双(4-氯苯基硫代)甲烷 | 2393-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 双(4-氯苯基硫代)甲烷
• 英文名称: bis(4-chlorophenylthio)methane
• 英文别名: Bis-<4-chlor-phenylmercapto>-methan；bis(p-chlorophenylthio)methane；Bis-(4-chlor-phenylmercapto)-methan；1-chloro-4-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethylsulfanyl]benzene
• CAS: 2393-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂S₂
• 分子量: 301.26
• InChiKey: NTZBITFHYUVXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48°C
• 沸点：
  193-195°C 2mm
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  193-195°C/2mm
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物和水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-氯苯基硫代)甲烷 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 双[(4-氯苯基)磺酰基]甲烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化和级联氧化环化从碳酸乙烯乙烯酯一锅法合成环戊烯醇

  摘要：

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210451
• 作为产物：
  描述：

  对-氯苯基甲基亚砜 在 8(2,2,6,6-tetramethylpiperidine) 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到双(4-氯苯基硫代)甲烷
  参考文献：
  名称：

  亚砜与镁酰胺的反应。亚砜转化为硫化物、二硫缩醛和乙烯基硫化物

  摘要：

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1401

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of dibenzodithiocin derivatives
  作者：P. Sohár、I. Kövesdi、J. Szabó、Á. Katócs、L. Fodor、E. Szücs、G. Bernáth、J. Tamás

  DOI：10.1002/mrc.1260270809

  日期：1989.8

  thyl)aroylamides (la, b) reacted with phosphoryl chloride to give not only the expected 4H‐ and 2H‐1,3‐benzothiazine derivatives (4a, b and 5a, b), but also dibenzodithiocins of new (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) and known (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) types. The analogous reaction of the 4‐methylaroylamide 8a furnished the 4H‐1,3‐benzothiazine 9a, the dibenzo[b, f][1,5]dithiocin derivative

  N-(3,4-二烷氧基苯硫甲基)芳酰胺 (la, b) 与磷酰氯反应不仅得到预期的 4H- 和 2H-1,3-苯并噻嗪衍生物 (4a, b 和 5a, b)，而且得到新的 (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) 和已知的 (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) 类型。4-甲基芳酰胺8a的类似反应得到4H-1,3-苯并噻嗪9a、二苯并[b, f][1,5]二硫辛衍生物10a和苄腈。相比之下，8b（8a 的氯类似物）仅提供苄腈和双（4-氯苯基巯基）甲烷（11）。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C NMR 和（部分）通过质谱法确认。温度相关的 1H NMR 研究用于 2a 及其二砜 6a 的构象分析；
• 一种二硫缩醛衍生物的制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN112300035A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种制备二硫缩醛衍生物的方法，具体包括如下步骤：将硼氢化钠和硫酚或硫醇依次加入到盛有二氯甲烷溶剂的反应管中，封管后加热到90‑100摄氏度反应12‑18小时，反应完备用饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制得二硫缩醛衍生物。本发明采用二氯甲烷兼做反应溶剂与反应物，具有科学合理、操作方便、产物易分离纯化、产率高、成本低等优点，拥有重要的实用价值和工业应用前景。
• Reduction of CO₂ into Methylene Coupled with the Formation of C–S Bonds under NaBH₄/I₂ System
  作者：Zhiqiang Guo、Bo Zhang、Xuehong Wei、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02730

  日期：2018.11.2

  four-electron reduction of CO2 with thiophenol using NaBH4 as a reductant is described to access dithioacetals. This reaction provides a novel synthetic method for the highly selective conversion of CO2 into methylene, and a new access to molecular structures via formation of C–S bonds using CO2 as the C1 source.

  描述了使用NaBH 4作为还原剂用硫代苯酚对CO 2进行的选择性四电子还原，以得到二硫缩醛。该反应提供了一种新的合成方法，用于将CO 2高度选择性地转化为亚甲基，并通过使用CO 2作为C1来源形成C–S键，使分子结构获得了新的途径。
• A highly efficient heterogeneous rhodium(I)-catalyzed C-S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides under mild conditions
  作者：Jianhui Xia、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3273

  日期：2015.4

  Heterogeneous C–S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides was achieved at 30 or 80 °C in the presence of 5 mol% of an MCM‐41‐immobilized bidentate phosphine rhodium complex (MCM‐41‐2P‐RhCl(PPh3)) and triethylamine, yielding a variety of formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers and unsymmetric thioethers in good to excellent yields. This heterogeneous rhodium catalyst

  在30或80°C下，在5 mol％的MCM‐41固定的双齿膦膦铑配合物（MCM‐41‐2‐2P‐RhCl（PPh 3））和三乙胺，可产生各种甲醛二硫缩醛，乙二硫醚和不对称硫醚，收率高至优异。这种多相铑催化剂可通过简单过滤反应溶液而容易地回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有明显损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A highly efficient carbon–sulfur bond formation reaction via microwave-assisted nucleophilic substitution of thiols to polychloroalkanes without a transition-metal catalyst
  作者：Yi-Ju Cao、Yuan-Yuan Lai、Hong Cao、Xiao-Ning Xing、Xiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v06-151

  日期：2006.11.1

  An efficient carbon–sulfur bond formation reaction has been developed under microwave irradiation. This reaction affords a novel and rapid synthesis of thioacetals and sulfides under mild conditions. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity and high generality, and no transition-metal catalysts were needed under our conditions.Key words: microwave, sulfide, thiol, nucleophilic substitution.

  在微波辐照下开发了一种高效的碳硫键形成反应。该反应可在温和的条件下快速合成硫代乙醛和硫化物。该方法实验简单，通用性强，在我们的条件下不需要过渡金属催化剂，因此特别值得注意。

表征谱图