1-氯-4-(苯基二硫烷基)苯 | 33965-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(苯基二硫烷基)苯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenyldisulfane
• 英文别名: 1-Chloro-4-(phenyldithio)benzene；1-chloro-4-(phenyldisulfanyl)benzene
• CAS: 33965-85-4
• 化学式: C₁₂H₉ClS₂
• 分子量: 252.788
• InChiKey: NUWGHEZSJWEUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(苯基二硫烷基)苯 在 sodium sulfinate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(4-chlorophenyl)benzene thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的可见光诱导自由基级联反应组装硫代磺酰化吡咯并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02082
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氯-4-(苯基二硫烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基1,3-二甲基巴比妥酸氧化硫醇及其在不对称二硫键合成中的应用

  摘要：

  发现用5-亚芳基1，3-二甲基巴比妥酸氧化芳族和脂族硫醇都容易进行，从而以高收率得到二硫化物，同时氧化剂还原成二氢化合物。该二氢化合物的硫醇加合物已成功地在温和条件下以优异的产率应用于不对称二硫化物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95570-9

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• Visible-Light-Induced Direct Thiolation at α-C(sp³)–H of Ethers with Disulfides Using Acridine Red as Photocatalyst
  作者：Xianjin Zhu、Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Jianqi Guo、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00304

  日期：2016.4.1

  α-arylthioethers through a visible-light-induced direct thiolation at α-C(sp3)–H of ethers with diaryl disulfides was developed using acridine red as a novel photocatalyst. The reactions occurred at ambient conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields, ignoring steric effect of disulfides.

  利用a啶红作为新型光催化剂，开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的醚与二芳基二硫化物在α-C（sp 3）-H上的直接硫醇化反应制备α-芳基硫醚。该反应在环境条件下发生，并且以高至优异的产率产生了相应的产物，而忽略了二硫化物的空间效应。
• Transformation of arylboronic acids with sodium thiosulfate into organodisulfides catalyzed by a recyclable polyoxometalate-based Cr(<scp>iii</scp>) catalyst
  作者：Huiyi Li、Chaofu Tao、Ya Xie、Aiping Wang、Yalin Chang、Han Yu、Shunming Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc01415c

  日期：——

  toxic oxidants under harsh conditions. Here, we disclose a highly-efficient pathway in which disulfide is synthesized by organic boric acid and Na2S2O3 using the catalyst (NH4)3[CrMo6O18(OH)6], demonstrating a high activity and excellent selectivity. Various boric acid derivatives have been successfully transformed into the corresponding disulfides. Mechanistic insights have been furnished based on the

  有机二硫化物代表了化学生物学、制药领域和工业中丰富的一类化合物。它们传统上是通过在有机配体负载的金属催化剂或有毒氧化剂的存在下在恶劣条件下氧化硫醇来合成的。在这里，我们公开了一种高效途径，其中使用催化剂 (NH 4 ) 3 [CrMo 6 O 18 (OH) 6由有机硼酸和 Na 2 S 2 O 3合成二硫化物]，显示出高活性和出色的选择性。各种硼酸衍生物已成功转化为相应的二硫化物。基于对中间和控制实验的观察提供了机械见解。
• An (NH₄)₂S₂O₈-promoted cross-coupling of thiols/diselenides and sulfoxides for the synthesis of unsymmetrical disulfides/selenosulfides
  作者：Yang-Tong Ma、Chao Lin、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d2cc01344d

  日期：——

  An (NH4)2S2O8-promoted cross-coupling of thiols/diselenides and sulfoxides to construct unsymmetrical disulfides/selenosulfides is disclosed. Control experiments demonstrate that (NH4)2S2O8 acts as an acid and an oxidant, while both ionic and radical routes are involved in the reaction. The KIE experiments reveal that C–H bond cleavage of sulfoxides was involved in the turnover-limiting step.

  公开了一种(NH 4 ) 2 S 2 O 8促进的硫醇/二硒化物和亚砜的交叉偶联以构建不对称的二硫化物/硒硫化物。对照实验表明，(NH 4 ) 2 S 2 O 8充当酸和氧化剂，而离子和自由基途径都参与反应。KIE 实验表明，亚砜的 C-H 键断裂参与了周转限制步骤。