95μM），是对BChE的选择性最高的抑制剂，AChE / BChE的IC50比为20.59。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物6a和6b显示出对AChE和BChE的抑制活性。此外，发现化合物6a，6b，6f和5t对SHSY5Y神经母细胞瘤和HepG2细胞无毒，并表现出显着的神经保护活性。此外，化合物6f对BChE表现出混合型抑制作用（Ki = 1.76μM），这使6f成为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。
• 一类含核糖或脱氧核糖糖基结构的吖啶酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110590879B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一类含核糖或脱氧核糖糖基结构的吖啶酮衍生物及其制备方法与应用。本发明将极性药效团核糖或脱氧核糖引入芳基药效基团吖啶酮中形成了含有核糖或脱氧核糖糖基结构的吖啶酮衍生物，所述吖啶酮衍生物具有良好的丁酰胆碱酯酶BChE抑制活性，具有良好的药用前景，可应用于制备通过抑制丁酰胆碱酯酶BChE来治疗的相关疾病的药物。本发明所公开的含有核糖或脱氧核糖糖基结构的吖啶酮衍生物的制备方法，所用试剂均为工业常用试剂，适合大量工业化制备，具有良好的商业化应用价值。
• Multicomponent Cascade Transformation of <scp>d</scp>-Glucal to Furan-Appended Triazole Glycoconjugates
  作者：Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1021/jo100475e

  日期：2010.5.7

  Novel one-pot three- and four-component transformations of D-glucal to furan-based hydroxy triazole glycoconjugates have been achieved by sequential addition of reagents in the presence of Cu(OTf)(2)-Cu powder as catalysts. In general the carbohydrate-derived products were formed with high diastereomeric purity.