(2-bromoethyl)(4-chlorophenyl)sulfane | 13290-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromoethyl)(4-chlorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(2-Bromoethyl)sulfanyl]-4-chlorobenzene；1-(2-bromoethylsulfanyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 13290-31-8
• 化学式: C₈H₈BrClS
• mdl: MFCD09948099
• 分子量: 251.575
• InChiKey: XJHPOHQYGWJCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)(4-chlorophenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氯苯基(乙烯基)砜
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、过硫酸盐介导的乙烯基砜加氢羧化

  摘要：

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300654
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 4-氯苯硫酚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-bromoethyl)(4-chlorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k

文献信息

• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• PYRIMIDINE OR PYRIDOPYRIDONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：GUANGZHOU BEBETTER MEDICINE TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20180297995A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention discloses a pyrimidine or pyridopyridone compound as shown in formula (I) and an application thereof relating to the technical field of medicament preparation. The compound can selectively suppress cyclin-dependent kinases (Cdks) CDK4 and CDK6 with almost no suppression of the activity of the kinase CDK2. Thus, the compound can be used for various diseases caused by cell cycle control disorders involving CDK4 and CDK6, and particularly in the treatment of malignant tumors.

  本发明披露了一种如公式（I）所示的嘧啶或吡啶吡啶酮化合物及其在药物制备技术领域的应用。该化合物可以选择性抑制细胞周期依赖激酶（Cdks）CDK4和CDK6，几乎不抑制激酶CDK2的活性。因此，该化合物可用于涉及CDK4和CDK6的细胞周期调控紊乱引起的各种疾病，特别是在恶性肿瘤的治疗中。
• Thioether-bridged arylalkyl-linked N-phenylpyrazole derivatives: Design, synthesis, insecticidal activities, structure-activity relationship and molecular-modeling studies
  作者：Chengcheng Fei、Yanfei Chen、Zhiyan Jiang、Dingxin Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.022

  日期：2018.6

  (hetero)aromatic substituents, were also prepared and evaluated. By contrast, the insecticidal activities of compounds containing the short thioether bridge, 1,2-bis((hetero)aromatic thio) ethane, are higher than that containing the long thioether bridge, 1,3-bis((hetero)aromatic thio) propane. The results of molecular docking and pharmacophore analyses indicated A299, T303, and L306 of a subunit were essential

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1
• Flexible diaminodihydrotriazine inhibitors of Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase: Binding strengths, modes of binding and their antimalarial activities
  作者：Sumalee Kamchonwongpaisan、Netnapa Charoensetakul、Choladda Srisuwannaket、Supannee Taweechai、Roonglawan Rattanajak、Jarunee Vanichtanankul、Danoo Vitsupakorn、Uthai Arwon、Chawanee Thongpanchang、Bongkoch Tarnchompoo、Tirayut Vilaivan、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112263

  日期：2020.6

  and shown to inhibit P. falciparum dihydrofolate reductase (PfDHFR) of the wild type or those carrying either single (S108N), double (C59R + S108N and A16V + S108T), triple (N51I + C59R + S108N and C59R + S108N + I164L) or quadruple (N51I + C59R + S108N + I164L) mutations, responsible for antifolate resistance. The flexibility of the side chain at position N1 has been included in the design so as to avoid

  已开发出一系列灵活的二氨基二氢三嗪或环鸟嘌呤（Cyc）类似物，并显示可抑制野生型的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）或携带单个（S108N），携带两个（C59R + S108N和A16V + S108T），携带三个（N51I + C59R + S108N和C59R + S108N + I164L）或四倍（N51I + C59R + S108N + I164L）突变，引起抗叶酸耐药性。设计中已包括位置N1的侧链的柔性，以避免与抗性突变体的残基108的侧链发生不利的空间相互作用。许多抑制剂对突变酶的抑制常数在低纳摩尔区域。用A16V和S108N系列突变体都实现了药物结合效率的重新获得。为与突变型酶最佳相互作用而设计的某些酶抑制剂复合物的X射线研究表明，结合模式与Ki值一致。这些化合物中的许多对具有突变酶的抗性恶性疟原虫显示出优异的抗疟活性，并且对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性，使其成为抗疟药物的进一步开发的良好候选者。
• Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes
  作者：Xichang Dong、Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202213630

  日期：2023.1.9

  Shuttle catalysis is emerging as a potent strategy to unleash unprecedented synthetic flexibility in organic synthesis. Herein, we disclose a rare example of shuttle hetero-difunctionalization to transfer two distinct functional groups between β-halosulfides and alkynes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity via a paired electrolysis process. This unfolds new opportunities for selective

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。